H-Tyr-Gly-Gly-Phe-D-Met-OH | 58569-55-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-Gly-Gly-Phe-D-Met-OH
• 英文别名: [met5]-enkephalin；Tyr-Gly-Gly-Phe-D-Met；L-Tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-D-methionine；(2R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 58569-55-4；61600-31-5；61600-34-8；61600-30-4
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₇S
• 分子量: 573.67
• InChiKey: YFGBQHOOROIVKG-BDTNDASRSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177 °C
• 比旋光度：
  +31.5°(D/25℃)(c=0.96,メタノール)
• 沸点：
  1052.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH 通过结合阿片样物质受体（opioid receptor），可调控人类免疫功能并抑制肿瘤生长。

靶点

Opioid Receptor.

体外研究

甲硫胺肽（Methionine enkephalin, MENK）是一种内源性神经肽，在神经内分泌和免疫系统中都发挥着重要作用。据信，MENK通过与免疫细胞和癌细胞上的阿片样物质受体结合，具有调节免疫功能和抗癌活性的作用。此外，它还能通过与癌细胞表面或内部的阿片样物质受体结合改变肿瘤微环境。这些作用机制具有生物意义，并且为癌症免疫疗法提供了潜在用途。进一步的研究揭示了内分泌系统与免疫系统的关联。

化学性质

该化合物是一种白色或类白色的粉末，由五个氨基酸组成，顺序为L-酪氨酸、甘氨酸、L-苯丙氨酸和L-甲硫氨酸。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析≤±10%

用途

用于生化研究和神经生物学研究。

生产方法

以L-酪氨酸、甘氨酸、L-苯丙氨酸和L-甲硫氨酸为原料，先将氨基酸中有侧链的氨基酸的侧链按其特性分别用保护剂保护后，在多肽缩合剂存在下进行缩合反应。然后除去保护剂并纯化制得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tyr-Gly-Gly-Phe-D-Met-Merrifield resin 生成 H-Tyr-Gly-Gly-Phe-D-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：