2-(2-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 53423-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(o-tolyl)propan-1-one；2-(2-methylphenyl)-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 53423-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XSOVNHZUZFPETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.4-55.5 °C
• 沸点：
  120-124 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 生成 (Z)-2,α-Dimethylstilben
  参考文献：
  名称：

  甲基亚磺酰基甲烷对不对称苯乙烯的甲基化的区域专一性

  摘要：

  的处理（ë）-2-甲基均与methylsulphinylmethanide（DMSO - ）短时间产生α'的混合物，2-甲基二（6）（> 95％ë - ）和3-苯基-2-（ø甲苯基）丙基亚砜（22），可从中分离出（6）（6）。收率50％。较长的反应时间得到α，2-二甲基sti [（10）+（11）]和甲基3-苯基-4-（邻甲苯基）丁基亚砜的4：5混合物（29）。（Ž）-2-甲基均给出相同的产品用DMSO -类似的条件下。Z-和E的便捷合成α，2-和α'，2-二甲基对苯二酚[（6），（7），（10）和（11）]和甲基2-苯基-3-（邻甲苯基）丙基亚砜的（-）异构体（ 21）和（22）的报告，以及它们与DMSO的反应的研究-进行说明。亚砜（22）与DMSO的反应-产生一个2：1混合物（10）和（11）排它地，而异构体亚砜的类似的反应（21）给出的二苯乙烯（6）和丁酯的混合物亚砜（29），其比例

  DOI：

  10.1039/p19740001195
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 生成 2-(2-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲基亚磺酰基甲烷对不对称苯乙烯的甲基化的区域专一性

  摘要：

  的处理（ë）-2-甲基均与methylsulphinylmethanide（DMSO - ）短时间产生α'的混合物，2-甲基二（6）（> 95％ë - ）和3-苯基-2-（ø甲苯基）丙基亚砜（22），可从中分离出（6）（6）。收率50％。较长的反应时间得到α，2-二甲基sti [（10）+（11）]和甲基3-苯基-4-（邻甲苯基）丁基亚砜的4：5混合物（29）。（Ž）-2-甲基均给出相同的产品用DMSO -类似的条件下。Z-和E的便捷合成α，2-和α'，2-二甲基对苯二酚[（6），（7），（10）和（11）]和甲基2-苯基-3-（邻甲苯基）丙基亚砜的（-）异构体（ 21）和（22）的报告，以及它们与DMSO的反应的研究-进行说明。亚砜（22）与DMSO的反应-产生一个2：1混合物（10）和（11）排它地，而异构体亚砜的类似的反应（21）给出的二苯乙烯（6）和丁酯的混合物亚砜（29），其比例

  DOI：

  10.1039/p19740001195

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-palladacyclic complexes: synthesis, characterization and their applications in the C-N coupling and α-arylation of ketones using aryl chlorides
  作者：Feng Liu、Yuan-Yuan Hu、Di Li、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.052

  日期：2018.9

  a one-pot procedure under mild conditions. The structure of 3a was unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction and it was an active catalyst in the Buchwald-Hartwig amination and α-arylation of ketones even at very low catalyst loadings (0.01 mol%).

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。
• Palladium Complexes of 1,3,5,7-Tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane:  Synthesis, Crystal Structure and Use in the Suzuki and Sonogashira Reactions and the α-Arylation of Ketones
  作者：George Adjabeng、Tim Brenstrum、Christopher S. Frampton、Al J. Robertson、John Hillhouse、James McNulty、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo049474x

  日期：2004.7.1

  mantane were prepared and characterized with Pd[1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane]2·dba shown to be an effective catalyst for use in the Suzuki and Sonogashira reactions and the α-arylation of ketones. Couplings using this versatile complex proceeded in excellent yields under mild conditions.

  制备了1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-苯基-6-磷金刚烷的钯配合物并用Pd [1,3,5,7-四甲基-2,4,8进行了表征[-trioxa-6-苯基-6-磷酸金刚烷] 2 ·dba被证明是用于Suzuki和Sonogashira反应以及酮的α-芳基化反应的有效催化剂。使用这种多功能复合物的偶联在温和条件下以优异的产率进行。
• Phosphorinanes as Ligands for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Chemistry
  作者：Tim Brenstrum、Julie Clattenburg、James Britten、Serguei Zavorine、Jeff Dyck、Alan J. Robertson、James McNulty、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/ol052579h

  日期：2006.1.1

  organopalladium cross-coupling chemistry. Prepared via a direct double Michael addition of a monoalkyl- or arylphosphine to phorone followed by a Wolf-Kishner reduction, phosphorinanes are relatively inexpensive to manufacture and allow modification of one of the alkyl moieties permitting steric and electronic fine-tuning of the ligands. Library screening and applications of these ligands in the Suzuki, Sonogashira

  [结构：见正文]磷化氢是一类适用于有机钯交叉偶联化学反应的膦配体。通过将单烷基膦基或芳基膦直接双迈克尔加成到佛酮中，然后进行Wolf-Kishner还原，制备了二膦酸酯，其制造相对便宜，并且允许对烷基部分之一进行修饰，从而可以对配体进行空间和电子微调。介绍了这些配体在Suzuki，Sonogashira，酮芳基化和芳基胺化反应中的文库筛选和应用。
• Allyl complexes for use in coupling reactions
  申请人：Colacot Thomas John

  公开号：US10167305B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  A complex of formula (1), wherein, M is palladium or nickel, R1 and R2 are independently organic groups having 1-20 carbon atoms, or R1 and R2 are linked to form a ring structure with the phosphorus atom, R3 is selected from the group consisting of substituted and unsubstituted aryl, substituted and unsubstituted heteroaryl, and substituted and unsubstituted metallocenyl, R4 is an organic group having 1-20 carbon atoms, n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, X is an anionic ligand. A process for the preparation of the complex, and its use in carbon-carbon or carbon-nitrogen coupling reactions is also provided.

  一个公式复合物（1），其中，M为钯或镍，R1和R2分别是具有1-20个碳原子的有机基团，或者R1和R2连接形成与磷原子的环结构，R3从取代和未取代芳基、取代和未取代杂环基和取代和未取代金属茂基组成的群体中选择，R4是具有1-20个碳原子的有机基团，n为0、1、2、3、4或5，X为阴离子配体。还提供了一种制备该复合物的方法，以及其在碳-碳或碳-氮偶联反应中的用途。
• Well-Defined, Air-Stable (NHC)Pd(Allyl)Cl (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Catalysts for the Arylation of Ketones
  作者：Mihai S. Viciu、Romain F. Germaneau、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol026745m

  日期：2002.11.1

  A number of palladium-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes were found to be active catalysts for the arylation of ketones. A large number of substrates, both aryl halides and ketones, are compatible with the reaction conditions. The ketone arylation reactions are achieved with low catalyst loading in short reaction times using aryl chlorides and triflates as reactive partners. [reaction: see text]

  发现许多钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物是酮芳基化的活性催化剂。大量的底物，芳基卤化物和酮都与反应条件相容。使用芳基氯化物和三氟甲磺酸酯作为反应伙伴，可以在较短的反应时间内以较低的催化剂负载量实现酮芳基化反应。[反应：看文字]