(2-(2-(4-bromophenyl)-3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene | 919341-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(2-(4-bromophenyl)-3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: Ph2CCHC3(CH3)2(C6H4Br-4)；1-Bromo-4-[2-(2,2-diphenylethenyl)-3,3-dimethylcyclopropen-1-yl]benzene
• CAS: 919341-52-9
• 化学式: C₂₅H₂₁Br
• 分子量: 401.346
• InChiKey: SBBZARISRQQSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-(4-bromophenyl)-3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-[1-(4-Bromo-phenyl)-2-methyl-propenyl]-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基环丙烯的重排，用于构建萘和茚骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。

  DOI：

  10.1021/ol0626746
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(2-(2-(4-bromophenyl)-3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基环丙烯的重排，用于构建萘和茚骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。

  DOI：

  10.1021/ol0626746

文献信息

• Palladium(II) Acetate Catalyzed Tandem Cycloisomerization and Oxidation of Arylvinylcyclopropenes Using <i>p</i>-Benzoquinone as Oxidant and Pro-nucleophile
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol902233r

  日期：2009.11.19

  Catalyzed by Pd(II)/p-BQ, a tandem cycloisomerization and oxidation of arylvinylcyclopropenes took place smoothly to produce methyleneindene derivatives stereoselectively in moderate to excellent yields, affording an unusual example of solo addition by p-hydroquinone generated by oxidation of Pd(0) to Pd(II) along with the formation of a new C−O bond.

  加入Pd（II）催化的/ p -bq，串联和环异构的arylvinylcyclopropenes氧化发生顺利以产生methyleneindene衍生物立体选择性地在中等至良好的产率，得到独奏除了通过的一个不寻常的例子p的Pd，氧化产生的氢醌（0 ）形成Pd（II），同时形成新的C-O键。
• Photolysis of diarylvinylcyclopropenes for the construction of 1-methylene-8a-aryl-1,8a-dihydroazulene skeletons
  作者：Fang-Fang Yu、Wang-Gui Yang、Min Shi

  DOI：10.1039/b820212e

  日期：——

  Photoirradiation of vinylcyclopropenes 1 in a Pyrex tube provides 1-isopropylidene-3,8a-diphenyl-1,8a-dihydroazulene derivatives 2 in moderate to good yields within 4.5–14 h. A plausible mechanism has been discussed for the formation of these interesting products.

  在派莱克斯管中对乙烯基环丙烯 1 进行光照射，可在 4.5-14 小时内以中等至良好的收率获得 1-异亚丙基-3,8a-二苯基-1,8a-二氢氮杂环戊烯衍生物 2。
• Preparation of Di-μ-chlorobis[π-1-chloro-1-aryl-2-(2′,2′-diarylvinyl)allyl]palladium(II) Complexes and a Novel Dehydrogenative Rearrangement of Arylvinylcyclopropenes for the Synthesis of 7<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>]fluorene Derivatives
  作者：Zhi-Bin Zhu、Kai Chen、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/om1009846

  日期：2011.2.14

  oro-1-aryl-2-(2′,2′-diarylvinyl)allyl]palladium(II) complexes has been developed from the reaction of arylvinylcyclopropenes with a Pd(II) complex along with a novel dehydrogenative rearrangement of arylvinylcyclopropenes via di-μ-chlorobis[π-1-chloro-1-aryl-2-(2′,2′-diarylvinyl)allyl]palladium(II) complexes to produce 7H-benzo[c]fluorene derivatives in good yields under mild conditions. A stoichiometric

  通过芳基乙烯基环丙烯的反应，开发了一种新的合成方法，用于制备二-μ-氯双[π-1-氯-1-芳基-2-（2'，2'-二芳基乙烯基）烯丙基]钯（II）配合物Pd（II）配合物，以及经由二-μ-氯双[π-1-氯-1-芳基-2-（2'，2'-二芳基乙烯基）烯丙基]钯（II）配合物对芳基乙烯基环丙烯进行的新型脱氢重排在温和条件下以高收率生产7 H-苯并[ c ]芴衍生物。化学计算量的银盐或催化量的强布朗斯台德酸HOTf可能是这种有趣的脱氢重排的促进剂或催化剂。
• Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of Vinylcyclopropenes for the Construction of Naphthalene and Indene Skeletons
  作者：Li-Xiong Shao、Yun-Peng Zhang、Ming-Hui Qi、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0626746

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] The choice of Lewis acid catalyst can result in dramatic differences in the chemoselectivity of the rearrangement reactions of vinylcyclopropenes. When BF3.OEt2 was used as the catalyst, naphthalenes were formed. However, when Cu(OTf)2 was used as the catalyst, indenes were obtained.

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。