ethyl 14-azido-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoate | 256397-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 14-azido-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoate
• 英文别名: ethyl 14-azido-3,6,9,12-tetraoxatetradecan-1-oate；ethyl 2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 256397-65-6
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 305.331
• InChiKey: CORCHPPVXROBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 14-azido-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到14-azido-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用模块化亲电子四氟乙基化试剂的不可逆半胱氨酸选择性蛋白质标记

  摘要：

  基于高价碘的氟烷基化试剂被广泛用于将氟烷基部分转移到各种亲核试剂上。然而，到目前为止，转移的基团仅限于简单的结构基序。我们在本文中报道了一种具有仲胺的试剂，该仲胺可以一步转化为酰胺，磺酰胺和叔胺衍生物。所得试剂带有多个官能团，其中许多官能团与原始合成途径不兼容。利用这种结构的多功能性和已知的对硫醇的高反应性，新一代试剂与人工逆向醛缩酶在生物缀合中使用，后者含有暴露的半胱氨酸和反应性赖氨酸。鉴于基于马来酰亚胺和碘乙酰胺的商业试剂标记了两个位点，碘仅修饰半胱氨酸残基。因此，研究表明，模块化的氟代烷基化试剂可用作半胱氨酸选择性生物结合的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201700607
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 14-azido-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用模块化亲电子四氟乙基化试剂的不可逆半胱氨酸选择性蛋白质标记

  摘要：

  基于高价碘的氟烷基化试剂被广泛用于将氟烷基部分转移到各种亲核试剂上。然而，到目前为止，转移的基团仅限于简单的结构基序。我们在本文中报道了一种具有仲胺的试剂，该仲胺可以一步转化为酰胺，磺酰胺和叔胺衍生物。所得试剂带有多个官能团，其中许多官能团与原始合成途径不兼容。利用这种结构的多功能性和已知的对硫醇的高反应性，新一代试剂与人工逆向醛缩酶在生物缀合中使用，后者含有暴露的半胱氨酸和反应性赖氨酸。鉴于基于马来酰亚胺和碘乙酰胺的商业试剂标记了两个位点，碘仅修饰半胱氨酸残基。因此，研究表明，模块化的氟代烷基化试剂可用作半胱氨酸选择性生物结合的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201700607

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• BisPNA Targeting to DNA: Effect of Neutral Loop on DNA Duplex Strand Invasion byaepPNA-N7G/aepPNA-C Substituted Peptide Nucleic Acids
  作者：Pravin S. Shirude、Vaijayanti A. Kumar、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1002/ejoc.200500544

  日期：2005.12

  orientation-selective manner. Fluorescence assay was used to examine the process of strand invasion of the target DNA duplex by the modified hairpin bisPNAs with the neutral teg linker and comparison of results of previous studies employing cationic linkers suggested the triplex formation to be a two-step process, with the preferred formation of HG bonds in the first step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  N7-烷基取代的鸟嘌呤 (N7G) 作为 CH+ 模拟物已被引入氨基乙基甘氨酰 PNA (aegPNA)，通过衍生自双（四亚乙基）二醇 (teg-teg) 的中性接头形成发夹。它们形成具有互补 DNA 序列的不依赖 pH 值的 PNA2:DNA 三链体。在具有中性 teg-teg 接头的发夹 bisPNA 的骨架中引入手性、阳离子氨乙基脯氨酰 (aep) 单元与 C 和 CH+ 模拟 N7G，影响了以方向选择性方式识别互补 DNA。荧光测定用于检查带有中性 teg 接头的修饰的发夹 bisPNA 对目标 DNA 双链体的链侵入过程，并且与先前使用阳离子接头的研究结果的比较表明，三链体的形成是一个两步过程，在第一步中优先形成 HG 键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Optical Manipulation of Subcellular Protein Translocation Using a Photoactivatable Covalent Labeling System
  作者：Toshiyuki Kowada、Keisuke Arai、Akimasa Yoshimura、Toshitaka Matsui、Kazuya Kikuchi、Shin Mizukami

