5-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: AWRQODHATCUSAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于仲胺的衍生化和随后的N-烷基化的新型固体载体：通过Mitsunobu反应制备N-烷基化的5-和6-烷氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  羟甲基化的聚苯乙烯树脂已通过DBU催化将羟基基团加到二乙烯基砜中而转化为其乙烯基磺酰基乙基醚（1）。获得的载体用于将5-和6-（四氢吡喃-2-基氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为一组带有各种5-和6-烷氧基取代基的N-烷基化四氢异喹啉（5a-m ）。合成包括通过迈克尔加成反应将起始原料连接到载体上，酸催化除去四氢吡喃基保护基，Mitsunobu醚化反应，与烷基胺季铵化，以及与二异丙基乙胺在溶液中释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10286-6
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸 、 2-t-butoxycarbonyl-5-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 hydrochloride salt 、 5-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Compounds a containing a solid support

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中Y是固体或可溶性载体的一部分，其中Y可能包括已附加到所述载体的功能基团的残留物，所述功能基团为羟基，氨基，硫醇基，环氧基或卤素基，R.sup.1为芳基，杂环芳基，烷基链或环或环系统，其中可能包括杂原子，或R.sup.1为无，R.sup.2为乙烯基;CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为卤素;或R.sup.3 C.dbd.CHR或R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X，其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，为烷基，酰基，羰基，氰基或硝基，而X为卤素。本发明还涉及一种制备化合物(I)的方法以及其用作合成三级胺的底物。本发明还涉及一类α-2受体活性四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  US05912342A1

文献信息

• Method for the preparation of tertiary amines, a compound useful
  申请人：——

  公开号：US06096752A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The invention relates to the preparation of teriatry amines of the formula (V) where R is alkyl and R.sup.6 and R.sup.7 are alkyl groups which are optionally substituted or where R.sup.6 and R.sup.7 form a ring or ring system, via a substrate which is a compound of the formula (I) ##STR1## wherein Y is the fraction of a solid or soluble support, where Y may include a residue of a functional group having been attached to said support, said functional group having been hydroxy, amino, thio, epoxy or halogen, R.sup.1 is aryl, heteroaryl, alkyl chain or a ring or ring system, which may include a heteroatom, or R.sup.1 is nothing, and R.sup.2 is vinyl; CH.sub.2 CH.sub.2 X, where X is halogen; or R.sup.3 C.dbd.CHR.sup.4 or R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X, where R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are alkyl, acyl, carbonyl, cyano or nitro groups and X is halogen. The invention particularly relates to the preparation of alpha-2-receptor active tetrahydroisoquinoline derivatives.

  本发明涉及通过化合物(I)的底物制备公式(V)的三级胺，其中R是烷基，R.sup.6和R.sup.7是可以选择性地被取代的烷基基团，或者R.sup.6和R.sup.7形成环或环系统，其中化合物(I)的Y是固体或可溶性支持物的一部分，其中Y可以包括已连接到所述支持物的功能基残基，所述功能基为羟基，氨基，硫醇基，环氧基或卤素基，R.sup.1是芳基，杂环芳基，烷基链或环或环系统，可以包括杂原子，或者R.sup.1为无，R.sup.2为乙烯基；CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为卤素；或R.sup.3 C.dbd.CHR.sup.4或R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X，其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，是烷基，酰基，羰基，氰基或硝基基团，X为卤素。本发明特别涉及α-2受体活性四氢异喹啉衍生物的制备。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160075657A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to new pyrrolidine derivatives of the formula wherein R 1 to R 6 , n and m are as defined in the description and claims, to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新的吡咯烷衍生物，其化学式如下：其中R1至R6，n和m的定义如说明书和权利要求书中所述，以及它们作为药物的用途，它们的治疗用途的方法以及包含它们的制药组合物。
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND DIABETES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3194367B1

  公开（公告）日：2021-08-18
• US5912342A
  申请人：——

  公开号：US5912342A

  公开（公告）日：1999-06-15
• US6096752A
  申请人：——

  公开号：US6096752A

  公开（公告）日：2000-08-01