2,5-Dimorpholino-1,4-benzochinon | 3421-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Dimorpholino-1,4-benzochinon
• 英文别名: 2,5-dimorpholinocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-Dimorpholino-1,4-benzoquinone；2,5-dimorpholin-4-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3421-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: FJPSGZKIIRMZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C (decomp)
• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimorpholino-1,4-benzochinon 在 盐酸 作用下， 生成 2,5-dichloro-3,6-dimorpholino-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Henry; Smith, Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对苯醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.03h， 以64%的产率得到2,5-Dimorpholino-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Micelles catalyzed chemo- and regio-selective one pot and one step synthesis of 2,3,5,6-tetrakis(alkyl and arylsulfanyl)-1,4-benzoquinones and 2,5-diaminosubstituted-1,4-benzoquinones “In-Water” and their biological evaluation as antibacterial and antifungal agents

  摘要：

  Chemo- and regio-selective one pot and one step synthesis of novel 2,3,5,6-tetrakis (substituted thio) cyclohexa-2,5-diene-1,4-diones (4d-14), 2,5-dichloro-3,6-diaminocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones and 2,5-diaminocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones (16) by economical green methodology approach using LD (Laundry detergent) as a catalyst "In-Water" by nucleophilic addition and substitution reactions of 1,4-benzoquinone and chloranil with sulfur and nitrogen nucleophiles in high yields has been demonstrated. The antifungal profile of 4 and 16 indicates that compounds 4d and 16f had better antifungal activity compared to clinically prevalent antifungal drugs Fluconazole, 5-Fluorocytosine and Clotrimazole against Sporothrix schenckii and Trichophyton mentagraphytes. 16f had also been found to possess better antibacterial activity compared to Ampicillin in vitro against Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Klebsiella pneumoniae. Compound 16f did not exhibit any toxicity towards mammalian cells L929. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.022

文献信息

• Synthesis of 2,5-Diaminoquinones by One-Pot Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroquinones and Addition Reaction of Amines
  作者：Sungjin Kim、Daehwan Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.200900347

  日期：2009.11

  oxidation of various hydroquinones was achieved by using copper nanoparticles entrapped in aluminum oxyhydroxide [Cu/AlO(OH)] at room temperature. Furthermore, 2,5-diamino-1,4-benzoquinones were synthesized directly from hydroquinone and amines by a one-pot procedure consisting of the copper-catalyzed aerobic oxidation of hydroquinones and the double addition of amines to the resulting quinones.

  在室温下，通过使用羟基氧化铝[Cu / AlO（OH）]截留的铜纳米颗粒，可实现各种对苯二酚的好氧氧化。此外，通过一锅法直接由对苯二酚和胺合成2，5-二氨基-1,4-苯醌，该一锅法由铜催化的对苯二酚好氧氧化和向所得醌双加胺。
• Strukturen ladungsgestörter oder räumlich überfüllter Moleküle, 80 [1 - 3] Strukturänderungen von p-Benzochinon durch Donator- und Akzeptor-Substituenten
  作者：Hans Bock、Sabine Nick、Wolfgang Seitz、Christian Näther、Jan W. Bats

  DOI：10.1515/znb-1996-0201

  日期：1996.2.1

  The structures of seven di- or tetrasubstituted p-benzoquinone derivatives O=C(XC=CH )₂C=O and O=C(XC=CX)₂C=O with substituents X = -OCH₃, -N(CH₂)₅, - N(CH₂CH₂)₂O, -Cl, -CN and -^⊕N(HC=CH)₂C-N(CH₃)₂ are presented and discussed in comparison with published ones substituted by X = -Si(CH₃)₃, -C₆H₅, -N(CH₃)₂, -^⊕N(HC=CH)₂CN(CH₃)₂, -O^⊖ , and - NO₂. Based on the introduction, in which halfwave-reduction potentials, geometry-optimized quantum-chemical calculations on substituent perturbation and known structural data of p-benzoquinone derivatives are used to characterize their molecular ground states. The structural changes indicate how substituent perturbations might be rationalized. Of the categories defined - imperturbed, donor, donor/acceptor and acceptor perturbed - the donorsubstituted p-benzoquinones do exhibit the largest differences, often called cyanine distorsion. In very satisfactory agreement with extensive semiempirical calculations, all effects determined experimentally are discussed in terms of varying charge distribution. With respect to the biochemical importance of p-benzoquinone derivatives, this first structural summary points out important facets.

