4-Hydroxy-4-perfluorohexyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 114934-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-perfluorohexyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-tridecafluorohexyl-cyclohexa-2,5-dienone；4-hydroxy-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 114934-90-6
• 化学式: C₁₂H₅F₁₃O₂
• 分子量: 428.15
• InChiKey: BAXZDQKYXMHRHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  279.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-perfluorohexyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 sodium hydroxide 、 Nu₄NHSO₄ 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.17h， 生成 ethyl 2-<4-methoxy-4-(perfluorohexyl)-2,5-cyclohexadienylidene>propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[(perfluoroalkyl)phenyl]propionic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00018a055
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 对苯醌 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到4-Hydroxy-4-perfluorohexyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl Quinols

  摘要：

  4-全氟烷基-4-羟基-2,5-己二烯-1-酮（4-全氟烷基-4-喹啉）与醋酸酐-硫酸反应后，得到的产物是2,4-二乙酰氧基-1-全氟烷基苯和1,2-二乙酰氧基-4-全氟烷基苯的混合物，二者的比例相当。当含有正对全氟烷基组的甲基的4-全氟烷基-4-喹啉进行重排时，除了二乙酰氧基苯衍生物外，还获得了乙酰氧基甲基化合物。在2,4-二叔丁基-4-全氟辛基-4-喹啉和4-羟基-4-全氟烷基-1(4H)-萘酮的例子中，仅观察到1,3-迁移，而2,6-二甲基和2-甲氧基衍生物的反应只生成了1,2-迁移产物。讨论了显著的1,2-和1,3-乙酰氧基迁移产物的反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.842

文献信息

• Acetic acid derivatives and their production
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05302752A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Compounds of formula ##STR1## where n is an integer from 1 to 12, R and R.sub.1 are the same or different and are hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkyl as well as their physiologically active salts and amides thereof and the enantiomers, mixtures and racemates are disclosed. Intermediates useful in preparing the above compounds are also disclosed as are processes for preparing these compounds.

  式为##STR1##的化合物，其中n是1到12的整数，R和R.sub.1相同或不同，可以是氢或C.sub.1到C.sub.6的直链或支链烷基，以及它们的生理活性盐和酰胺，以及对映体、混合物和消旋体。揭示了用于制备上述化合物的中间体，以及制备这些化合物的方法。
• Perfluoroalkyl-thwarted Rearrangement of Quinol Esters. Formation of Catechol Derivatives via 1,3-Migration of Acyloxyl Group
  作者：Hitomi Suzuki、Yasukazu Shiraishi、Kazuhiro Shimokawa、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1246/cl.1988.127

  日期：1988.1.5

  Treatment of 4-perfluoroalkyl-4-quinols with acetic anhydride-sulfuric acid was found to lead to 1,2- and 1,3-migration of acetoxyl group in initially formed quinol acetates followed by aromatization to give a mixture of 4-perfluoroalkylresorcinol diacetate and 4-perfluoroalkylcatechol diacetate.

  发现用乙酸酐-硫酸处理 4-全氟烷基-4-醌醇会导致最初形成的乙酸乙酸酯中的乙酰氧基发生 1,2- 和 1,3-迁移，然后芳构化得到 4-全氟烷基间苯二酚二乙酸酯的混合物和 4-全氟烷基儿茶酚二乙酸酯。
• Perfluoroalkyl migration in the rearrangement of 4-perfluoroalkyl-4-quinols
  作者：Hidemitsu Uno、Ayumi Yayama、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86584-4

  日期：1992.9

  Heating a DMSO solution of 4-(perfluoro-n-alkyl)-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one (4-perfluoroalkyl-4-quinols) in the presence of a catalytic amount of base brought about 1,2-migration of the perfluoroalkyl group to give 2-(perfluoro-n-alkyl)hydroquinone or 5-(perfluoro-n-alkyl)-2-cyclohexene-1,4-dione depending upon the substitution pattern of the quinol. The similar rearrangement of 4-perfluoroisopropyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one occurred very smoothly at room temperature under the basic conditions. 5-Hydroxy-4-methyl-5-perfluorooctyl-1-propyl-3-pyrrolin-2-one underwent the base-induced rearrangement to afford a perfluorooctylated succinimide derivative. On the other hand, 5-hydroxy-3-methyl-5-perfluorooctyl-1-propyl-3-pyrrolin-2-one and 5-hydroxy-1-isobutyl-5-perfluorooctyl-3-pyrrolin-2-one did not suffer any rearrangement, although their structures were very similar to the 4-methylated one.
• Uno, Hidemitsu; Yayama, Ayumi; Suzuki, Hitomi, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1165 - 1168
  作者：Uno, Hidemitsu、Yayama, Ayumi、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• UNO, HIDEMITSU;SHIRAISHI, YASUKAZU;MATSUSHIMA, YUJI;YAYAMA, AYUMI;SUZUKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 842-850
  作者：UNO, HIDEMITSU、SHIRAISHI, YASUKAZU、MATSUSHIMA, YUJI、YAYAMA, AYUMI、SUZUKI,+

  DOI：——

  日期：——