1-diazo-2,5-hexanedione | 114491-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-2,5-hexanedione
• 英文别名: 1-Diazonio-5-oxohex-1-en-2-olate；1-diazohexane-2,5-dione
• CAS: 114491-34-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: GMDNKJNUGWQSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-2,5-hexanedione 在 dirhodium tetraacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-exo-decyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  铑卡宾的串联环化-环加成反应。过程的范围和机械细节

  摘要：

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxyates de rhodium(II) qui Fourtnissent desylures cycliques reactifs

  DOI：

  10.1021/ja00164a034
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-diazo-2,5-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  铑卡宾的串联环化-环加成反应。过程的范围和机械细节

  摘要：

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxyates de rhodium(II) qui Fourtnissent desylures cycliques reactifs

  DOI：

  10.1021/ja00164a034

文献信息

• Ruthenium(II) Porphyrin Catalyzed Tandem Carbonyl Ylide Formation and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of <i>α</i>-Diazo Ketones
  作者：Cong-Ying Zhou、Wing-Yiu Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol0201254

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] The ruthenium porphyrin-catalyzed reactions of diazo ketones with pi-unsaturated compounds via carbonyl ylide formation/cycloaddition cascade exhibit product yields and selectivities comparable to the analogous reactions with dirhodium carboxylates as catalysts. By grafting a ruthenium porphyrin on poly(ethylene glycol) (Zhang, J.-L.; Che, C.-M. Org. Lett. 2002, 4, 1911), a recyclable

  [反应：见正文]钌卟啉通过羰基内酯形成/环加成级联反应催化重氮酮与pi不饱和化合物的反应，其产物收率和选择性与羧酸二氢吡啶鎓作为催化剂的类似反应相当。通过将钌卟啉接枝到聚乙二醇上（Zhang，J.-L .; Che，C.-M. Org.Lett.2002，4,1911），开发了可循环使用的催化系统，达到了5700多种产品周转率1-重氮-2，5-己二酮与乙酰二羧酸二甲酯的反应。
• A novel synthetic approach toward the zaragozic acids core structure
  作者：Hiroo Koyama、Richard G. Ball、Gregory D. Berger

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88460-9

  日期：1994.12

  A novel synthetic approach toward the zaragozic acids core structure is described. New dipolarophiles in the 1,3-dipolar cycloaddition to the carbonyl ylides are reported. The substituent effect of the dipolarophiles is also discussed.

  描述了一种新颖的合成方法，用于合成马来果酸的核心结构。据报道，在1，3-偶极环加成羰基上有新的偶极亲和性。还讨论了双亲亲油的取代基作用。
• Trimethylsilyldiazomethane as a Versatile Stitching Agent for the Introduction of Aziridines into Functionalized Organic Molecules
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol102064b

  日期：2010.11.5

  A highly enantioselective route for the introduction of aziridines into functionalized organic molecules was developed via a tandem acylation and aziridination of TMSCHN2.

  通过串联酰化和叠氮化TMSCHN 2开发了将氮丙啶引入功能化有机分子的高度对映选择性的途径。
• Dipolar Cycloaddition of Rhodium-Generated Carbonyl Ylides with <i>p</i>-Quinones
  作者：Michael C. Pirrung、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol991300s

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] The dipolar cycloaddition of carbonyl ylides generated by the rhodium-catalyzed decomposition of delta- and epsilon-carbonyl-alpha-diazoketones with p-quinones leads to both C=O and C=C addition products. The product ratio is solvent- and catalyst-dependent and has been optimized to favor formation of either product. The C=C addition products of naphthoquinones are used in the

  [反应：见正文]由铑催化的对位和对位羰基-α-重氮酮与对苯醌的铑催化分解而产生的羰基内酯的偶极环加成导致C = O和C = C加成产物。产物比例取决于溶剂和催化剂，并且已经过优化以有利于两种产物的形成。萘醌的C ＝ C加成产物用于使伊柳定和蒽醌抗癌剂杂交的结构的组装。
• Inverse electron demand asymmetric cycloadditions of cyclic carbonyl ylides catalyzed by chiral Lewis acids—Scope and limitations of diazo and olefinic substrates
  作者：Hiroyuki Suga、Satoshi Higuchi、Motoo Ohtsuka、Daisuke Ishimoto、Tadashi Arikawa、Yuta Hashimoto、Shunta Misawa、Teruko Tsuchida、Akikazu Kakehi、Toshihide Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.095

  日期：2010.4

  enantioselectivities (73–97% ee) were also obtained for the cycloadditions between 3-acyl-2-benzopyrylium-4-olates, generated from methyl 2-(2-diazo-1,3-dioxoalkyl)benzoates and butyl or cyclohexyl vinyl ethers, in the presence of binaphthyldiimine (BINIM)–Ni(II) complexes (10 mol %). Under similar conditions, the reaction between methyl 2-(2-diazo-1,3-dioxohexyl)benzoate and 2,3-dihydrofuran was highly

  通过Rh 2（OAc）4催化邻甲氧基羰基分解生成的环己基乙烯基醚与2-苯并吡啶-4-醇酸酯之间的反电子需求的1,3-偶极环加成反应，获得了高对映选择性（94-96％ee）-α-重氮苯乙酮。该反应有效地催化的Eu（OTF）3，何（OTF）3，或Gd（OTF）3种性2,6-二复合物（10摩尔％）[（4-小号，5小号）-4,5-二苯基-2-恶唑啉基]吡啶。与其他富电子偶极亲子的反应，例如烯丙醇，2,3-二氢呋喃和丁基叔丁基丁基二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛显示中等的对映体选择性（60-73％ee）。还获得了由2-（2-重氮-1,3-二氧代烷基）苯甲酸甲酯和丁酯生成的3-酰基-2-苯并吡啶-4-醇酸酯之间的环加成反应，具有良好的对映选择性（73-97％ee）。环己基乙烯基醚，在联萘胺（BINIM）-Ni（II）络合物（10摩尔％）的存在下。在类似条件下，2-（2-重氮基-1,3- dioxohexyl）苯甲酸乙酯和2