2-(p-chlorophenyl)-p-quinone | 20307-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-p-quinone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1,4-benzoquinone；4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2-(4-chlorophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 20307-43-1
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂
• mdl: MFCD01910080
• 分子量: 218.639
• InChiKey: ZYZNNQZZYJAPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorophenyl)-p-quinone 在 sodium dithionite 作用下， 生成 2-(4'-chlorophenyl)-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical behaviour of 1,4-dichlorobenzene in aqueous solution

  摘要：

  在饱和空气的水溶液中，直接光解1,4-二氯苯（1,4-DCB）识别出了几种光产物，包括4-氯苯酚、羟基苯醌、羟基苯醌和2,5-二氯苯酚。在没有氧气的情况下，不会形成后者，而会检测到苯酚，但观察到了出乎意料的4,4'-二氯联苯、2,4',5-三氯联苯和一个三苯基衍生物的形成。提出了机制来解释已识别的光产物的形成。1,4-DCB的光转化可能是由NO^–₃或Fe^III盐诱导的光诱导。主要的初级产物是2,5-二氯苯酚，它是通过羟基化而不是去氯化而形成的。在Fe^III盐的情况下，还发现了其他一些产物，特别是4-氯苯酚和2,5-二氯苯醌。关键词：1,4-二氯苯，光解，水溶液，诱导光转化。

  DOI：

  10.1139/v01-091
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 对苯醌 在 iron sulfide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84.9%的产率得到2-(p-chlorophenyl)-p-quinone
  参考文献：
  名称：

  Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway

  摘要：

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc35468c

文献信息

• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-100

  日期：1958.4.1

  not available

  不可用
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Arylations of Arenes and Heteroarenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Michael C. D. Fürst、Eva Gans、Michael J. Böck、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703954

  日期：2017.11.2

  photocatalyst and other additives, the radical arylation of diverse arenes and heteroarenes has been achieved with aryldiazonium salts under visible‐light irradiation from a blue light‐emitting diode (LED). Although the course of some reactions can be rationalized by the formation of strongly light‐absorbing charge‐transfer (CT) complexes between the diazonium ion and the aromatic substrate, several

  在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，已经在蓝色发光二极管（LED）的可见光照射下，使用芳基重氮盐实现了多种芳烃和杂芳烃的自由基芳基化。尽管可以通过在重氮离子和芳族底物之间形成强光吸收电荷转移（CT）配合物来合理化某些反应的过程，但其他几个例子表明，芳族底物的简单存在，仅显示出弱相互作用重氮离子的浓度足以使产物形成。
• Substituent Effects on Reactive Oxygen Species (ROS) Generation by Hydroquinones
  作者：Allimuthu T. Dharmaraja、Charu Jain、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1021/jo501796z

  日期：2014.10.3

  hydroquinones and their ability to generate reactive oxygen species (ROS), we designed and synthesized a series of 6-aryl-2,3-dihydro-1,4-benzoquinones. These compounds equilibrate with the corresponding 6-aryl-1,4-dihydroxybenzenes in an organic medium; a linear free energy relationship analysis gave ρ = +2.37, suggesting that this equilibrium was sensitive to electronic effects. The propensity of the compound

  为了了解氢醌稳定的结构方面及其产生活性氧（ROS）的能力，我们设计并合成了一系列6-芳基-2,3-二氢-1,4-苯醌。这些化合物在有机介质中与相应的6-芳基-1,4-二羟基苯平衡。线性自由能关系分析得出ρ= +2.37，表明该平衡对电子效应敏感。该化合物的烯醇化倾向似乎决定了ROS的产生能力，因此为可调ROS的产生提供了范围。
• Metal-free, air-promoted, radical-mediated arylation of benzoquinone with phenylhydrazines
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Samira Ansari、Seyyed Jafar Saghanezhad、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1515/znb-2018-0081

  日期：2018.10.25

  An efficient, economic, and air-promoted metal-free method for direct arylation of benzoquinone with phenylhydrazines was developed. This approach leads to the formation of corresponding [1,1′-biphenyl]-2,5-dione derivatives as biological and pharmaceutical materials of interest in good yields, under mild reaction conditions, and at ambient temperature.

  开发了一种高效、经济、并且在空气中促进的无金属直接芳基化苯醌与苯基肼的方法。这种方法在温和的反应条件和室温下，以良好的产率形成对应的[1,1'-联苯]-2,5-二酮衍生物，作为生物和药用材料感兴趣。