4-苯氨基-3-戊烯-2-酮 | 147054-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氨基-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-(phenylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(Phenylamino)pent-3-en-2-one；(E)-4-anilinopent-3-en-2-one
• CAS: 147054-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JLTWHWBUKGOPLH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  297 ºC
• 密度：
  1.059
• 闪点：
  121 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氨基-3-戊烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 sodium hypobromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 dimethyl 2-methyl-1-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]吲哚的合成：一些3-甲基吲哚-2-基酮和3（3-甲基吲哚-2-基）丙烯酸酯的维斯迈尔甲酰化

  摘要：

  3-甲基吲哚-2-基甲基酮与磷酰氯在二甲基甲酰胺中反应，得到3-氯-3（3-甲基吲哚-2-基），丙烯醛（4）。通过与3（3-甲基吲哚-2）的相同试剂反应生成2-Carbomethoxy-和2-carbethoxy-1-chloro-9H-pyrrolo [1,2-a] indol-9-次乙醛（10a和b）分别为（6- ）丙烯酸酯（7）和3（3-甲基吲哚-2-基）-3-氧代丙酸酯（2）。在后一种情况下，分离出2-碳乙氧基-1-氯-3-二甲基氨基-9-甲基-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚（9b）作为中间体。由4-乙酰基-3-甲基-1-苯基-吡咯-2-羧酸酯合成发色团证明了吡咯并二亚甲基乙醛的结构（26）。描述了在吡咯环中单甲基化的1-苯基吡咯-2,4-和3,4-二羧酸酯的制备和行为。这些化合物是在寻找令人满意的途径合成与10a和b有关的化合物的起始原料的过程中制备的。这样的二酯的皂化作用是显着

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80102-5
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 乙酰丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4-苯氨基-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  大自然激发了单线态氧的产生，以通过1,2-酰基迁移获得α-氨基羰基化合物

  摘要：

  我们发现叶绿素催化的1,2-酰基迁移反应可直接从烯胺酮中获得α-氨基羰基化合物。通常，在光合作用II中心的光合作用过程中会产生单线态氧。该单线态氧可以容易地与生物分子中存在的不饱和双键反应。这种反应性促使我们将这一概念应用于不饱和烯胺酮和其他化合物，以获得高价值的化合物。实际上，这种光敏剂非常便宜，可商购，以主族金属为基础，并且通过实现高营业额数（TON）> 300和高营业额频率（TOF）为50 h -1，为单重态氧介导的化学反应提供了出色的效率。。最后，DFT计算和详细的机械实验相结合，提供了光敏剂的确切作用以及对反应的清晰见解。

  DOI：

  10.1039/d0gc03555f

文献信息

• SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20110046089A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R a , R b , n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式I化合物的制备及其用途，式中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z的定义如申请中所述，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关状况的用途，包括人类和其他哺乳动物中的血栓症。
• Enaminones Acylation: Competitive Formation of Quinolin-4-one and Isoquinolin-1-one Derivatives
  作者：André Samat、Magali Valès、Vladimir Lokshin、Gérard Pèpe、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1055/s-2001-18719

  日期：——

  The reaction of enaminones with some o-halogenobenzoyl chlorides allows the preparation of 3-acyl-2-alkylquinolin-4-one and/or 4-acyl-3-alkylisoquinolin-1-one derivatives depending on the structure of the starting materials. Due to their easy availability the compounds prepared are attractive precursors for further synthesis of polycondensed heterocycles.