  DOI：10.1002/anie.202016684

  日期：2021.5.10

  tag‐fused proteins is one of the most promising methods for regulating subcellular protein translocations and protein–protein interactions. However, light‐induced covalent protein dimerization in living cells has yet to be established, despite its various advantages. Herein, we developed a photoactivatable covalent protein‐labeling technology by applying a caged ligand to the BL‐tag system, a covalent protein

  标签融合蛋白的光活化化学诱导二聚化（photo-CID）技术是调节亚细胞蛋白质易位和蛋白质-蛋白质相互作用的最有前途的方法之一。然而，尽管光诱导共价蛋白二聚化具有多种优势，但尚未在活细胞中建立。在此，我们通过将笼状配体应用于 BL-tag 系统（一种使用突变 β-内酰胺酶的共价蛋白质标记系统）开发了一种可光活化的共价蛋白质标记技术。我们进一步开发了 CBHD，一种笼状蛋白质二聚体，使用笼状 BL-tag 和 HaloTag 配体，并实现了光诱导的蛋白质从细胞质到亚细胞区域的易位。此外，这种共价光 CID 系统能够使蛋白质快速易位到激光照射的微区域。
• Towards potential nanoparticle contrast agents: Synthesis of new functionalized PEG bisphosphonates
  作者：Souad Kachbi-Khelfallah、Maelle Monteil、Margery Cortes-Clerget、Evelyne Migianu-Griffoni、Jean-Luc Pirat、Olivier Gager、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.3762/bjoc.12.130

  日期：——

  The use of nanotechnologies for biomedical applications took a real development during these last years. To allow an effective targeting for biomedical imaging applications, the adsorption of plasmatic proteins on the surface of nanoparticles must be prevented to reduce the hepatic capture and increase the plasmatic time life. In biologic media, metal oxide nanoparticles are not stable and must be coated by biocompatible organic ligands. The use of phosphonate ligands to modify the nanoparticle surface drew a lot of attention in the last years for the design of highly functional hybrid materials. Here, we report a methodology to synthesize bisphosphonates having functionalized PEG side chains with different lengths. The key step is a procedure developed in our laboratory to introduce the bisphosphonate from acyl chloride and tris(trimethylsilyl)phosphite in one step.

  纳米技术在生物医学应用领域在过去几年取得了实质性进展。为了实现生物医学成像应用的有效靶向，必须防止血浆蛋白在纳米颗粒表面的吸附，以减少肝脏捕获并延长血浆寿命。在生物介质中，金属氧化物纳米颗粒不稳定，必须被生物相容性有机配体包覆。过去几年，使用膦酸配体修饰纳米颗粒表面引起了很多关注，用于设计高功能的混合材料。在这里，我们报告了一种合成具有不同长度的功能化PEG侧链的双膦酸酯的方法。关键步骤是我们实验室开发的一种程序，可以一步将双膦酸酯从酰氯和三(三甲基硅基)膦酸酯引入。
• Immobilization of Liposomes and Vesicles on Patterned Surfaces by a Peptide Coiled-Coil Binding Motif
  作者：Jens Voskuhl、Christian Wendeln、Frank Versluis、Eva-Corinna Fritz、Oliver Roling、Harshal Zope、Christian Schulz、Stefan Rinnen、Heinrich F. Arlinghaus、Bart Jan Ravoo、Alexander Kros

  DOI：10.1002/anie.201204836

  日期：2012.12.7

  Patchy surfaces: An azide‐terminated self‐assembled monolayer was patterned with the peptide sequence (EIAALEK)3 by using microcontact printing. This sequence forms stable coiled‐coil heterodimers with the complementary peptide (KIAALKE)3. By introducing this peptide to the surface of phospholipid liposomes and cyclodextrin vesicles, liposomes and vesicles can be immobilized at the patterned surface

  斑点表面：通过微接触印刷，用肽序列（EIAALEK）3对叠氮终止的自组装单层进行构图。该序列与互补肽（KIAALKE）3形成稳定的卷曲螺旋异二聚体。通过将该肽引入磷脂脂质体和环糊精囊泡的表面，可以将脂质体和囊泡固定在图案化的表面上。