9-(cis-3-hydroxymethyl-2-methylenecyclobutyl)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(cis-3-hydroxymethyl-2-methylenecyclobutyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclobutyl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: MAHMOBWRUZKQRM-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-isopropyl 2-(((perfluorophenyl)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate 、 9-(cis-3-hydroxymethyl-2-methylenecyclobutyl)guanine 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以35.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS
  [FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES CYCLOBUTYLIQUES UTILISÉS COMME ANTI-VIRAUX

  摘要：

  本文描述了公式（I）的环丁基核苷类似物，包括一种或多种环丁基核苷类似物的药物组合物，以及使用它们治疗乙型肝炎病毒（HBV）、丁型肝炎病毒（HDV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法。

  公开号：

  WO2020121122A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3-diethoxy-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclobutane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 三苯基膦 、 3-羟基丙腈 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-(cis-3-hydroxymethyl-2-methylenecyclobutyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS
  [FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES CYCLOBUTYLIQUES UTILISÉS COMME ANTI-VIRAUX

  摘要：

  本文描述了公式（I）的环丁基核苷类似物，包括一种或多种环丁基核苷类似物的药物组合物，以及使用它们治疗乙型肝炎病毒（HBV）、丁型肝炎病毒（HDV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法。

  公开号：

  WO2020121122A1

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Carbocyclic Oxetanocin Analogues (C-OXT-A, C-OXT-G) and Related Compounds. II.
  作者：Tokumi MARUYAMA、Yasuaki HANAI、Yoshiko SATO、Robert SNOECK、Graciela ANDREI、Mitsuaki HOSOYA、Jan BALZARINI、Erik DE CLERCQ

  DOI：10.1248/cpb.41.516

  日期：——

  9-(3-methylene-trans-2-hydroxymethylcyclobutyl)guanine (4b) were prepared from N2-isobutyryl-9-[trans-trans-2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]guanine (2f) or 2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutanol (7b). Carbocyclic oxetanocin analogues (A, 1d; G, 2d) and related compounds including 4b were assayed against a broad variety of viruses. It appeared that the activity of 2d against herpes simplex virus (HSV) and varicella-zoster

  由N2-异丁酰基-9- [反式-反式-2]制备9-（顺式-3-羟甲基-2-亚甲基环丁基）鸟嘌呤（3b）和9-（3-亚甲基-反-2-羟甲基环丁基）鸟嘌呤（4b）。 1,3-双（羟甲基）环丁基]鸟嘌呤（2f）或2,3-双（羟甲基）-1-环丁醇（7b）。分析了碳环氧杂环丁烷类似物（A，1d； G，2d）和包括4b在内的相关化合物对多种病毒的影响。似乎2d对单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的活性至少部分取决于病毒诱导的胸苷激酶（TK）的磷酸化作用。尽管1d和2d抑制人免疫缺陷病毒（HIV）的复制，但它们对增殖人T淋巴细胞的毒性很大。