  本文介绍并讨论了七种二取代或四取代的对苯醌衍生物O=C(XC=CH)₂C=O和O=C(XC=CX)₂C=O的结构，其中取代基X = -OCH₃，-N(CH₂)₅，-N(CH₂CH₂)₂O，-Cl，-CN和-⊕N(HC=CH)₂C-N(CH₃)₂，并与已发表的取代基为X = -Si(CH₃)₃，-C₆H₅，-N(CH₃)₂，-⊕N(HC=CH)₂CN(CH₃)₂，-O⊖和-NO₂的结构进行比较。根据介绍，利用半波还原电位、几何优化的量子化学计算对取代基扰动以及已知的对苯醌衍生物的结构数据来表征它们的分子基态。结构变化表明了取代基扰动可能如何被合理解释。在定义的类别中 - 未受扰动、给体、给体/受体和受体扰动中 - 给体取代的对苯醌通常表现出最大的差异，通常被称为靛蓝畸变。与广泛的半经验计算非常一致，实验确定的所有效应都根据不同的电荷分布进行讨论。关于对生物化学重要性的对苯醌衍生物，这个首次的结构摘要指出了重要的方面。

• Unprecedented Formation of 2,5-Diaminoquinones from the Reaction of Vanillin with Secondary Amines in Aerobic Conditions
  作者：Mauro Barbero、Valentina A. Papillo、Ambra A. Grolla、Roberto Negri、Fabiano Travaglia、Matteo Bordiga、Fabrizio Condorelli、Marco Arlorio、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1002/ejoc.201901553

  日期：2020.1.9

  The Colour of the Flavour: Vanillin reacts with secondary amines in aerobic conditions to give highly colored 2,5‐diamino‐1,4‐benzoquinones. This unprecedented transformation is potentially operative during food processing. MTT tests dismiss toxicity concerns on the products even at 0.1 mm.

  风味的颜色：香兰素在有氧条件下与仲胺反应，生成高度着色的2,5-二氨基-1,4-苯醌。这种前所未有的转变可能在食品加工过程中起作用。MTT测试消除了产品在0.1 m m时的毒性问题。
• Umsetzung von 2-Amino-2-cycloalken-1-on-Derivaten mitp-Benzochinonen, 3. Mitteilung
  作者：Uwe Kuckländer、Krystina Kuna、Bettina Schneider

  DOI：10.1002/ardp.19933260708

  日期：——

  Die Reaktion von 1 mit 2a führt zum Benzoxazin 3a: Nebenprodukt ist ein 2,3‐Bisaddukt 4. Das Chinon 6 wird aus 1b und 2b erhalten. Die Umsetzung von 8 und 9a gibt das Benzofuran 11, das zum Hydrochinon‐Derivat 14 acetyliert bzw. in 13 übergeführt wird. 8 reagiert mit 9b zu 7a. 16a,b wird aus 8 oder 1 mit 15 gebildet. 16a acetylieren und zu 17a umsetzen.

  1 与 2a 反应生成苯并恶嗪 3a：副产物是 2,3-双加合物 4。醌 6 由 1b 和 2b 得到。8和9a的反应得到苯并呋喃11，其被乙酰化为氢醌衍生物14或转化为13。8与9b反应形成7a。16a, b 由 8 或 1 与 15 组成。乙酰化 16a 并将其转化为 17a。
• Brackman; Havinga, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 937,950
  作者：Brackman、Havinga

  DOI：——

  日期：——