(R)-(-)-N-Methylcalycotomine | 101053-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-(-)-N-Methylcalycotomine
• 英文别名: (R)-(-)-N-methylcalycotomine；[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methanol
• CAS: 101053-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: MPQNKXAKACYHDY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (R)-(-)-N-Methylcalycotomine
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler reaction of biogenic amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective synthesis of (S)-(+)-N-methylcalycotomine

  摘要：

  (2R)-N-糖苷酸基bornane-10,2-磺酰胺与多巴胺盐酸盐发生反应，形成了Pictet-Spengler缩合产物，该产物进一步转化为高对映体纯度的(S)-(+)-N-甲基calycotomine。同样的反应与色胺盐酸盐反应，生成了具有100%对映体过量的缩合产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00380-0

文献信息

• Application of the Pictet–Spengler condensation in enantioselective synthesis of isoquinoline alkyloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. MacLean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/c39850001318

  日期：——

  The reaction of dopamine hydrochloride and (R)-(+)-glyceraldehyde afforts a condensation product which is a useful intermediate in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids.

  多巴胺盐酸盐与（R）-（+）-甘油醛的反应有助于形成缩合产物，该缩合产物是异喹啉生物碱的对映选择性合成中有用的中间体。
• Enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. Maclean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v86-363

  日期：1986.11.1

  The utility of the Pictet–Spengler condensation of (R)-(+)-glyceraldehyde with dopamine hydrochloride in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids is demonstrated by the preparation of (S)-(−)-carnegine, (R)-(−)-calycotomine, and (S)-(+)-laudanosine.

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。
• Pictet-Spengler Reaction of Biogenic Amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective Synthesis of (S)-(+)-N-Methylcalycotomine and (R)-(+)-Xylopinine
  作者：Zbigniew Czarnocki、Zbigniew Arazny

  DOI：10.3987/com-99-8681

  日期：——

  The Pictet-Spengler reaction of (2R)-N-glyoxyloylbornane-10,2-sultam with dopamine hydrochloride gave the condensation product, which was further converted into (S)-(+)-N)-methylcalycotomine and (R)-(+)-xylopinine of high enantiomeric purity.
• Pictet-Spengler reaction of biogenic amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective synthesis of (S)-(+)-N-methylcalycotomine
  作者：Zbigniew Czarnocki、Józef B. Mieczkowski、Jaroslaw Kiegiel、Zbigniew Araźny

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00380-0

  日期：1995.12

  (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam reacted with dopamine hydrochloride, forming the Pictet-Spengler condensation product, which was further converted into (S)-(+)-N)-methylcalycotomine of high enantiomeric purity. The same kind of reaction with tryptamine hydrochloride gave the condensation product with 100% d.e.

  (2R)-N-糖苷酸基bornane-10,2-磺酰胺与多巴胺盐酸盐发生反应，形成了Pictet-Spengler缩合产物，该产物进一步转化为高对映体纯度的(S)-(+)-N-甲基calycotomine。同样的反应与色胺盐酸盐反应，生成了具有100%对映体过量的缩合产物。