ethyl 1-butyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 17826-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-butyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-butyl-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 17826-15-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00732484
• 分子量: 275.348
• InChiKey: RUIUGRJNBYYBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-butyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(1-n-butyl-3-carbethoxy-2-methylindol-5-yloxymethyl)furoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Shyadligeri, Ashok S.; Gadaginamath, Guru S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 12, p. 1059 - 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 calcium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 1-butyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ca 介导的 Nenitzescu 合成 5-羟基吲哚

  摘要：

  碘化钙 (CaI 2 ) 催化 Nenitzescu 合成中的环加成反应，从相应的醌和烯胺中得到 5-羟基吲哚。该方法首次引入CaI 2 作为催化剂进行此类缩合反应，具有使用金属无毒、后处理简单、官能团耐受性强等优点，可与其他方法一争高下，克服目前存在的诸如低产率和聚合副反应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02463-y

文献信息

• Expedient, one-pot preparation of fused indoles via CAN-catalyzed three-component domino sequences and their transformation into polyheterocyclic compounds containing pyrrolo[1,2-a]azepine fragments
  作者：Padmakar A. Suryavanshi、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c004703a

  日期：——

  The CAN-catalyzed three-component between reaction between primary amines, β-dicarbonyl compounds and naphthoquinones or 2-bromonaphthoquinones afforded, respectively, 5-hydroxybenzo[g]indoles and benzo[f]indole-4,9-diones, the former of which were transformed into tetracyclic azepino[1,2-a]benzo[g]indole systems through a γ-alkylation/ring-closing metathesis sequence.

  这 能够伯胺之间的反应之间催化的三组分， β-二羰基化合物和萘醌或2-溴萘醌分别提供了5-羟基苯并[ g ]吲哚和苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，它们的前者转化为四环氮杂[1,2- a ]苯并[ g ]吲哚 系统通过γ-烷基化/闭环复分解序列。
• Montmorillonite Clay Catalyzed Three Component, One-Pot Synthesis of 5-Hydroxyindole Derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、N. Bhaskar、B. Chandra Obula Reddy

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2968

  日期：2013.10.20

  A highly efficient and environmentally benign protocol has been developed for the first time to produce a wide range of biologically active 5-hydroxyindole derivatives using montmorillonite KSF clay as a reusable solid acid catalyst. The use of recyclable clay makes this procedure quite simple, more convenient and cost-effective.

  首次开发了一种高效且环境友好的方法，使用蒙脱石KSF粘土作为可重复使用的固体酸催化剂，生产多种生物活性的5-羟基吲哚衍生物。使用可回收的粘土使该过程变得非常简单、方便且具有成本效益。
• One-pot three-component access to 5-hydroxyindoles based on an oxidative dearomatization strategy
  作者：Hong Qiu、Lingfeng Tong、Zhongren Lin、Zheyao Li、Haosong Ren、Teng Wang、Xinhong Yu

  DOI：10.1039/d2ob00884j

  日期：——

  A one-pot three-component reaction based on an oxidative dearomatization strategy has been performed to provide facile access to 5-hydroxyindole derivatives through a ZnI2-catalyzed tandem process. The multi-unit reactions for the construction of a new C–C bond and two C–N bonds are simple and efficient under mild conditions, and the yield of the target product is as high as 91%.

  已经进行了基于氧化脱芳构化策略的一锅三组分反应，以通过 ZnI 2催化的串联工艺轻松获得 5-羟基吲哚衍生物。构建一个新的C-C键和两个C-N键的多单元反应在温和条件下简单高效，目标产物收率高达91%。
• Gadaginamath, Guru S.; Joshi, Raghavendra G.; Kamat, Anand G., Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 5, p. 475 - 484
  作者：Gadaginamath, Guru S.、Joshi, Raghavendra G.、Kamat, Anand G.

  DOI：——

  日期：——
• Gadaginamath, Guru S.; Joshi, Raghavendra G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 120 - 124
  作者：Gadaginamath, Guru S.、Joshi, Raghavendra G.

  DOI：——

  日期：——