((R)-1-methyl-heptyl)-β-D-glucopyranoside | 770733-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((R)-1-methyl-heptyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ((R)-1-Methyl-heptyl)-β-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R)-octan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 770733-17-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆
• 分子量: 292.373
• InChiKey: RZUKHMQCCZDHIS-YOVYLDAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ((R)-1-methyl-heptyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  突触苷A和A1，海参Synapta maculata的三萜糖苷，含有3-O-甲基葡糖醛酸及其对肿瘤细胞的细胞毒活性。

  摘要：

  从越南海参Synapta maculata（Synaptida，Apodida）中分离出两个新的三萜类甾烷糖苷，突触苷A（1）和A 1（2）。通过光谱方法（NMR和MS）和化学转化来阐明它们的结构。糖苷1和2具有罕见的支链五糖碳水化合物链，其特征在于以前从未在海参的糖苷和6-O-硫酸化的葡萄糖中报道过3-O-甲基葡糖醛酸残基。糖苷2在C-7处有一个羰基和一个8（9）-双键。所有这些结构特征在海参糖苷中都是未知的。糖苷1具有中等的细胞毒活性（IC 50 8.6微克/毫升），而糖苷2对HeLa肿瘤细胞无活性。

  DOI：

  10.1021/np070283+
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((R)-1-methyl-heptyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective glucosylation of (±)-secondary alcohols with plant glucosyltransferases

  摘要：

  Two glucosyltransferases were isolated from plant cell cultures of Catharanthus roseus and Nicotiana tabacum. The enzyme from C roseus enantioselectively glucosylated (+/-)-secondary alcohols to give the glucosides of (R)-alcohols, while the glucosylation with that from N. tabacum gave preferentially the glucosides of (S)-alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.022

文献信息

• Mitchell, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 82, p. 727,728
  作者：Mitchell

  DOI：——

  日期：——