2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran | 905557-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]oxane
• CAS: 905557-69-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: DIALMXNRLYJRBU-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到sn-3-tetrahydropyranyl glycerol
  参考文献：
  名称：

  一种使用四氢吡喃基甘油合成磷脂的新方法：快速获得磷脂酸和磷脂酰胆碱，包括混合链甘油磷脂衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的磷脂酸和磷脂酰胆碱的合成方法，该方法依赖于制备3-四氢吡喃基-sn-甘油作为依次引入伯酰基和仲酰基官能团以产生手性甘油二酸酯的关键中间体，该手性甘油二酸酯被磷酸化以获得目标磷脂化合物。

  DOI：

  10.1039/b603788g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  一种使用四氢吡喃基甘油合成磷脂的新方法：快速获得磷脂酸和磷脂酰胆碱，包括混合链甘油磷脂衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的磷脂酸和磷脂酰胆碱的合成方法，该方法依赖于制备3-四氢吡喃基-sn-甘油作为依次引入伯酰基和仲酰基官能团以产生手性甘油二酸酯的关键中间体，该手性甘油二酸酯被磷酸化以获得目标磷脂化合物。

  DOI：

  10.1039/b603788g

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone as a Mild and Efficient Catalyst for the Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Kiyoshi Tanemura、Takaaki Horaguchi、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.304

  日期：1992.1

  Hydroxy compounds readily add to 3,4-dihydro-2H-pyran under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone, to give high yields of the corresponding tetrahydropyranyl ethers.

  在催化量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌存在下，羟基化合物在中性条件下很容易加成到 3,4-二氢-2H-吡喃中，从而得到高产率的相应四氢吡喃基醚.
• Diphenylamine-Terephthalaldehyde Resin <i>p</i>-Toluenesulfonate (DTRT) as an Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation, Deprotection of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers, Esterification, and Transesterification
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127103

  日期：2016.1.2

  employed in organic synthesis because of simplified work-up procedure, use of the recycled catalysts, and minimized corrosion of metallic reaction vessels. Although several strongly acidic resin catalysts such as Amberlyst 15, Dowex 50, and Nafion NR50 have been used as catalysts, they are not suitable for use with acid-sensitive compounds. The few commercially available weakly acidic resins such as poly(4-vinylpyridinium

  由于简化的后处理程序、使用回收催化剂和最小化金属反应容器的腐蚀，固体酸催化剂经常用于有机合成。尽管Amberlyst 15、Dowex 50和Nafion NR50等几种强酸性树脂催化剂已被用作催化剂，但它们不适用于对酸敏感的化合物。少数市售的弱酸性树脂如聚（4-乙烯基吡啶对甲苯磺酸盐）[polyPPTS]和聚（4-乙烯基吡啶氯化物）[polyPCl]价格昂贵。我们最近报道了在对甲苯磺酸存在下通过苯胺与对苯二醛缩合获得的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸盐 (ATRT) 作为一种温和的聚合酸性催化剂。作为本研究的延续，制备了疏水性更强的二苯胺对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (DTRT)，并研究了其在各种反应中的有效性。本文描述了醇的四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、羧酸的酯化以及羧酸酯与醇在 DTRT 和 DTRT(H) 催化下的酯交换的结果 [见下文]。在甲醇 (MeOH) 中的对甲苯磺酸
• Aniline–terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonic acid (ATRT) salt as efficient mild polymeric solid acid catalyst
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.137

  日期：2013.12

  Aniline-terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonic acid (ATRT) salt was easily prepared by the reaction of aniline with 1.25 equiv of terephthalaldehyde in the presence of 1.0 equiv of p-toluenesulfonic acid at 75 degrees C for 24 h in EtOH. ATRT efficiently catalyzed the tetrahydropyranylation of alcohols and deprotection of tetrahydropyranyl (THP), triethylsilyl (TES), and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers. Deprotection of dodecyl THP ether and dodecyl TBDMS ether catalyzed by ATRT proceeded faster than those by pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS). ATRT was reused without significant loss of activities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.