  某些卤代苯酰氯与烯胺酮的反应可以制备3-酰基-2-烷基喹啉-4-酮和/或4-酰基-3-烷基异喹啉-1-酮衍生物，具体取决于起始材料的结构。由于这些化合物易于获得，因此它们是进一步合成聚缩合杂环的有吸引力的前体。
• 1,4,9,10-Anthradiquinone as precursor for antitumor compounds
  作者：Lothar Werner Schenck、Krystina Kuna、Walter Frank、Antje Albert、Christian Asche、Uwe Kucklaender

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.026

  日期：2006.5

  5-hydroxyindoles were not obtained from this diquinone. It yielded similar reaction products of the Nenitzescu reaction like other quinones activated by two electron-withdrawing groups. Furthermore, these new compounds 8A were found to constitute precursors for the synthesis of azonines. The conversion to dibenzoazonines 13 occurred in an unusual and up to now unknown way consisting of isomerization, ring opening

  在Nenitzescu反应中，将1,4,9,10-蒽醌5与烯胺6反应生成意外的3,3a，6,12-四氢-3a，7-二羟基-2-甲基-6,12-二氧代萘[ 2,3-d]吲哚-1-汽车的羧酸酯化了8A。但是，从该二醌未获得蒽环类的萘缩合的5-羟基吲哚。它产生了Nenitzescu反应的类似反应产物，就像被两个吸电子基团激活的其他醌一样。此外，发现这些新的化合物8A构成合成腺嘌呤的前体。转化为二苯并azonines 13的方式非常罕见，直到现在还不为人所知，包括异构化，开环和重新闭合。2-氯蒽醌19与烯胺6以乙烯基葡糖酰氯反应生成吡咯并蒽醌20。未观察到氯的取代。萘酚缩合的吲哚26是通过未取代的1，4-蒽醌25与烯胺6通过常规的Nenitzescu路线反应而获得的。吲哚26被转化为曼尼希碱，通过中间体邻醌甲基化物的狄尔斯-阿尔德反应进一步与二聚体反应。在NCI面向人类疾病的体外抗癌筛选中，对大多
• Chemoselective Pd-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction of Enaminones by C-H Functionalization: Hydrolysis or Cyclization through 1,3-Palladium Migration
  作者：Zheng-Yang Gu、Xiang Wang、Jia-Jia Cao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201500458

  日期：2015.7

  A chemoselective palladium-catalyzed isocyanide insertion reaction of enaminones was developed. Amide derivatives were synthesized by this C–H functionalization and subsequent hydrolysis reactions. 4-Aminoquinoline derivatives were prepared by this C–H functionalization, which includes a 1,3-palladium migration in the process.

  开发了一种化学选择性钯催化的烯胺酮异氰化物插入反应。通过这种 C-H 官能化和随后的水解反应合成酰胺衍生物。4-氨基喹啉衍生物是通过这种 C-H 官能化制备的，其中包括在该过程中的 1,3-钯迁移。
• Unexpected Cascade Reactions of <i>Ortho</i> ‐Hydroxyenaminones and β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters to Access Hydrogenated Benzoxazolepolycycles and Pyrrole−Phenol Atropisomers
  作者：Xuguan Bai、Lele Wang、Ziying Zhang、Kuan Zhang、Zhanwei Bu、Yufeng Wu、Wenjing Zhang、Qilin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900950

  日期：2019.11.5

  BF3 ⋅ OEt2‐catalyzed Michael addition/cyclization/dehydration sequence of ortho‐hydroxyenaminones with aromatic or aliphatic aldehyde‐derived β,γ‐unsaturated α‐ketoesters has been achieved to afford a wide range of fused hydrogenated benzoxazole polycycles in 67–95% yields in a highly diastereoselective manner. When isatin‐derived β,γ‐unsaturated α‐ketoesters were employed as substrates, completely different reactivities

  已实现了出乎意料的BF 3  OEt 2催化邻羟基烯酮与芳香族或脂族醛衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯的迈克尔加成/环化/脱水序列，从而在67个范围内提供了多种熔融氢化苯并恶唑多环–95％的非对映选择性很高。当使用由异黄素衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯作为底物时，观察到完全不同的反应性，从而提供了一系列带有氧吲哚取代的N-C轴向手性吡咯-苯酚主链的新型阻转异构体，收率高达97％。此外，进行DFT计算以考虑可能的反应途径和立体化学。