2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚 | 537684-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚
• 英文名称: 2-o-tolyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(2'-tolyl)-1H-indole；2-(2-methylphenyl)-1H-Indole
• CAS: 537684-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: SUNOPHTUNNAFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(o-tolyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯磺酰氯 在 硫酸 、 silver(I) acetate 、 palladium dichloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-(2-甲基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  微波加速钯催化的游离（NH）-吲哚与芳基亚磺酸的直接脱碳作用

  摘要：

  游离（NH）吲哚与芳基亚磺酸的快速有效的直接C2-芳基化反应是通过微波促进的钯催化的脱硫反应进行的。通过使用PdCl 2作为催化剂，乙酸银作为氧化剂，H 2 SO 4作为添加剂，具有给电子基团和吸电子基团的芳基亚磺酸与一系列游离的（NH）吲哚进行脱硫偶联，从而有选择地提供高收率的C2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201300913

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective<i>Ortho</i>C−H Olefination of 2-Arylindoles via NH-Indole-Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Qingshuai Han、Xiemin Guo、Ziyuan Tang、Lv Su、Zizhu Yao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701381

  日期：2018.3.1

  oxidative olefination of indole at C‐2, C‐3, C‐4 and C‐7 positions was well addressed. We report here a rhodium‐catalyzed NH‐indole‐directed ortho C−H bond olefination of 2‐arylindoles. This cross‐dehydrogenative‐coupling proved to be broad in substrate scope, tolerating a variety of functional groups. The synthesis of 6H‐isoindolo[2,1‐α]indoles via rhodium‐catalyzed ortho C−H olefination and subsequent

  在过去的几十年中，吲哚在C-2，C-3，C-4和C-7位置的CH氧化烯化反应得到了很好的解决。我们在这里报告了2-芳基吲哚的铑催化的NH-吲哚定向的邻羟基键合烯烃化反应。事实证明，这种交叉脱氢偶联具有广泛的底物范围，可以耐受各种官能团。还展示了通过铑催化的邻位CH烯烃聚合反应和随后的2-芳基吲哚的分子内氮杂-Michael反应合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚的过程。
• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• Synthesis of binuclear iridium(III) and rhodium(III) complexes bearing methylnaphthalene-linked N-heterocyclic carbenes, and application to intramolecular hydroamination
  作者：Kenichi Ogata、Toshinori Nagaya、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.006

  日期：2010.6

  with silver oxide followed by [Cp∗MCl2]2 (M = Ir, Rh), binuclear iridium and rhodium complexes 2 were formed. Reaction of these complexes 2 with AgPF6 afforded Cl-bridged cationic binuclear iridium and rhodium complexes 3. X-ray crystallographic analysis of 3 revealed that the two imidazole rings of the carbene ligand are in a parallel geometry. The cationic binuclear iridium complexes 3-Ir could be

  通过1，8-二溴甲基萘与N-烷基咪唑的反应合成了新的甲基萘连接的咪唑鎓盐1。用氧化银接着用[Cp * MCl 2 ] 2（M = Ir，Rh）处理咪唑鎓盐1，形成双核铱和铑络合物2。这些配合物2与AgPF 6的反应得到Cl桥联的阳离子双核铱和铑配合物3。X-射线晶体学分析3显示，卡宾配体的两个咪唑环处于平行几何形状。阳离子双核铱配合物3-Ir 可用于2-乙炔基苯胺的分子内加氢胺化反应，得到相应的吲哚化合物。
• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。