ethyl 2-(6-((2R,5R)-2-methyl-5-phenylmorpholino)-2-pivalamidopyridin-3-yloxy)acetate | 1349829-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: ethyl 2-(6-((2R,5R)-2-methyl-5-phenylmorpholino)-2-pivalamidopyridin-3-yloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-6-[(2R,5R)-2-methyl-5-phenylmorpholin-4-yl]pyridin-3-yl]oxyacetate
• CAS: 1349829-83-9
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅
• 分子量: 455.554
• InChiKey: TVZOCXICWUQHAL-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-((2R,5R)-2-methyl-5-phenylmorpholino)-2-pivalamidopyridin-3-yloxy)acetate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-((2R,5R)-2-methyl-5-phenylmorpholino)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  MORPHOLINE COMPOUNDS

  摘要：

  矿物皮质激素受体拮抗剂（MRa），含有这类抑制剂的药物组合物以及利用这类抑制剂治疗哺乳动物，包括人类，例如糖尿病肾病和高血压。

  公开号：

  US20110281854A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氯-3-甲酰基-2-吡啶)-2,2-二甲基丙酰胺 在 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 2-(6-((2R,5R)-2-methyl-5-phenylmorpholino)-2-pivalamidopyridin-3-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cis 2,5-Disubstituted Morpholine by De-epimerization: Application to the Multigram Scale Synthesis of a Mineralocorticoid Antagonist

  摘要：

  A convergent route to multigram quantities of a mineralocorticoid antagonist 3 is described. Starting from (R)-phenylglycinol, the synthesis of cis 2,5-morpholine 2 is accomplished utilizing a de-epimerization to install the second stereogenic center. The multigram synthesis of 3 was completed through a sequence of an SNAr reaction, Dakin oxidation, alkylation, and cyclization to provide a crystalline solid.

  DOI：

  10.1021/op400101p

文献信息

• Synthesis of a <i>cis</i> 2,5-Disubstituted Morpholine by De-epimerization: Application to the Multigram Scale Synthesis of a Mineralocorticoid Antagonist
  作者：Matthew Sammons、Sandra M. Jennings、Michael Herr、Catherine A. Hulford、Liuqing Wei、James F. Hallissey、E. Jason Kiser、Stephen W. Wright、David W. Piotrowski

  DOI：10.1021/op400101p

  日期：2013.6.21

  A convergent route to multigram quantities of a mineralocorticoid antagonist 3 is described. Starting from (R)-phenylglycinol, the synthesis of cis 2,5-morpholine 2 is accomplished utilizing a de-epimerization to install the second stereogenic center. The multigram synthesis of 3 was completed through a sequence of an SNAr reaction, Dakin oxidation, alkylation, and cyclization to provide a crystalline solid.
• MORPHOLINE COMPOUNDS
  申请人：Casimiro-Garcia Agustin

  公开号：US20110281854A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Mineralocorticoid receptor antagonists (MRa), pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, diabetic nephropathy and hypertension in mammals, including humans.

  矿物皮质激素受体拮抗剂（MRa），含有这类抑制剂的药物组合物以及利用这类抑制剂治疗哺乳动物，包括人类，例如糖尿病肾病和高血压。