6-butylundecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 6-butylundecane
• 英文别名: Undecane, 6-butyl
• 化学式: C₁₅H₃₂
• 分子量: 212.419
• InChiKey: WLSWCYRKJDHEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[呋喃-2-基-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃 在 氢气 作用下， 259.84 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 6-butylundecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of renewable diesel range alkanes by hydrodeoxygenation of furans over Ni/Hβ under mild conditions

  摘要：

  通过无溶剂的加氢脱氧反应合成了柴油范围的支链烷烃，该反应以2-甲基呋喃与丁醛的氢氧烷基化/烷基化产物5,5'-（丁烷-1,1-二基）双（2-甲基呋喃）为原料。在非贵金属催化剂Ni/Hβ-(394)的催化下，实现了柴油范围烷烃的碳收率约为90%，该反应在较低温度（503 K）下进行，而文献中贵金属催化剂的反应温度为623 K。

  DOI：

  10.1039/c3gc41356j

文献信息

• Reductive defluorination of fluoroalkanes
  作者：David Guijarro、Pedro Martı́nez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00019-x

  日期：2003.2

  with primary, secondary and tertiary fluoroalkanes in the presence of a substoichiometric amount of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene 1 afforded the corresponding alkanes resulting from a fluorine–hydrogen exchange. The method could be extended to non-geminal difluorides. The effect of the disilylated compound in the naphthalene-catalysed lithiation of fluorobenzene and benzyl fluoride was also studied.

  在亚化学计量的1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯1的存在下，过量的锂粉和催化量的DTBB与伯，仲和叔氟烷烃反应，得到相应的烷烃，这是由氟-氢交换产生的。该方法可以扩展到非二元的二氟化物。还研究了二甲硅烷基化的化合物在萘催化的氟苯和苄基氟化物的锂化反应中的作用。
• Molybdenum Oxide-Modified Iridium Catalysts for Selective Production of Renewable Oils for Jet and Diesel Fuels and Lubricants
  作者：Sibao Liu、Weiqing Zheng、Jiayi Fu、Konstantinos Alexopoulos、Basudeb Saha、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1021/acscatal.9b02693

  日期：2019.9.6

  alkanes. Catalyst characterization suggests that Ir is reduced to a fully metallic state to dissociate hydrogen for hydrogenation. Intact MoOx, partly covering the Ir metal surface, promotes ring opening, hydrogenolysis of etheric and alcoholic C–O bonds, and hydrogenation of C═O bonds. This study highlights the potential of low-cost metal–metal oxide catalysts with low loading of oxophilic metals to enable

  负载型金属-金属氧化物逆催化剂由于对生物质基质有效的加氢脱氧（HDO）活性而受到了广泛的研究兴趣，但是报道的催化剂的高成本对商业化提出了挑战。我们介绍了一系列金属-金属氧化物催化剂的合成，Ir-MO x / SiO 2（M = Re，Mo，W，V或Nb）和M'-MoO x / SiO 2（M = Rh，Ru ，Pt或Pd）及其在多呋喃（高碳）基材上的HDO性能，以生产可再生的喷气燃料和柴油燃料以及润滑油基础油。MoO x改性的Ir / SiO 2催化剂，Mo / Ir比为0.13（Ir–MoO x / SiO 2）在温和的反应条件下表现出最高的产品收率（78-96％）。使用探针底物的对照实验表明，饱和和不饱和呋喃环的呋喃环氢化和C–O氢解作用是按顺序发生的。与底物或中间化合物的呋喃或饱和呋喃环相邻的碳原子会经历缓慢的C–C键断裂，从而产生一小部分较轻的烷烃。催化剂表征表明，Ir被还原为完全金属态以解离氢进行氢化。完整的MoO
• Hydrodeoxygenation of Furylmethane Oxygenates to Jet and Diesel Range Fuels: Probing the Reaction Network with Supported Palladium Catalyst and Hafnium Triflate Promoter
  作者：Saikat Dutta、Basudeb Saha

  DOI：10.1021/acscatal.7b00986

  日期：2017.8.4

  Catalytic hydrodeoxygenation of furylmethane oxygenates to high carbon branched chain jet and diesel fuel range alkanes under mild reaction conditions is a promising strategy for energy-efficient production of fuels with minimal C–C cracking to undesired products. Here, we report that a strong Lewis acidic promoter can overcome the energy barrier for furylmethane hydrodeoxygenation at lower temperature

