1-(5-羟基-2-甲基-1-苯基-1H-吲哚-3-基)-乙酮 | 5102-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(5-羟基-2-甲基-1-苯基-1H-吲哚-3-基)-乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-1-phenylindole
• 英文别名: 1-Phenyl-2-methyl-3-acetyl-5-oxyindole；1-(5-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone；2-Methyl-1-phenyl-3-acetyl-5-hydroxy-indol；1-(5-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-indol-3-yl)-ethanone；1-(5-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-indol-3-yl)-aethanon；1-(5-hydroxy-2-methyl-1-phenylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 5102-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00561131
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IXJWGFZUYLKRRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 沸点：
  379.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-羟基-2-甲基-1-苯基-1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-(3-Acetyl-2-methyl-1-phenylindol-5-yl)oxyacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Gadaginamath, Guru S.; Kamat, Anand G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 544 - 551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氨基-3-戊烯-2-酮 、 对苯醌 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到1-(5-羟基-2-甲基-1-苯基-1H-吲哚-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化硝苯并吲哚合成

  摘要：

  Lewis酸催化Nenitzescu吲哚合成5羟基吲哚的新方法，该位置在1）Alk，Bn，Ar），2）Me，Et，Ph）和3）COOEt，COMe，CONHPh）和三环上带有不同的取代基报告了衍生物。该方法简单，快速，有效，并且在弱路易斯酸催化剂的存在下，使用低极性溶剂，可以由1,4-苯醌和烯胺制备羟基吲哚，产率高至优异。用非氧化还原机理解释了在这种温和条件下5-羟基吲哚的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430410

文献信息

• Montmorillonite Clay Catalyzed Three Component, One-Pot Synthesis of 5-Hydroxyindole Derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、N. Bhaskar、B. Chandra Obula Reddy

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2968

  日期：2013.10.20

  A highly efficient and environmentally benign protocol has been developed for the first time to produce a wide range of biologically active 5-hydroxyindole derivatives using montmorillonite KSF clay as a reusable solid acid catalyst. The use of recyclable clay makes this procedure quite simple, more convenient and cost-effective.

  首次开发了一种高效且环境友好的方法，使用蒙脱石KSF粘土作为可重复使用的固体酸催化剂，生产多种生物活性的5-羟基吲哚衍生物。使用可回收的粘土使该过程变得非常简单、方便且具有成本效益。
• Synthesis and antiviral activity of 5-oxyindole derivatives
  作者：E. K. Panisheva、N. I. Mikerova、I. S. Nikolaeva、A. N. Fomina、A. A. Cherkasova、E. A. Golovanova、L. Yu. Krylova

  DOI：10.1007/bf00771642

  日期：1988.12
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 447,450; engl. Ausg. S. 439, 441
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1449,1450; engl. Ausg. S. 1629
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-acyl-5-hydroxyindoles and 3-acyl-5-hydroxybenzofurans. Influence of solvent on the course of the Nenitzescu reaction
  作者：T. I. Mukhanova、L. M. Alekseeva、E. F. Kuleshova、Yu. N. Sheinker、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00781075

  日期：1993.2