2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone | 154038-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 4'-(Trifluoromethyl)biphenyl-2,5-dione；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 154038-91-2
• 化学式: C₁₃H₇F₃O₂
• 分子量: 252.193
• InChiKey: HWIOXUJZQKEBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

  摘要：

  根据本发明的一个实施例，所述有机化合物具有如下化学式1的特点。[化学式1] 在化学式1中，R、R、R以及R各自独立地代表氢、甲基、-OH、-CN、-NO、-CF、氟代烷基、卤素基、烷氧基、氨基、C1至C18的取代或不取代的烷基、C1至C18的取代或不取代的烷氧基、C6以上的取代或不取代的芳香基、C5以上的取代或不取代的杂芳香基、C6以上的取代或不取代的烯丙基、C5以上的取代或不取代的杂烯丙基、C1至C18的氨基、包含C6以上的取代或不取代的芳香基的氨基以及包含C5以上的取代或不取代的杂芳香基的氨基中的任意一个。

  公开号：

  KR20150064795A
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 对苯醌 在 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(II) oxalate dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  草酸亚铁促进苯醌与芳基硼酸的直接芳基化

  摘要：

  已经开发了多种醌与几种芳基硼酸的芳基化。该反应在环境温度下使用草酸铁 (II) 作为催化剂和过硫酸钾作为助氧化剂很容易进行。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。

  DOI：

  10.3184/174751913x13794472538144

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Functionalization of Benzoquinone
  作者：Sarah E. Walker、James A. Jordan-Hore、David G. Johnson、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/anie.201408054

  日期：2014.12.8

  A direct Pd‐catalyzed CH functionalization of benzoquinone (BQ) can be controlled to give either mono‐ or disubstituted BQ, including the installation of two different groups in a one‐pot procedure. BQ can now be directly functionalized with aryl, heteroaryl, cycloalkyl, and cycloalkene groups and, moreover, the reaction is conducted in environmentally benign water or acetone as solvents.

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。
• Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions with Benzoquinones: De Novo Access to Naphthoquinones for Lignan and Type II Polyketide Synthesis
  作者：James M. Wood、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04266

  日期：2020.1.3

  The first examples of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions between diynes and benzoquinones are described. The method enables de novo and step-economical access to challenging naphthoquinones that are of relevance to lignan and type II polyketide synthesis. The value of the chemistry is demonstrated by a short total synthesis of justicidone.

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。