  在温和的反应条件下，将呋喃甲烷含氧化合物催化加氢脱氧成高碳支链喷气发动机和柴油燃料系列烷烃是一种有前景的策略，可实现高能效生产，并且对不希望有的产品进​​行最低程度的C-C裂解。在这里，我们报告说，强路易斯酸性助催化剂可以克服呋喃甲烷加氢脱氧在较低温度下的能垒。呋喃甲烷的呋喃环首先通过加氢催化剂加氢成完全饱和的环醚，然后使其容易地开环并通过促进剂进行脱氧。在开环步骤中，在助催化剂的三氟甲磺酸酯配体的协助下，在醚基O和路易斯酸性金属中心之间形成了一个环状中间体。用对称的单个呋喃环替代分子探测反应路径表明，启动子对于开环是必需的。单个呋喃环代用品比多个呋喃环呋喃基甲烷更快地发生开环含氧化合物的脱氧。最高97％的喷气燃料范围烷烃在C中的选择性为93％在最佳条件下由C 15-呋喃甲烷获得15 H 32和C 14 H 30。具有所需碳原子数的烷烃的收率和选择性可以使用具有定制碳链，呋喃原子数和最小化C-C裂解的碳中心的呋喃甲烷进行调整。
• Catalytic One‐Pot Conversion of Renewable Platform Chemicals to Hydrocarbon and Ether Biofuels through Tandem Hf(OTf) ₄ +Pd/C Catalysis
  作者：Dong‐Huang Liu、Tobin J. Marks、Zhi Li

  DOI：10.1002/cssc.201902137

  日期：2019.12.19

  conversion of renewable biomass platform chemicals into high-quality fuels remains challenging. A one-pot catalytic approach has been developed to synthesize various structurally defined biofuels by using Hf(OTf)4 and Pd/C for selective tandem catalysis and 2-methylfuran (2-MF) as a renewable feedstock. 2-MF first undergoes Lewis acid-catalyzed hydroxyalkylation/alkylation (HAA) condensation with carbonyl

  将可再生生物质平台化学品高效转化为优质燃料仍然具有挑战性。通过使用 Hf(OTf)4 和 Pd/C 进行选择性串联催化并使用 2-甲基呋喃 (2-MF) 作为可再生原料，开发了一种一锅法催化方法来合成各种结构确定的生物燃料。2-MF首先与羰基化合物进行路易斯酸催化的羟烷基化/烷基化（HAA）缩合，得到含有目标碳骨架的烃类或醚类产品的中间体，这些中间体再经加氢或加氢脱氧得到目标产物，在金属催化下三氟甲磺酸盐+Pd/C 在同一个锅中。本方法可以在温和条件下生产结构确定的烷烃和环醚。
• Synthesis of High-Quality Diesel with Furfural and 2-Methylfuran from Hemicellulose
  作者：Guangyi Li、Ning Li、Zhiqiang Wang、Changzhi Li、Aiqin Wang、Xiaodong Wang、Yu Cong、Tao Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201200228

  日期：2012.10

  and the advantage in industrial integration, the HAA of 2‐methylfuran (2‐MF) and furfural can be considered as a prospective route in future applications. Catalyst loading, reaction temperature, and time had evident effects on the HAA of 2‐MF and furfural over Nafion‐212 resin. Finally, the HAA product of 2‐MF and furfural was hydrogenated over a Pd/C catalyst and hydrodeoxygenated over Pt‐loaded solid‐acid

  羟烷基化-烷基化（HAA）结合加氢脱氧是合成可再生优质柴油或喷气燃料的有前途的途径。在这项工作中，首先将一系列固体酸催化剂用于木质纤维素衍生的呋喃和羰基化合物之间的HAA。在所研究的催化剂中，Nafion-212树脂表现出最高的活性和稳定性。由于反应物的高活性以及在工业整合中的优势，因此2-甲基呋喃（2-MF）和糠醛的HAA可被视为未来应用中的潜在途径。与Nafion-212树脂相比，催化剂的负载量，反应温度和时间对2-MF和糠醛的HAA有明显的影响。最后，将2-MF和糠醛的HAA产物在Pd / C催化剂上氢化，并在负载Pt的固体酸催化剂上加氢脱氧。发现Pt /磷酸锆（Pt / ZrP）是加氢脱氧的最佳催化剂。在4％Pt / ZrP催化剂上，柴油的碳产率为94％，C15烃的碳产率为75％（以6-丁基十一烷为主要成分）。