叔-丁基 5-羟基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸 | 216064-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 叔-丁基 5-羟基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸
• 中文别名: 叔-丁基5-羟基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸；5-羟基-3,4-二氢异喹啉-2(1h)-羧酸叔丁酯；N-BOC-5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-tert-butyloxycarbonyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl 5-hydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl 5-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 216064-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: HOTHBGIMLRDQNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基 5-羟基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-(benzyloxy)-8-bromo-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BCL-XL Inhibitory Compounds and Antibody Drug Conjugates Including the Same

  摘要：

  小分子Bcl-xL抑制剂和包括小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）在此披露。披露的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。

  公开号：

  US20160158377A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基异喹啉 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 叔-丁基 5-羟基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014100730A1

文献信息

• Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis Applied to the Direct Enantioselective Fluorinative Dearomatization of Phenols
  作者：Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja311798q

  日期：2013.1.30

  ambient reaction conditions with high enantioselectivity. The close relationship of the products with well-studied o-quinols provides numerous avenues for synthetic elaboration and exciting opportunities for bioisosteric replacement of hydroxyl with fluorine in natural products.

  手性阴离子相转移催化使由 BINOL 衍生的磷酸盐催化的苯酚直接和高度对映选择性氟化脱芳构化成为可能。该过程在环境反应条件下以高对映选择性有效地将简单、容易获得的酚类转化为带有反应性官能团的氟化手性小分子。产品与经过充分研究的邻羟基喹啉的密切关系为合成加工提供了许多途径，并为天然产物中的氟生物等排置换羟基提供了令人兴奋的机会。
• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）