3,3-二甲氧基环丙烯 | 23529-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲氧基环丙烯
• 英文名称: 3,3-dimethoxycyclopropane
• 英文别名: 3,3-dimethoxycyclopropene；3,3-Dimethoxycyclopropen；Dimethoxycyclopropen；3,3-(OMe)2-cyclopropene；3,3-Dimethoxy-cyclopropen
• CAS: 23529-83-1
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: LOWCCDYETQYXQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲氧基环丙烯 以 丙酮 为溶剂， 生成 环丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  在吲哚里，吡咯并[2,1-的合成Cyclopropenones一个]异喹啉和吲嗪并[8,7- b ]吲哚生物碱

  摘要：

  吲哚并咪唑天然产物粟精胺的尝试合成导致成功地将环丙烯酮添加到糖衍生的多羟基化环亚胺中，得到吲哚嗪酮产品，但是在粟精胺8a-桥头位置上安装了额外的羟基。这在我们以前对奥曲林和风信子吡咯并核苷天然产物的处理中也观察到。由醛亚胺二氢异喹啉与环丙烯酮反应合成吡咯并[1,2- a ]异喹啉时发生了相同的氧化现象，而酮亚胺基二氢异喹啉则产生了吡咯并[1,2- a]异喹啉，无桥头氧化。这些结果可能对桥头羟基天然产物啶B 1 / B 2，克拉扎霉素A / B和莱顿霉素A / B的起源具有重要意义。用于合成吲哚并[8,7- b ]吲哚的前体环状醛亚胺产生二聚吲哚并[8,7- b ]吲哚，而相应的环状酮亚胺表现出预期并得到吲哚并[8,7- b ]吲哚。与环丙烯酮反应后的核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131570
• 作为产物：
  描述：

  1 -溴-3-氯-2,2 -二甲氧基 在 potassium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 3,3-二甲氧基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  Dual reactivity of 3,3-dimethoxycyclopropene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00424a021

文献信息

• Effective, thermal one-carbon + two-carbon cycloaddition of cyclopropenone ketals with electron-deficient olefins: Cyclopropane formation.
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91393-0

  日期：1984.1

  Treatment of olefins bearing one electron-withdrawing substituent with cyclopropenone ketals under mild, thermal conditions provide cyclopropane products.

  在温和的热条件下用环丙烯酮缩酮处理带有一个吸电子取代基的烯烃，得到环丙烷产物。
• Thermal, three-carbon + two-atom cycloaddition of cyclopropenone ketals with carbon-heteroatom double bonds: Butenolide, furan, and γ-keto ester preparation.
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91394-2

  日期：1984.1

  A preliminary study of the thermal reaction of cyclopropenone ketals with carbon-heteroatom double bonds is detailed. The reaction with aldehyde and keto carbonyls provide butenolide ortho esters, the product of a formal three-carbon + two-atom cycloaddition of the cyclopropenone ketal across the carbon-oxygen double bond.

  详细介绍了具有碳-杂原子双键的环丙烯酮缩酮的热反应的初步研究。与醛和酮羰基的反应可生成丁烯醇内酯原酸酯，这是环丙烯酮缩酮通过碳-氧双键的形式，是正式的三碳+两原子环加成的产物。
• A synthetic approach to gelsemicine
  作者：Neil K. Hamer

  DOI：10.1039/c39900000102

  日期：——

  A short stereoselective synthesis, from the cycloadduct of 3,3-dimethoxycyclopropene and 4-methyl-2H-pyran-2-one, of the tricyclic aza-oxa-undecane ring present in gelsemicine is reported.

  据报道，由3，3-二甲氧基环丙烯和4-甲基-2 H-吡喃-2-酮的环加合物对存在于半胱氨酸中的三环氮杂-氧杂-十一烷环进行了短时的立体选择性合成。
• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Key mechanistic features and scope of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a041

  日期：1986.10
• Frenzen, Gerlinde; Rischke, Monika; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 10, p. 2317 - 2324
  作者：Frenzen, Gerlinde、Rischke, Monika、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——