5,5'-(butane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran) | 100971-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5'-(butane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran)
• 英文别名: 5,5′-(butane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran)；1,1-Bis(5-methyl-2-furanyl)butane；2-methyl-5-[1-(5-methylfuran-2-yl)butyl]furan
• CAS: 100971-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QOZQYHCHIPVHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.989 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(butane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran) 在 氢气 作用下， 259.84 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 6-propyl-undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of renewable diesel range alkanes by hydrodeoxygenation of furans over Ni/Hβ under mild conditions

  摘要：

  通过无溶剂的加氢脱氧反应合成了柴油范围的支链烷烃，该反应以2-甲基呋喃与丁醛的氢氧烷基化/烷基化产物5,5'-（丁烷-1,1-二基）双（2-甲基呋喃）为原料。在非贵金属催化剂Ni/Hβ-(394)的催化下，实现了柴油范围烷烃的碳收率约为90%，该反应在较低温度（503 K）下进行，而文献中贵金属催化剂的反应温度为623 K。

  DOI：

  10.1039/c3gc41356j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 正丁醛 在 Amberlyst-15 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91 %的产率得到5,5'-(butane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran)
  参考文献：
  名称：

  氢诱导 Pt/Al(PO3)3 表面酸位点的形成能够实现醇和醚中 CO 键的高效氢解

  摘要：

  偏磷酸铝负载的铂纳米颗粒已开发用于在极其温和的条件（0.1–1 atm H 2 ，低至 70 °C）下氢解各种醇和醚。该催化剂高性能的关键是H 2诱导表面布朗斯台德酸位点的形成，从而有效地激活醇和醚中的C−O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202403092

文献信息

• Production of liquid hydrocarbon fuels with acetoin and platform molecules derived from lignocellulose
  作者：Chenjie Zhu、Tao Shen、Dong Liu、Jinglan Wu、Yong Chen、Linfeng Wang、Kai Guo、Hanjie Ying、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c5gc02414e

  日期：——

  Acetoin, a novel C4 platform molecule derived from a new ABE fermentation system was used as a bio-based building block for the production of liquid hydrocarbon fuels.

  乙缩醛是一种源自新ABE发酵系统的新型C 4平台分子，被用作生产液体烃类燃料的生物基构件。
• Molybdenum Oxide-Modified Iridium Catalysts for Selective Production of Renewable Oils for Jet and Diesel Fuels and Lubricants
  作者：Sibao Liu、Weiqing Zheng、Jiayi Fu、Konstantinos Alexopoulos、Basudeb Saha、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1021/acscatal.9b02693

  日期：2019.9.6

  alkanes. Catalyst characterization suggests that Ir is reduced to a fully metallic state to dissociate hydrogen for hydrogenation. Intact MoOx, partly covering the Ir metal surface, promotes ring opening, hydrogenolysis of etheric and alcoholic C–O bonds, and hydrogenation of C═O bonds. This study highlights the potential of low-cost metal–metal oxide catalysts with low loading of oxophilic metals to enable

  负载型金属-金属氧化物逆催化剂由于对生物质基质有效的加氢脱氧（HDO）活性而受到了广泛的研究兴趣，但是报道的催化剂的高成本对商业化提出了挑战。我们介绍了一系列金属-金属氧化物催化剂的合成，Ir-MO x / SiO 2（M = Re，Mo，W，V或Nb）和M'-MoO x / SiO 2（M = Rh，Ru ，Pt或Pd）及其在多呋喃（高碳）基材上的HDO性能，以生产可再生的喷气燃料和柴油燃料以及润滑油基础油。MoO x改性的Ir / SiO 2催化剂，Mo / Ir比为0.13（Ir–MoO x / SiO 2）在温和的反应条件下表现出最高的产品收率（78-96％）。使用探针底物的对照实验表明，饱和和不饱和呋喃环的呋喃环氢化和C–O氢解作用是按顺序发生的。与底物或中间化合物的呋喃或饱和呋喃环相邻的碳原子会经历缓慢的C–C键断裂，从而产生一小部分较轻的烷烃。催化剂表征表明，Ir被还原为完全金属态以解离氢进行氢化。完整的MoO
• Hydrodeoxygenation of Furylmethane Oxygenates to Jet and Diesel Range Fuels: Probing the Reaction Network with Supported Palladium Catalyst and Hafnium Triflate Promoter
  作者：Saikat Dutta、Basudeb Saha

  DOI：10.1021/acscatal.7b00986

  日期：2017.8.4

  Catalytic hydrodeoxygenation of furylmethane oxygenates to high carbon branched chain jet and diesel fuel range alkanes under mild reaction conditions is a promising strategy for energy-efficient production of fuels with minimal C–C cracking to undesired products. Here, we report that a strong Lewis acidic promoter can overcome the energy barrier for furylmethane hydrodeoxygenation at lower temperature

