(1R,4aR,6aR,12bS)-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-octahydro-1,4a-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-11-one | 769122-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,4aR,6aR,12bS)-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-octahydro-1,4a-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-11-one
• 英文别名: (2S,3R,7R,10R)-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),12(17),13-trien-16-one
• CAS: 769122-48-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₇
• 分子量: 482.574
• InChiKey: JGDWZMNIOMERSY-NNTQFHGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,6aR,12bS)-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-octahydro-1,4a-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-11-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (1R,4aR,6aR,12aR,12bS)-1-acetoxy-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4a,12a-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-(4'-methoxyphenyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-11-one
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）-芦荟素A和B的全合成，乙酰胆碱酯酶的有效，口服生物活性和选择性抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的Kakisawa–Kashman修饰法来确定Arisugacins的完全绝对立体化学。我们还报告了由（i）钌络合物催化的环己烯酮衍生物的不对称还原引起的（+）-芦荟素A和B的聚合全合成。（ii）通过α，β-不饱和醛衍生物的Knoevenagel型反应，以4-羟基-2-吡喃酮衍生物的产生为关键反应，来立体选择性地构建阿瑞新霉素骨架；（iii）立体选择性二羟基化得到二醇衍生物，然后脱氧。因此，我们将阿瑞沙星A和B的绝对结构定义为4a-（R），6a-（R），12a-（R）和12b-（S）。最后，我们对合成中间体的生物活性进行了表征，以了解arisugacins的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.059
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8S,8aS)-1-formyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8-dihydroxy-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene 在 四丙基高钌酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (1R,4aR,6aR,12bS)-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-octahydro-1,4a-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-11-one
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）-芦荟素A和B的全合成，乙酰胆碱酯酶的有效，口服生物活性和选择性抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的Kakisawa–Kashman修饰法来确定Arisugacins的完全绝对立体化学。我们还报告了由（i）钌络合物催化的环己烯酮衍生物的不对称还原引起的（+）-芦荟素A和B的聚合全合成。（ii）通过α，β-不饱和醛衍生物的Knoevenagel型反应，以4-羟基-2-吡喃酮衍生物的产生为关键反应，来立体选择性地构建阿瑞新霉素骨架；（iii）立体选择性二羟基化得到二醇衍生物，然后脱氧。因此，我们将阿瑞沙星A和B的绝对结构定义为4a-（R），6a-（R），12a-（R）和12b-（S）。最后，我们对合成中间体的生物活性进行了表征，以了解arisugacins的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.059