(R)-4-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-butyric acid methyl ester | 948017-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoate
• CAS: 948017-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD05260655
• 分子量: 227.691
• InChiKey: WWCYOWKGBSCUIA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以22 mg的产率得到R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  可回收的树脂支撑的吡啶酰胺配体，用于微波加速钼催化的不对称烯丙基烷基化：巴氯芬的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一系列4-单取代的吡啶酰胺和树脂负载的吡啶酰胺的合成。在微波加速的钼催化的不对称烯丙基烷基化反应中评估了配体。该反应以高收率和高区域选择性和对映选择性提供产物。异质配体可以重复使用几次，而反应结果不会改变。不对称烯丙基烷基化被用作（R）-baclofen对映选择性合成中的关键步骤。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034605m
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (R)-1-(4-chlorophenyl)-2-propenylmalonate 在 乙酸铵 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-4-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可回收的树脂支撑的吡啶酰胺配体，用于微波加速钼催化的不对称烯丙基烷基化：巴氯芬的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一系列4-单取代的吡啶酰胺和树脂负载的吡啶酰胺的合成。在微波加速的钼催化的不对称烯丙基烷基化反应中评估了配体。该反应以高收率和高区域选择性和对映选择性提供产物。异质配体可以重复使用几次，而反应结果不会改变。不对称烯丙基烷基化被用作（R）-baclofen对映选择性合成中的关键步骤。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034605m

文献信息

• Method for Resolution of Baclofen Salts
  申请人：Universite de Rouen

  公开号：US20190345098A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The invention relates to the field of resolution of chiral compounds existing in the form of two optical antipodes (enantiomers), such as Baclofen. More particularly, the invention relates to the production of the pure enantiomer (R)(−) Baclofen, of chemical nomenclature (R)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)-butanoic acid, and the hydrogen maleate salt thereof. More specifically, the invention relates to the resolution of hydrogen maleate salts of racemic Baclofen by preferential crystallisation and particularly by the AS3PC method (auto-seeded and programmed polythermal preferential crystallisation).

  本发明涉及手性化合物的分离领域，其以两种光学异构体（对映异构体）的形式存在，例如巴氯芬。更具体地，本发明涉及制备纯对映异构体（R）（−）巴氯芬，化学命名为（R）-4-氨基-3-（4-氯苯基）-丁酸及其氢马来酸盐。更具体地，本发明涉及通过优先结晶和特别是AS3PC方法（自动种子和程序化多温度优先结晶）来分离混合物巴氯芬的氢马来酸盐。
• Method for resolution of baclofen salts
  申请人：Universite de Rouen

  公开号：US11078152B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The invention relates to the field of resolution of chiral compounds existing in the form of two optical antipodes (enantiomers), such as Baclofen. More particularly, the invention relates to the production of the pure enantiomer (R)(−) Baclofen, of chemical nomenclature (R)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)-butanoic acid, and the hydrogen maleate salt thereof. More specifically, the invention relates to the resolution of hydrogen maleate salts of racemic Baclofen by preferential crystallisation and particularly by the AS3PC method (auto-seeded and programmed polythermal preferential crystallisation).

  本发明涉及以两种光学对映体（对映体）形式存在的手性化合物（如巴氯芬）的解析领域。更具体地说，本发明涉及化学命名为(R)-4-氨基-3-(4-氯苯基)-丁酸的纯对映体(R)(-)巴氯芬及其马来酸氢盐的生产。更具体地说，本发明涉及外消旋巴氯芬马来酸氢盐的优先结晶法，特别是 AS3PC 法（自动播种和编程多热优先结晶法）。
• Enantioselective syntheses of (R)-3-phenyl GABA, (R)-baclofen and 4-arylpyrrolidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Nathalie Dahuron、Hai-Shan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00946-5

  日期：1996.11

  Enantioselective synthesis of (R)-4-amino-3-phenylbutyric acid and (R)-baclofen has been achieved through a diastereoselective conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-arylethenyl)oxazolines, followed by chemoselective reduction into cyclic amidines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Recoverable Resin-Supported Pyridylamide Ligand for Microwave-Accelerated Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations:  Enantioselective Synthesis of Baclofen
  作者：Oscar Belda、Stina Lundgren、Christina Moberg

  DOI：10.1021/ol034605m

  日期：2003.6.1

  microwave-accelerated molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The reaction afforded the product in high yield and with high regio- and enantioselectivity. The heterogeneous ligand could be reused several times with no change in the reaction outcome. The asymmetric allylic alkylation was employed as the key step in the enantioselective synthesis of (R)-baclofen. [reaction: see text]

  描述了一系列4-单取代的吡啶酰胺和树脂负载的吡啶酰胺的合成。在微波加速的钼催化的不对称烯丙基烷基化反应中评估了配体。该反应以高收率和高区域选择性和对映选择性提供产物。异质配体可以重复使用几次，而反应结果不会改变。不对称烯丙基烷基化被用作（R）-baclofen对映选择性合成中的关键步骤。[反应：看文字]