5-氨基-2'-脱氧尿苷 | 5536-30-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-氨基-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-amino-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5536-30-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: OZMVAFPILSPXRM-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-benzylamino-2'-deoxyuridine	1239968-06-9	C16H19N3O5	333.344
  溴脲苷	5-bromo-2'-deoxyuridine	59-14-3	C9H11BrN2O5	307.101
  beta-胸苷	thymidine	146183-25-7	C10H14N2O5	242.232
  碘苷	5-Iodo-2'-deoxyuridine	54-42-2	C9H11IN2O5	354.101

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-azido-2′-deoxyuridine	137359-50-3	C9H11N5O5	269.217
  ——	5-amino-3',5'-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine	145125-16-2	C21H41N3O5Si2	471.745

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2'-脱氧尿苷 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以40%的产率得到5-azido-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Facile Synthesis of 5-Azido-2′-Deoxyuridine

  摘要：

  Previously reported syntheses of the photoaffinity label 5-azido-2'-deoxyuridine are rather inefficient and involve the tedious preparation of a 5-nitro intermediate. To overcome these inconveniences, we have developed a new approach from the commercially available 5-bromo-2'-deoxyuridine nucleoside. Our synthetic route makes use of a benzylamination reduction sequence. Using this strategy, the 5-azido-2'-deoxyuridine photolabel is prepared in three steps and quantitative yields.

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.487507
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 氨 作用下， 反应 44.0h， 以65%的产率得到5-氨基-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2'-脱氧尿苷，一种新型的胸苷类似物，用于蛋白质-DNA复合物的高分辨率印迹。

  摘要：

  〔公式：见正文〕合成了脱氧胸苷三磷酸的类似物5-氨基-2′-脱氧尿苷5′-三磷酸，发现它是Taq DNA聚合酶的底物。DNA生成的类似物与高锰酸盐发生选择性化学反应。使用Ada蛋白/ ada启动子复合物验证了5-氨基-dU作为干扰探针的使用。5-氨基-dU在干扰印迹中的性能类似于先前描述的类似物5-羟基-dU，但在酶促聚合过程中，前者更容易掺入DNA中。

  DOI：

  10.1021/ol026735l
• 作为试剂：
  描述：

  溴脲苷 、 氨 在 氨 、 5-氨基-2'-脱氧尿苷 、 水 、 异丙醇 作用下， 反应 120.0h， 生成 5-氨基-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Sugar moiety labeled nucleotide, and an oligo- or polynucleotide, and other compositions comprising such sugar moiety labeled nucleotides

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下式子的核苷酸，其中PM是磷酸基团，SM是核糖或去氧核糖糖基团，BASE是嘧啶、嘌呤或7-去氮嘧啶基团。当核苷酸为核糖核苷酸时，PM在SM的2'、3'和5'位置中的任一位置与SM连接；当核苷酸为去氧核糖核苷酸时，PM在SM的3'和5'位置中的任一位置与SM连接。当BASE为嘧啶时，BASE与SM的1'位置从N1位置连接；当BASE为嘌呤或7-去氮嘧啶时，BASE与SM的1'位置从N9位置连接。Sig是可检测的基团，直接或通过连接基团与SM共价连接。还提供了至少包含一种这样的糖基团标记核苷酸的寡核苷酸或多核苷酸，以及其他包括末端连接或连接到寡核苷酸或多核苷酸的多肽的组合物。这种糖基团标记核苷酸，以及包含这种核苷酸的寡核苷酸或多核苷酸和其他组合物，可用作检测分析物的诊断工具和治疗剂。

  公开号：

  US07220854B1

文献信息

• Fluorescence enhancement of oligodeoxynucleotides modified with green fluorescent protein chromophore mimics upon triplex formation
  作者：Takashi Kanamori、Akihiro Takamura、Nobuhiro Tago、Yoshiaki Masaki、Akihiro Ohkubo、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1039/c6ob01278g

  日期：——

  5-positions of deoxyuridines, and subsequently, incorporated into the middle positions of oligodeoxynucleotides. These oligonucleotides were designed to form triplex DNA in order to encapsulate the GFP chromophores, mimicking GFP structures. Upon triplex formation, the embedded GFP chromophores exhibited fluorescence enhancement, suggesting the potential application of these fluorescent probes for the detection

  基于绿色荧光蛋白（GFP）的分子转子发色团连接到脱氧尿苷的5位，然后掺入到寡脱氧核苷酸的中间位置。设计这些寡核苷酸以形成三链体DNA，以封装GFP发色团，模仿GFP结构。在三链体形成后，嵌入的GFP生色团显示出荧光增强，表明这些荧光探针在核酸检测中的潜在应用。
• Importance of 3′-Hydroxyl Group of the Nucleosides for the Reactivity of Thymidine Phosphorylase from<i>Escherichia coli</i>
  作者：Akihiko Hatano、Aiko Harano、Masayuki Kirihara

  DOI：10.1246/cl.2006.232

  日期：2006.2

  Thymidine phosphorylase in phosphate buffer catalyzed the conversion of thymidine to unnatural nucleosides. The 3′-OH, but not the 5′-OH of ribosyl moiety is necessary to be recognized as a substrate. Thus 3′-deoxythymidine could not convert to 5-fluorouracil-2′,3′-dideoxyribose. However, 5′-deoxythymidine was converted to 5-fluorouracil-2′,5′-dideoxyribose.

