(+/-)-4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: rac-4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinolin-2(1H)-one；(1R,8S)-6-hydroxy-1,11,11-trimethyl-3,5-diphenyl-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),5-dien-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: RTTZAQOYYBUHHM-CJAUYULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,7,7-trimethyl-2-(phenylamino)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (+/-)-4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与樟脑环系统连接的4-羟基-2-吡啶酮的樟脑合成反应†

  摘要：

  樟脑腈3a，b与“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6-三氯苯基丙二酸酯）4a，b的反应导致4-羟基-2（1 H）-吡啶酮以良好的收率连接在硼烷环系统6a-c上。 。用丙二酸二乙酯5b不能获得令人满意的产率。过量的丙二酸二乙酯5本身与3b的反应产生了吡咯衍生物7，其可以容易地通过乙酰基衍生物8降解为基本结构9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430444

文献信息

• Design, synthesis and antitubercular potency of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Maíra Bidart de Macedo、Roman Kimmel、Damijana Urankar、Martin Gazvoda、Antonio Peixoto、Freya Cools、Eveline Torfs、Luc Verschaeve、Emerson Silva Lima、Antonín Lyčka、David Milićević、Antonín Klásek、Paul Cos、Stanislav Kafka、Janez Košmrlj、Davie Cappoen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.061

  日期：2017.9

  None of these selected derivatives showed significant acute toxicity against MRC-5 cells or early signs of genotoxicity in the Vitotox™ assay at the active concentration range. The structure activity study relation provided some insight in the further favourable substitution pattern at the 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one scaffold and finally 6-fluoro-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one (38) was selected as

  在这项研究中，设计了一个由50个成员组成的，由4-羟基喹啉2（1 H）-取代基和两个密切相关的类似物组成的文库，对该文进行了计算机模拟评分，随后进行了合成。共有13个共有3-苯基取代基的13种衍生物对10μM以下的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌的抑制作用最小低于15μM的AN5A对快速生长的分枝杆菌物种无活性。在活性浓度范围内，在Vitotox™分析中，这些选择的衍生物均未显示出对MRC-5细胞具有明显的急性毒性或遗传毒性的早期迹象。结构活性研究的关系为4-羟基喹啉-2（1 H）-one支架和6-氟-4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-one（1 ）的进一步有利的取代方式提供了一些见识。38）被选为库中最有前途的成员，MIC为3.2μM，针对MRC-5的CC 50为67.4μM。
• Reaction of malonates with camphoranile synthesis of 4-hydroxy-2-pyridones attached to the bornane ring system
  作者：Stanislav Kafka、Rudolf Aigner、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570430444

  日期：2006.7

  4-hydroxy-2(1H)-pyridones attached to bornane ring system 6a-c in good yields. Less satisfactory yields were obtained with the diethyl malonate 5b. The reaction of an excess of diethyl malonate 5 itself with 3b yields the pyrono derivative 7, which can readily be degraded via the acetyl derivative 8 to the basic structure 9.

  樟脑腈3a，b与“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6-三氯苯基丙二酸酯）4a，b的反应导致4-羟基-2（1 H）-吡啶酮以良好的收率连接在硼烷环系统6a-c上。 。用丙二酸二乙酯5b不能获得令人满意的产率。过量的丙二酸二乙酯5本身与3b的反应产生了吡咯衍生物7，其可以容易地通过乙酰基衍生物8降解为基本结构9。