矽雄酮 | 5055-42-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 矽雄酮
• 中文别名: 硅雄酮
• 英文名称: Silandrone
• 英文别名: testosteroxytrimethylsilane；17β-Trimethylsilyloxy-4-androsten-3-on；17-O-Trimethylsilyl-testosteron；Testosterontrimethylsilylether；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-trimethylsilyloxy-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 5055-42-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂Si
• 分子量: 360.612
• InChiKey: HNZDTAXZHUDITM-WLNPFYQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、乙醇（少量溶解）、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

Silandrone 是一种合成的、具有口服活性的雄激素类固醇（AAS）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 睾酮 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到矽雄酮
  参考文献：
  名称：

  利用有机甲硅烷基衍生物的前药：睾丸激素甲硅烷基衍生物的长期雄激素和肌养活研究。

  摘要：

  研究了二甲基二睾酮氧基硅烷和二苯基二睾酮氧基硅烷的长期雄激素和肌养活，并将其与丙酸睾丸酮和丙三酸睾丸酮的活性进行了比较。测试是在50天的时间内使用cast割的雄性大鼠在体内进行的。二甲基二睾酮氧基硅烷和二苯基二睾酮氧基硅烷显示出同时表现出肌营养活性和雄激素活性。在研究的早期阶段，二甲基二睾酮氧基硅烷显示出肌营养活性，而没有相应的雄激素活性。给出的结果表明，这些甲硅烷基醚充当睾丸激素的潜在衍生物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770205

文献信息

• Silylation of O–H bonds by catalytic dehydrogenative and decarboxylative coupling of alcohols with silyl formates
  作者：Clément Chauvier、Timothé Godou、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c7cc05212j

  日期：——

  Silylformates HCO₂SiR₃ are used for the first time as efficient silylating agents for alcohols, in the presence of a ruthenium molecular catalyst.

  Silylformates HCO₂SiR₃首次作为高效的硅烷化剂用于醇类，在钌分子催化剂的存在下。
• Iron-Catalyzed Silylation of Alcohols by Transfer Hydrosilylation with Silyl Formates
  作者：Thibault Cantat、Timothé Godou、Clément Chauvier、Pierre Thuéry

  DOI：10.1055/s-0036-1591508

  日期：2017.11

  An iron catalyst is shown for the first time to promote transfer hydrosilylation with silyl formates and is utilized for the silylation of alcohols. Attractive features of this protocol include the use of an earth-abundant transition-metal catalyst, mild reaction conditions, and the release of gases as the only byproducts (H 2 and CO 2 ).

  铁催化剂首次被证明可促进甲酸甲硅烷基的转移氢化硅烷化，并用于醇的硅烷化。该协议的吸引人的特点包括使用地球上丰富的过渡金属催化剂、温和的反应条件以及作为唯一副产品 (H 2 和 CO 2 ) 的气体释放。
• Lissel, M.; Weiffen, J, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 7, p. 545 - 550
  作者：Lissel, M.、Weiffen, J

  DOI：——

  日期：——
• BERTRAND, M. J.;CARAZZATO, D.;SARRASIN, B., J. CHROMATOGR. SCI., 28,(1990) N, C. 194-199
  作者：BERTRAND, M. J.、CARAZZATO, D.、SARRASIN, B.

  DOI：——

  日期：——
• LISSEL, M.;WEIFFEN, J., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, N 7, 545-549
  作者：LISSEL, M.、WEIFFEN, J.

  DOI：——

  日期：——