6-propyl-undecane | 959262-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 6-propyl-undecane
• 英文别名: Undecane, 6-propyl；6-propylundecane
• CAS: 959262-45-4
• 化学式: C₁₄H₃₀
• 分子量: 198.392
• InChiKey: WNFKOBUVUFDLTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-(butane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran) 在 氢气 作用下， 259.84 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 6-propyl-undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of renewable diesel range alkanes by hydrodeoxygenation of furans over Ni/Hβ under mild conditions

  摘要：

  通过无溶剂的加氢脱氧反应合成了柴油范围的支链烷烃，该反应以2-甲基呋喃与丁醛的氢氧烷基化/烷基化产物5,5'-（丁烷-1,1-二基）双（2-甲基呋喃）为原料。在非贵金属催化剂Ni/Hβ-(394)的催化下，实现了柴油范围烷烃的碳收率约为90%，该反应在较低温度（503 K）下进行，而文献中贵金属催化剂的反应温度为623 K。

  DOI：

  10.1039/c3gc41356j

文献信息

• Molybdenum Oxide-Modified Iridium Catalysts for Selective Production of Renewable Oils for Jet and Diesel Fuels and Lubricants
  作者：Sibao Liu、Weiqing Zheng、Jiayi Fu、Konstantinos Alexopoulos、Basudeb Saha、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1021/acscatal.9b02693

  日期：2019.9.6

  alkanes. Catalyst characterization suggests that Ir is reduced to a fully metallic state to dissociate hydrogen for hydrogenation. Intact MoOx, partly covering the Ir metal surface, promotes ring opening, hydrogenolysis of etheric and alcoholic C–O bonds, and hydrogenation of C═O bonds. This study highlights the potential of low-cost metal–metal oxide catalysts with low loading of oxophilic metals to enable

  负载型金属-金属氧化物逆催化剂由于对生物质基质有效的加氢脱氧（HDO）活性而受到了广泛的研究兴趣，但是报道的催化剂的高成本对商业化提出了挑战。我们介绍了一系列金属-金属氧化物催化剂的合成，Ir-MO x / SiO 2（M = Re，Mo，W，V或Nb）和M'-MoO x / SiO 2（M = Rh，Ru ，Pt或Pd）及其在多呋喃（高碳）基材上的HDO性能，以生产可再生的喷气燃料和柴油燃料以及润滑油基础油。MoO x改性的Ir / SiO 2催化剂，Mo / Ir比为0.13（Ir–MoO x / SiO 2）在温和的反应条件下表现出最高的产品收率（78-96％）。使用探针底物的对照实验表明，饱和和不饱和呋喃环的呋喃环氢化和C–O氢解作用是按顺序发生的。与底物或中间化合物的呋喃或饱和呋喃环相邻的碳原子会经历缓慢的C–C键断裂，从而产生一小部分较轻的烷烃。催化剂表征表明，Ir被还原为完全金属态以解离氢进行氢化。完整的MoO
• Hydrodeoxygenation of Furylmethane Oxygenates to Jet and Diesel Range Fuels: Probing the Reaction Network with Supported Palladium Catalyst and Hafnium Triflate Promoter
  作者：Saikat Dutta、Basudeb Saha

  DOI：10.1021/acscatal.7b00986

  日期：2017.8.4

  Catalytic hydrodeoxygenation of furylmethane oxygenates to high carbon branched chain jet and diesel fuel range alkanes under mild reaction conditions is a promising strategy for energy-efficient production of fuels with minimal C–C cracking to undesired products. Here, we report that a strong Lewis acidic promoter can overcome the energy barrier for furylmethane hydrodeoxygenation at lower temperature

  在温和的反应条件下，将呋喃甲烷含氧化合物催化加氢脱氧成高碳支链喷气发动机和柴油燃料系列烷烃是一种有前景的策略，可实现高能效生产，并且对不希望有的产品进​​行最低程度的C-C裂解。在这里，我们报告说，强路易斯酸性助催化剂可以克服呋喃甲烷加氢脱氧在较低温度下的能垒。呋喃甲烷的呋喃环首先通过加氢催化剂加氢成完全饱和的环醚，然后使其容易地开环并通过促进剂进行脱氧。在开环步骤中，在助催化剂的三氟甲磺酸酯配体的协助下，在醚基O和路易斯酸性金属中心之间形成了一个环状中间体。用对称的单个呋喃环替代分子探测反应路径表明，启动子对于开环是必需的。单个呋喃环代用品比多个呋喃环呋喃基甲烷更快地发生开环含氧化合物的脱氧。最高97％的喷气燃料范围烷烃在C中的选择性为93％在最佳条件下由C 15-呋喃甲烷获得15 H 32和C 14 H 30。具有所需碳原子数的烷烃的收率和选择性可以使用具有定制碳链，呋喃原子数和最小化C-C裂解的碳中心的呋喃甲烷进行调整。
• Catalytic One‐Pot Conversion of Renewable Platform Chemicals to Hydrocarbon and Ether Biofuels through Tandem Hf(OTf) ₄ +Pd/C Catalysis
  作者：Dong‐Huang Liu、Tobin J. Marks、Zhi Li

