(1α,2β,3β)-3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>-1,2-cyclobutanedimethanol, dibenzoate ester | 126261-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,2β,3β)-3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>-1,2-cyclobutanedimethanol, dibenzoate ester
• 英文别名: c-2,t-3-bisbenzoyloxymethyl-r-1-cyclobutyl tosylate；(1α,2β,3β)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-1,2-cyclobutanedimethanol, dibenzoate ester；[(1R,2R,3R)-2-(benzoyloxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 126261-74-3；127759-91-5；132294-18-9；132294-26-9
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇S
• 分子量: 494.565
• InChiKey: ZCAFEPMKBMWHJP-ZKMPZPQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3β)-3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>-1,2-cyclobutanedimethanol, dibenzoate ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Lipase MY 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 412.67h， 生成 (1'S,2'S,3'R)-1-{2'-hydroxymethyl-3'-[bis(p-methoxyphenyl)phenylmethyloxymethyl]cyclobutyl}-thymine
  参考文献：
  名称：

  含碳环氧化苦参素的寡核苷酸的合成与杂交性能

  摘要：

  从具有光学活性的环丁烷衍生物合成含有对映体碳环氧etanocins的寡核苷酸，该对映体具有腺嘌呤，胸腺嘧啶，鸟嘌呤和胞嘧啶。使用熔点法，CD光谱法和混合曲线法（乔布图）研究了它们与互补寡核苷酸的杂交特性。具有腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶碱基的人工核苷酸显示出比脱氧核糖核苷酸更容易与核糖核苷酸形成复合物的趋势。这些复合物是由嘌呤和嘧啶以1：2的比例组成的三链体。在高（1 M NaCl）和低盐（0.1 M NaCl）条件下都观察到了这种三链体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00162-9
• 作为产物：
  描述：

  <1S-<1α(S^*),2β(S^*)>>-3,3-diethoxy-N,N'-bis-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2-cyclobutanedicarboxamide 在 咪唑 、 硫酸 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 (1α,2β,3β)-3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>-1,2-cyclobutanedimethanol, dibenzoate ester
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026

文献信息

• Synthesis of SQ-33,054, a novel cyclobutane nucleoside with potent antiviral activity
  作者：W.A. Slusarchyk、M.G. Young、G.S. Bisacchi、D.R. Hockstein、R. Zahler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88992-9

  日期：1989.1

  The racemic, guanine-containing cyclobutane nucleoside SQ-33,054 (3) was synthesized in 8 steps from the cyclobutane diester 4.

  由环丁烷二酯4分8步合成了外消旋，含鸟嘌呤的环丁烷核苷SQ-33,054（3）。
• Synthesis and antiviral activity of 1-cyclobutyl-5-(2-bromovinyl)uracil nucleoside analogs and related compounds.
  作者：William A. Slusarchyk、Gregory S. Bisacchi、A. Kirk Field、Deborah R. Hockstein、Glenn A. Jacobs、Bridget McGeever-Rubin、Joseph A. Tino、A. V. Tuomari、Gregory A. Yamanaka

  DOI：10.1021/jm00088a015

  日期：1992.5

  kinase readily converts these compounds to their respective monophosphates but not to their corresponding diphosphates. Compound 13a, the (1'R) enantiomer of the bromovinyl analogue 13, was also synthesized, and its potency is comparable to that of the racemate. A lower homologue 14, (1 alpha (E),2 beta, 3 alpha)-1-[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-5- (2-bromovinyl)uracil, was found to be inactive

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。
• Deamination of 9-(Hydroxymethylated cycloalkyl)-9<i>H</i>-adenines (Carbocyclic Adenine Nucleosides) by Adenosine Deaminase: Effect of High-Pressure Upon Deamination Rate and Enantioselectivity
  作者：Nobuya Katagiri、Yumiko Ito、Takuya Shiraishi、Tokumi Maruyama、Yoshiko Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1080/07328319608002411

  日期：1996.1

  The deamination of eight kinds of racemic carbocyclic adenine nucleosides by adenosine deaminase under high-pressure (400 MPa) was examined and the result was compared with that obtained from the reaction under atmospheric pressure. The deamination of all carbocyclic nucleosides irrespective to their ring size of carbocycles was facilitated remarkably by high-pressure. The reaction of three and five membered carbocyclic pressure whereas the enantioselectivity of six membered carbocyclic nucleosides was suppressed under high-pressure. However, the enantioselectivity of four membered nucleosides was low under both conditions.