  在温和的反应条件下，将呋喃甲烷含氧化合物催化加氢脱氧成高碳支链喷气发动机和柴油燃料系列烷烃是一种有前景的策略，可实现高能效生产，并且对不希望有的产品进​​行最低程度的C-C裂解。在这里，我们报告说，强路易斯酸性助催化剂可以克服呋喃甲烷加氢脱氧在较低温度下的能垒。呋喃甲烷的呋喃环首先通过加氢催化剂加氢成完全饱和的环醚，然后使其容易地开环并通过促进剂进行脱氧。在开环步骤中，在助催化剂的三氟甲磺酸酯配体的协助下，在醚基O和路易斯酸性金属中心之间形成了一个环状中间体。用对称的单个呋喃环替代分子探测反应路径表明，启动子对于开环是必需的。单个呋喃环代用品比多个呋喃环呋喃基甲烷更快地发生开环含氧化合物的脱氧。最高97％的喷气燃料范围烷烃在C中的选择性为93％在最佳条件下由C 15-呋喃甲烷获得15 H 32和C 14 H 30。具有所需碳原子数的烷烃的收率和选择性可以使用具有定制碳链，呋喃原子数和最小化C-C裂解的碳中心的呋喃甲烷进行调整。
• Catalytic Hydrodeoxygenation of High Carbon Furylmethanes to Renewable Jet-fuel Ranged Alkanes over a Rhenium-Modified Iridium Catalyst
  作者：Sibao Liu、Saikat Dutta、Weiqing Zheng、Nicholas S. Gould、Ziwei Cheng、Bingjun Xu、Basudeb Saha、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1002/cssc.201700863

  日期：2017.8.24

  Renewable jet‐fuel‐range alkanes are synthesized by hydrodeoxygenation of lignocellulose‐derived high‐carbon furylmethanes over ReOx‐modified Ir/SiO2 catalysts under mild reaction conditions. Ir−ReOx/SiO2 with a Re/Ir molar ratio of 2:1 exhibits the best performance, achieving a combined alkanes yield of 82–99 % from C12–C15 furylmethanes. The catalyst can be regenerated in three consecutive cycles

  在温和的反应条件下，通过在ReO x改性的Ir / SiO 2催化剂上对木质纤维素衍生的高碳呋喃甲烷进行加氢脱氧反应，可合成可再生的喷气燃料范围内的烷烃。Re / Ir摩尔比为2：1的Ir-ReO x / SiO 2表现出最佳性能，从C 12 -C 15获得的烷烃组合产率为82-99％呋喃甲烷。催化剂可以在三个连续的循环中再生，而合并的烷烃收率仅损失约12％。从机理上讲，呋喃甲烷的呋喃部分同时发生开环饱和和开环，形成由饱和呋喃环，单酮基和单羟基组成的复杂含氧化合物的混合物。然后，这些含氧化合物经历一系列的氢解反应生成烷烃。Ir-ReO x / SiO 2的高活性是由Ir和ReO x之间的协同作用引起的，其中部分还原的ReO x的酸性位点激活了饱和呋喃和醇基的C-O键，而Ir位点负责用H 2氢化。
• Catalytic C-C coupling of furanic platform chemicals to high carbon fuel precursors over supported ionic liquids
  作者：Mahlet N. Gebresillase、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118421

  日期：2021.11

  (FS) by using alkyl chains as a linker. The prepared catalysts were applied for the C-C coupling reactions of 2-methylfuran (2-MF) with levulinic acid (LA), angelica lactone (AL), and ethyl levulinate (EL) to synthesize high carbon fuel precursors. The hydrophilic nature of FS supported IL catalyst having bisulfate anion was suitable for the self C-C coupling reaction of 2-MF and the reaction of 2-MF

  具有不同阴离子（Cl -、HSO 4 -和CF 3 SO 3 -）的咪唑基离子液体（IL）催化剂通过使用烷基链作为连接体共价锚定到纤维状二氧化硅（FS）的表面。制备的催化剂用于2-甲基呋喃(2-MF)与乙酰丙酸(LA)、当归内酯(AL)和乙酰丙酸乙酯(EL)的CC偶联反应合成高碳燃料前体。具有硫酸氢根阴离子的FS负载IL催化剂的亲水性适用于2-MF的自CC偶联反应和2-MF与LA的反应。具有三氟甲磺酸根阴离子的FS负载的IL催化剂(FS-ILCF 3 SO 3) 对来自 2-MF 与 AL 和 EL 的 CC 偶联反应的目标燃料前体表现出高转化率和选择性。FS-ILHSO 4和FS-ILCF 3 SO 3增加的溶解度、可调酸度和亲水性/疏水性保证了可持续的催化剂系统。支持的 IL 使转化过程更环保、更高效，以大规模生产生物质衍生燃料前体。