  DOI：10.1002/cssc.201902137

  日期：2019.12.19

  conversion of renewable biomass platform chemicals into high-quality fuels remains challenging. A one-pot catalytic approach has been developed to synthesize various structurally defined biofuels by using Hf(OTf)4 and Pd/C for selective tandem catalysis and 2-methylfuran (2-MF) as a renewable feedstock. 2-MF first undergoes Lewis acid-catalyzed hydroxyalkylation/alkylation (HAA) condensation with carbonyl

  将可再生生物质平台化学品高效转化为优质燃料仍然具有挑战性。通过使用 Hf(OTf)4 和 Pd/C 进行选择性串联催化并使用 2-甲基呋喃 (2-MF) 作为可再生原料，开发了一种一锅法催化方法来合成各种结构确定的生物燃料。2-MF首先与羰基化合物进行路易斯酸催化的羟烷基化/烷基化（HAA）缩合，得到含有目标碳骨架的烃类或醚类产品的中间体，这些中间体再经加氢或加氢脱氧得到目标产物，在金属催化下三氟甲磺酸盐+Pd/C 在同一个锅中。本方法可以在温和条件下生产结构确定的烷烃和环醚。
• Catalytic Hydrodeoxygenation of High Carbon Furylmethanes to Renewable Jet-fuel Ranged Alkanes over a Rhenium-Modified Iridium Catalyst
  作者：Sibao Liu、Saikat Dutta、Weiqing Zheng、Nicholas S. Gould、Ziwei Cheng、Bingjun Xu、Basudeb Saha、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1002/cssc.201700863

  日期：2017.8.24

  Renewable jet‐fuel‐range alkanes are synthesized by hydrodeoxygenation of lignocellulose‐derived high‐carbon furylmethanes over ReOx‐modified Ir/SiO2 catalysts under mild reaction conditions. Ir−ReOx/SiO2 with a Re/Ir molar ratio of 2:1 exhibits the best performance, achieving a combined alkanes yield of 82–99 % from C12–C15 furylmethanes. The catalyst can be regenerated in three consecutive cycles

  在温和的反应条件下，通过在ReO x改性的Ir / SiO 2催化剂上对木质纤维素衍生的高碳呋喃甲烷进行加氢脱氧反应，可合成可再生的喷气燃料范围内的烷烃。Re / Ir摩尔比为2：1的Ir-ReO x / SiO 2表现出最佳性能，从C 12 -C 15获得的烷烃组合产率为82-99％呋喃甲烷。催化剂可以在三个连续的循环中再生，而合并的烷烃收率仅损失约12％。从机理上讲，呋喃甲烷的呋喃部分同时发生开环饱和和开环，形成由饱和呋喃环，单酮基和单羟基组成的复杂含氧化合物的混合物。然后，这些含氧化合物经历一系列的氢解反应生成烷烃。Ir-ReO x / SiO 2的高活性是由Ir和ReO x之间的协同作用引起的，其中部分还原的ReO x的酸性位点激活了饱和呋喃和醇基的C-O键，而Ir位点负责用H 2氢化。
• PRODUCTION OF LIQUID FUELS (SYLVAN-LIQUID-FUELS) FROM 2-METHYLFURAN
  申请人：CORMA CANÓS Avelino

  公开号：US20120316372A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention describes a procedure for the production of liquid fuel having a content high in alkanes and low in oxygenated compounds, comprising as a minimum: —a first step of alkylation of 2-methylfuran (commonly denominated Sylvan) with a furan alcohol 2 having the formula: (2), wherein R 1 is H or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, R 2 is H or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, and R 3 is H, hydroxymethyl or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, in the presence of a catalyst, —a second step of hydrogenation and dehydration of the compound obtained in step 1 in the presence of hydrogen, utilising suitable hydrogenation and dehydration catalysts.

  本发明描述了一种生产液体燃料的程序，其含有高烷烃含量和低含氧化合物，包括至少以下步骤：—使用催化剂对2-甲基呋喃（通常称为Sylvan）与具有以下式的呋喃醇2进行烷基化的第一步骤：(2)，其中R1为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R2为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R3为H、羟甲基或脂肪族或芳香族或杂环芳基，在氢气存在下，—在适当的氢化和脱水催化剂存在下，对步骤1中得到的化合物进行氢化和脱水的第二步骤。