17β-(1-ethenyloxy)androst-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(1-ethenyloxy)androst-4-en-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-ethenoxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: SQUPFPHJDOPUDS-PXQJOHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 17β-(1-ethenyloxy)androst-4-en-3-one 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以37.5%的产率得到17β-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Steroidal Vinyl Ethers Using Palladium Acetate−Phenanthroline as Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961182b
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 乙烯基乙醚 在 1,10-phenanthroline-Pd(OAc)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以79.4%的产率得到17β-(1-ethenyloxy)androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Steroidal Vinyl Ethers Using Palladium Acetate−Phenanthroline as Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961182b

文献信息

• Time-dependent inactivation of steroid C17(20) lyase by 17β-cyclopropyl ether-substituted steroids
  作者：Michael R. Angelastro、Angela L. Marquart、Philip M. Weintraub、Cynthia A. Gates、Marie E. Laughlin、Thomas R. Blohm、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00566-c

  日期：1996.1

  Androstenes bearing a cyclopropyl group attached to the C-17 beta position with a heteroatom linker, designed as mechanism-based inhibitors of steroid C-17(20) lyase, were found to be potent, time-dependent inhibitors of this enzyme.
• Syntheses of Steroidal Vinyl Ethers Using Palladium Acetate−Phenanthroline as Catalyst
  作者：Philip M. Weintraub、Chi-Hsin R. King

  DOI：10.1021/jo961182b

  日期：1997.3.1