(R)-(+)-7-methoxy-1-(5'-bromopentyl)-1-methyl-2-tetralone | 131434-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-(+)-7-methoxy-1-(5'-bromopentyl)-1-methyl-2-tetralone
• 英文别名: (R)-(+)-1-(5-bromopentyl)-1-methyl-7-methoxy-2-tetralone；(1R)-1-(5-bromopentyl)-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 131434-57-6
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₂
• 分子量: 339.272
• InChiKey: CGWXORPYDQHMNQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-7-methoxy-1-(5'-bromopentyl)-1-methyl-2-tetralone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三溴化硼 、 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 地佐辛
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化的1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮的烷基化：脱佐辛的有效途径。

  摘要：

  为了不对称地制备（R）-（+）-1-（5-溴戊基）-1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮（3a），制备了地佐辛的关键中间体17金鸡纳生物碱衍生催化剂并用1，5-二溴戊烷筛选1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮的对映选择性烷基化反应，并确定了最佳催化剂（C7）。另外，对烷基化进行了优化，使得该方法变得实用和有效。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.119
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 1-甲基-7-甲氧基-2-萘满酮 在 (1S,2S,4S,5R)-2-((R)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化的1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮的烷基化：脱佐辛的有效途径。

  摘要：

  为了不对称地制备（R）-（+）-1-（5-溴戊基）-1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮（3a），制备了地佐辛的关键中间体17金鸡纳生物碱衍生催化剂并用1，5-二溴戊烷筛选1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮的对映选择性烷基化反应，并确定了最佳催化剂（C7）。另外，对烷基化进行了优化，使得该方法变得实用和有效。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.119

文献信息

• Asymmetric alkylation of α-aryl substituted carbonyl compounds by means of chiral phase transfer catalysts. Applications for the synthesis of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one and of (−)-Wy-16,225, a potent analgesic agent
  作者：Wim Nerinckx、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86331-4

  日期：1990.1

  dihydrocinchonine and dihydrocinchonidine. The potential of the method is illustrated by the asymmetric synthesis of (+)-podocarp-8(14)-ene-13-one (13) and of (−)-Wy-16,225 (10), a bridged aminotetralin with potent analgesic properties.

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。