  在磷酸缓冲液中，胸苷磷酸化酶催化胸苷转化为非天然核苷。核糖基的3′-羟基是被识别为底物所必需的，而5′-羟基则不是。因此，3′-去氧胸苷无法转化为5-氟尿嘧啶-2′,3′-二脱氧核糖。然而，5′-去氧胸苷可以转化为5-氟尿嘧啶-2′,5′-二脱氧核糖。
• Uridine analogs and techniques for making and using
  申请人：——

  公开号：US20030186930A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Uridine analogs and techniques for making and using uridine analogs are disclosed in this invention. These uridine analogs include nucleoside phosphates having a 5-aminouracil group. These nucleotides can be incorporated into a nucleic acid as an unnatural base, as a substitute for uridine or thymine. The nucleic acid can then be treated with an oxidizing agent and an alkaline solution, which causes cleavage of the nucleic acid at the position of the unnatural base. The nucleoside phosphate analogs can be used in many ways, including measuring chemical interactions between nucleic acids and other compounds, or sequencing nucleic acids. Additional compounds can also be derivitized onto the amino group, allowing other functionalities to be added to the nucleoside phosphate, or to the nucleic acid incorporating the nucleoside phosphate.

  本发明揭示了尿苷类似物及制备和使用尿苷类似物的技术。这些尿苷类似物包括具有5-氨基尿嘧啶基团的核苷酸磷酸盐。这些核苷酸可以作为非自然碱基嵌入到核酸中，用作尿苷或胸腺嘧啶的替代品。然后，可以用氧化剂和碱性溶液处理核酸，导致核酸在非自然碱基位置发生裂解。核苷酸磷酸盐类似物可以以多种方式使用，包括测量核酸与其他化合物之间的化学相互作用，或测序核酸。还可以将其他化合物衍生到氨基团上，从而使其他功能性添加到核苷酸磷酸盐或包含核苷酸磷酸盐的核酸中。
• 三氮烯四色荧光可逆终止核苷酸测序试剂及DNA单分子测序系统与测序方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN112390839B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明提供了一种三氮烯四色荧光可逆终止核苷酸测序试剂及DNA单分子测序系统及测序方法，所述三氮烯四色荧光可逆终止核苷酸测序试剂包括以下基于三氮烯连接单元的不同荧光素标记四种不同碱基的可逆终止核苷酸：本发明在包含所述三氮烯四色荧光可逆终止核苷酸测序试剂的DNA单分子集成测序系统中，通过前一次DNA链延伸产物的荧光信号图像作为下一次延伸产物的定位荧光，无需额外的定位荧光，并且三氮烯荧光标记核苷酸在断裂反应后，在DNA链上无残基保留，理论上读长无限制。
• 5-azido-deoxyuridine compounds and method of synthesis of the same
  申请人：University of Wyoming

  公开号：US04672111A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  5-azido-2-'-deoxyuridine nucleoside and nucleotide compounds and a method of producing them. The method involves reacting a 5'-deoxyuridine compound with nitrosonium tetrafluoroborate to produce a 5-nitro-deoxyuridine compound. The 5-nitro-deoxyuridine compound is reduced to a 5-amino-deoxyuridine compound in the presence of metallic zinc. The 5-amino-deoxyuridine compound is acidified and reacted with sodium nitrite to produce a 5-diazo-deoxyuridine compound. The diazo-deoxyuridine compound is then reacted with sodium azide to produce a 5-azido-deoxyuridine compound. The latter, in the monophosphate form, is further reacted with diphenylchlorophosphate to produce the photoactive triphosphate, 5-azido-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate or 5-azido-dUTP. The photoactive compound, when added to DNA in an in vitro synthesis reaction, produces photoactive DNA.

  5-azido-2'-deoxyuridine核苷和核苷酸化合物及其生产方法。该方法涉及将5'-去氧尿嘧啶化合物与亚硝酸四氟硼酸盐反应，以产生5-硝基-去氧尿嘧啶化合物。在金属锌的存在下，将5-硝基-去氧尿嘧啶化合物还原为5-氨基-去氧尿嘧啶化合物。将5-氨基-去氧尿嘧啶化合物酸化并与亚硝酸钠反应，以产生5-重氮-去氧尿嘧啶化合物。然后，将重氮-去氧尿嘧啶化合物与叠氮化钠反应，以产生5-叠氮基-去氧尿嘧啶化合物。后者以单磷酸形式进一步与二苯基氯磷酸酯反应，以产生光活性三磷酸盐，5-叠氮基-2'-去氧尿嘧啶-5'-三磷酸盐或5-叠氮-dUTP。当将这种光活性化合物添加到体外合成反应中的DNA中时，将产生光活性DNA。