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16β-hydroxytestosterone | 17528-90-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
16β-hydroxytestosterone
英文别名
16β-Hydroxy-testosteron;16beta-Hydroxytestosterone;(8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
16β-hydroxytestosterone化学式
CAS
17528-90-4
化学式
C19H28O3
mdl
——
分子量
304.43
InChiKey
YMCWOAZGWMZGQT-KYQPOWKGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    183.5-185.5 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
  • 沸点:
    454.7±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.84
  • 拓扑面积:
    57.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

ADMET

代谢
16β-羟基睾酮是睾酮的一种已知人体代谢物。
16beta-Hydroxytestosterone is a known human metabolite of testosterone.
来源:NORMAN Suspect List Exchange

SDS

SDS:9b0e195d72475422f32951251c871890
查看
1.1 产品标识符
: 16β - Hydroxytestosterone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Androstene-16β,17β-diol-3-one
16β,17β-Dihydroxyandrost-4-en-3-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
致癌性 (类别2)
致畸性 (类别1B)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H351怀疑会致癌。
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201在使用前获取特别指示。
P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P281使用所需的个人防护设备。
措施
P308 + P313如接触到或有疑虑:求医/ 就诊。
储存
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Androstene-16β,17β-diol-3-one
别名
16β,17β-Dihydroxyandrost-4-en-3-one
: C19H28O3
分子式
: 304.42 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
16β-Hydroxytestosterone
-
CAS 号17528-90-4

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。避免曝露:使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型(US
)或P3型(EN
143)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 184 - 186 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
假设有人类生殖毒性
能引起生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A




