methyl 2-(4-benzoylphenyl)propanoate | 24021-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-benzoylphenyl)propanoate
• 英文别名: Ketoprofen, methyl deriv.
• CAS: 24021-55-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PLHHDAAYIQUCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-benzoylphenyl)propanoate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 2-(4-(1-((diphenylmethylene)amino)-1-phenyl-2-tosylethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  EnT 介导的双功能磺酰胺对烯烃进行氨基磺酰化：获得 β-氨基砜衍生物

  摘要：

  开发了一种经济且可持续的烯烃氨基磺酰化方法，具有高区域选择性和非对映选择性。该方法表现出较高的官能团耐受性和兼容性，有利于一些生物活性烯烃和磺酰胺分子的后期修饰，从而扩大了生物学相关的化学空间。机理研究表明能量转移（EnT）过程正在运行。

  DOI：

  10.1002/chem.202301392
• 作为产物：
  描述：

  4-vinylbenzophenone 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 C₈₄H₄₈Cl₂F₃₆P₄Rh₂ 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-(4-benzoylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of a visible light-driven hydrocarboxylation cycle of alkenes by the combined use of Rh(i) and photoredox catalysts

  摘要：

  使用Rh(i)复合物作为羧化催化剂和[Ru(bpy)₃]²⁺ (bpy = 2,2′-联吡啶)作为光氧化还原催化剂，建立了一种可见光驱动的烯烃与CO₂的羧化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c7cc00678k

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Carboxylic Acids and Secondary Amides via a Traceless Protecting Strategy
  作者：Zhi-Tao He、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.9b03291

  日期：2019.7.31

  for the long-standing challenge of conducting the palladium-catalyzed α-arylation of carboxylic aids and secondary amides with aryl halides. Both of the presented coupling processes occur with a variety of carboxylic acids and amides and with a variety of aryl bromides containing a broad range of functional groups, including base-sensitive functionality like acyl, alkoxycarbonyl, nitro, cyano, and even

  针对钯催化羧酸助剂和仲酰胺与芳基卤化物的 α-芳基化这一长期存在的挑战，提出了一种新颖的无痕保护策略。所提出的两种偶联过程均与各种羧酸和酰胺以及各种含有多种官能团的芳基溴发生，包括碱敏感官能团，如酰基、烷氧基羰基、硝基、氰基，甚至羟基。通过该方法一步制备了5种商品化药物，收率81-96%。低钯负载量药物萘普生和氟比洛芬的克级合成进一步凸显了该方法的实用价值。
• Deaminative Arylation of Amino Acid-derived Pyridinium Salts
  作者：Megan E. Hoerrner、Kristen M. Baker、Corey H. Basch、Earl M. Bampo、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02643

  日期：2019.9.20

  A Suzuki–Miyaura cross-coupling of α-pyridinium esters and arylboroxines has been developed. Combined with formation of the pyridinium salts from amino acid derivatives, this method enables amino acid derivatives to be efficiently transformed into α-aryl esters and amides. Under the mild conditions, broad functional group tolerance on both the amino acid derivatives and the arylboroxine are observed

  α-吡啶鎓酯和芳基环硼氧烷的铃木-宫浦交叉偶联已被开发出来。结合氨基酸衍生物形成吡啶鎓盐，该方法能够将氨基酸衍生物有效转化为α-芳基酯和酰胺。在温和条件下，观察到氨基酸衍生物和芳基环硼氧烷具有广泛的官能团耐受性，包括质子官能团。机理研究支持烷基自由基中间体，类似于烷基吡啶鎓盐的其他交叉偶联。
• Nickel-Catalyzed Reductive Carboxylation of Styrenes Using CO₂
  作者：Catherine M. Williams、Jeffrey B. Johnson、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja8062925

  日期：2008.11.12

  A nickel-catalyzed reductive carboxylation of styrenes using CO2 has been developed. The reaction proceeds under mild conditions using diethylzinc as the reductant. Preliminary data suggests the mechanism involves two discrete nickel-mediated catalytic cycles, the first involving a catalyzed hydrozincation of the alkene followed by a second, slower nickel-catalyzed carboxylation of the in situ formed

  已经开发出一种使用 CO2 的镍催化苯乙烯还原羧化反应。使用二乙基锌作为还原剂，反应在温和条件下进行。初步数据表明，该机制涉及两个离散的镍介导的催化循环，第一个涉及烯烃的催化氢化，随后是原位形成的有机锌试剂的第二个较慢的镍催化羧化。重要的是，该催化剂系统非常稳健，即使仅将等摩尔量的二氧化碳引入反应上方的顶部空间，也能以良好的产率固定二氧化碳。
• 一种2-芳基丙酸类化合物的合成方法
  申请人：山东中医药大学

  公开号：CN115959993A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种2‑芳基丙酸类化合物的合成方法，涉及生物医药技术领域。本发明中在400‑480nm的可见光条件下，采用化合物a与化合物b为原料，在配体c和铜催化剂和碱的条件下，于溶剂中进行反应，得到化合物d，化合物d即为2‑芳基丙酸酯类化合物。本申请具有原料便宜易得，生成方便，条件温和，环保安全，官能团兼容性好以及铜催化剂可循环使用等优点，大大降低了生产成本。
• [EN] HYDROGEN SULFIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFURE D'HYDROGÈNE D'ANTI-INFLAMMATOIRES NON STÉROÏDIENS
  申请人：ANTIBE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008009127A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention relates to derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) having improved anti-inflammatory properties useful in the treatment of inflammation, pain and fever. More particularly, NSAIDs are derivatized with a hydrogen sulfide (H₂S) releasing moiety to produce novel anti-inflammatory compounds having reduced side effects.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés d'anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) présentant de meilleures propriétés anti-inflammatoires utiles pour traiter l'inflammation, la douleur et la fièvre. Plus particulièrement, ces anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) sont dérivés avec un groupe de libération de sulfure d'hydrogène (H₂S) afin qu'on obtienne de nouveaux composés anti-inflammatoires présentant des effets secondaires réduits.