上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    16β-hydroxytestosterone吡啶乙酸酐 作用下, 生成 16β,17-Diacetoxy-testosteron
    参考文献:
    名称:
    Butenandt; Schmidt-Thome; Weiss, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 417,424
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环溶剂黄146 作用下, 生成 16β-hydroxytestosterone
    参考文献:
    名称:
    Butenandt; Schmidt-Thome; Weiss, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 417,424
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Regio- and stereoselectivity of P450-catalysed hydroxylation of steroids controlled by laboratory evolution
    作者:Sabrina Kille、Felipe E. Zilly、Juan P. Acevedo、Manfred T. Reetz
    DOI:10.1038/nchem.1113
    日期:2011.9
    synthetic organic chemistry is the development of methods that allow the regio- and stereoselective oxidative C–H activation of natural or synthetic compounds with formation of the corresponding alcohols. Cytochrome P450 enzymes enable C–H activation at non-activated positions, but the simultaneous control of both regio- and stereoselectivity is problematic. Here, we demonstrate that directed evolution using
    当前合成有机化学中的一个挑战是开发允许天然或合成化合物的区域和立体选择性氧化 C-H 活化并形成相应醇的方法。细胞色素 P450 酶能够在非激活位置激活 C–H,但同时控制区域选择性和立体选择性是有问题的。在这里,我们证明了使用迭代饱和诱变的定向进化提供了一种解决此类合成问题的方法。使用 P450 BM3(F87A) 作为起始酶和睾酮作为底物,产生 2β- 和 15β-醇的 1:1 混合物,获得了对两种区域异构体中任一种具有 96-97% 选择性的突变体,每个都具有完全的非对映选择性。突变体可用于其他类固醇的选择性氧化羟基化,而无需进行额外的诱变实验。分子动力学模拟和对接实验阐明了区域选择性和立体选择性的起源。
  • A Modified Arrhenius Approach to Thermodynamically Study Regioselectivity in Cytochrome P450‐Catalyzed Substrate Conversion
    作者:Rosa A. Luirink、Marlies C. A. Verkade‐Vreeker、Jan N. M. Commandeur、Daan P. Geerke
    DOI:10.1002/cbic.201900751
    日期:2020.5.15
    introduce a modified Arrhenius approach to overcome the limitations in studying P450 selectivity, which can be applied in multiproduct enzyme catalysis. Our approach gives combined information on relative activation energies, ΔΔGbind values, and collision entropies, yielding direct insight into the basis of selectivity in substrate conversion.
    细胞色素 P450 的区域(和立体)选择性和比活性由结合底物相对于血红素的潜在代谢位点 (SOM) 的可及性以及区域选择性氧化反应的激活屏障决定。潜在 SOM 的可及性取决于催化活性底物结合位姿的相对结合自由能 (ΔΔGbind ),以及底物采用过渡态几何结构的概率。测量酶反应活化能的一种既定实验方法是分析不同温度下的反应速率常数并构建阿累尼乌斯图。这对于涉及氧化还原伙伴的多步 P450 催化过程来说是一个挑战。我们引入了一种改进的阿伦尼乌斯方法来克服研究 P450 选择性的局限性,该方法可应用于多产物酶催化。我们的方法提供了有关相对活化能、ΔΔGbind 值和碰撞熵的综合信息,从而可以直接了解底物转化选择性的基础。
  • METHOD FOR BIOCATALYSIS USING FILAMENTOUS FUNGI
    申请人:Reese Paul B.
    公开号:US20090246850A1
    公开(公告)日:2009-10-01
    A method is disclosed in which filamentous fungi are macerated and encapsulated in an inert matrix to form beads, which can be used to promote reactions carried out by the fungi. The beads are useful, e.g., for producing compounds and compound libraries.
    本发明公开了一种方法,其中纤维状真菌被磨碎并封装在惰性基质中形成珠子,可用于促进真菌所进行的反应。这些珠子可用于生产化合物和化合物库等领域。
  • Method for redox reaction using an old yellow enzyme
    申请人:Glieder Anton
    公开号:US20090117613A1
    公开(公告)日:2009-05-07
    A method of selective biooxidation to non activated carbon-hydrogen bonds of substances using a Geobacillus kaustophilus ‘Old Yellow Enzyme’ is provided”. It is shown that OYEs can be used to facilitate the biooxydation of substances, such as testosterone. It is also shown that OYE can introduce double bonds to form alpha, betaalpha, beta desaturated ketones. Furthermore, it is also shown that the use of OYEs allows for the production of oxidized substances in one step reactions, which are otherwise not accessible or only accessible after complex and inefficient multi-step reactions. In addition, the OYE used shows high stability (e.g. at high temperature, or in long lasting bioconversions). An exemplary embodiment is provided showing the use of an OYE to convert testosterone to 6α-hydroxytestosterone.
    提供了一种使用Geobacillus kaustophilus的“Old Yellow Enzyme”进行选择性生物氧化非活化碳氢键物质的方法。结果表明,OYEs可用于促进物质(如睾酮)的生物氧化作用。同时,OYE还可以引入双键形成α,βα,β不饱和酮。此外,使用OYEs还可以通过一步反应生产氧化物质,否则只能通过复杂且低效的多步反应获得或无法获得。此外,所使用的OYE显示出高稳定性(例如在高温或长时间的生物转化中)。提供了一个示例实施方案,显示使用OYE将睾酮转化为6α-羟基睾酮。
  • Anandamide Oxidation by Wild-Type and Polymorphically Expressed CYP2B6 and CYP2D6
    作者:Chitra Sridar、Natasha T. Snider、Paul F. Hollenberg
    DOI:10.1124/dmd.110.036707
    日期:2011.5
    20-hydroxyeicosatetraenoic acid ethanolamide (20-HETE-EA) and 14,15-epoxyeicosatetraenoic acid ethanolamide (14,15-EET-EA). Pharmacological studies showed that both 20-HETE-EA and 14,15-EET-EA bind to the rat brain cannabinoid CB1 receptor with lower affinities relative to that of anandamide. In addition, both products are degraded more rapidly than anandamide in rat brain homogenates. Their degradation
    Anandamide 是一种花生四烯酸衍生的内源性大麻素,可调节中枢神经系统和外周的正常生理功能和病理生理反应。几种细胞色素 P450 (P450) 亚型代谢 anandamide,形成羟基化和环氧化产物。人类 CYP2B6 和 CYP2D6 在整个大脑中异质表达,表现出临床上显着的多态性,并受外部因素(如酒精和吸烟)的调节。这两种 P450 对 anandamide 的氧化代谢可能对内源性大麻素系统信号传导具有重要的功能影响。在这项研究中,我们研究了野生型 CYP2B6 (2B6.1) 和 CYP2D6 (2D6.1) 及其常见的多态性突变体 2B6.4、2B6.6、2B6.9 和 2D6.34 对 anandamide 的代谢。两种亚型及其突变体在花生四烯酸代谢方面的主要差异是在体外发现 20-羟基二十碳四烯酸乙醇酰胺 (20-HETE-EA) 和 14,15-环氧二十碳四烯酸乙醇酰胺
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