1,1-二苯基乙烷-1,2-二醇 | 4217-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,1-diphenyl-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,1-Diphenylethane-1,2-diol
• CAS: 4217-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: UBYFOQCYKRXTMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基乙烷-1,2-二醇 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用锰催化氧化与 H2O2 结合高碘酸盐氧化氧化裂解烯烃 C=C 键

  摘要：

  一种在环境条件下将烯烃氧化裂解为醛/酮的单锅多步方法被描述为臭氧分解的替代方法。第一步是高效的锰催化烯烃环氧化/顺式二羟基化。此步骤之后是 Fe(III) 辅助环氧化物（必要时）开环成 1,2-二醇。碳-碳键断裂是通过用高碘酸钠处理二醇来实现的。每个步骤中使用的条件不仅与后续步骤兼容，而且与对分离的中间体化合物进行的等效反应相比，还提供了更高的转化率。所描述的程序允许在其他烯烃、氧化敏感部分和其他官能团存在下进行碳-碳键断裂；温和条件（rt

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901380
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-二苯基乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  关于肽合成，XLIV 1）随后通过氧化或消除活化羧基衍生物，并将其用于固相上的肽合成和肽的环化†

  摘要：

  为了找到更好的肽环化方法，将N-保护的氨基酸和肽的羧基与酰苯连接形成二苯酰肼1或与环邻苯二甲酰肼形成O-酰基-3-羟基酞菁4。化合物1和4可以通过用N-溴-琥珀酰亚胺氧化而转化为活化的衍生物，该衍生物适合将酰基转移到氨基上，通过Z-甘氨酸苄酰胺（2）和Z-苯丙氨酰基甘氨酸乙酯的合成进行了测试酯（3）变成**。该原理向固相的转移通过4-肼基-苯甲酸的氨基酰基化合物6成功实现，该氨基酰基化合物以酯状方式锚定在氯甲基聚苯乙烯上。-后续活化的第二种方法包括将水从2,2-二苯基-乙二醇酯7消除为反应性烯醇酯，如肽2和3的合成以及Phe-（Pro）2的环化-示出了（Phe）2 -Val-（Pro）2 -D-Ala-PheOH至D-Ala-antamanid（9）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19707400104

文献信息

• α,α-Diarylethylene Glycols as Valuable Precursor for Synthesis of 1,1-Diarylethenes and α,α-Diaryl Acetaldehydes
  作者：Praveen Kumar Tiwari、Balasubramaniam Sivaraman、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201700467

  日期：2017.7.7

  Towards assembling of diarylmethine unit present in biologically important molecules, we have developed a new Weinreb Amide (WA) based building block, derived from glycolic acid. The WA functionality present in this building block had allowed the sequential addition of various arylmagnesium bromide reagents in a controlled manner enabling assembling of diarylmethine unit. The developed synthetic route

  为了组装生物学上重要的分子中存在的二芳基次甲基单元，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，该结构单元源自乙醇酸。该构件中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂，从而能够组装二芳基次甲基单元。开发的合成路线可以轻松获得重要的二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙二醇。合成的α,α-二芳基乙二醇为合成重要的对称和不对称α,α-二芳基乙醛作为有价值的中间体铺平了道路。
• GaN nanowires as a reusable photoredox catalyst for radical coupling of carbonyl under blacklight irradiation
  作者：Mingxin Liu、Lida Tan、Roksana T. Rashid、Yunen Cen、Shaobo Cheng、Gianluigi Botton、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc02718a

  日期：——

  level and energy band as a readily isolable and recyclable heterogeneous photoredox catalyst for radical coupling reactions. Using the carbonyl coupling reaction as a proof-of-concept, herein, we report a photo-pinacol coupling reaction catalyzed by GaN nanowires under ambient light at room temperature with methanol as a solvent and sacrificial reagent. By simply tuning the dopant, the GaN nanowire shows

  长期以来，利用光能驱动所需的化学转化。自由基偶联反应中均相光氧化还原催化剂的开发确实是惊人的，但是具有明显的缺点，例如难以分离催化剂和经常需要稀有贵金属。因此，我们设想使用具有可调费米能级和能带的超稳定III-V光敏半导体作为自由基耦合反应的易于隔离和可回收的异质光氧化还原催化剂。在本文中，使用羰基偶联反应作为概念验证，我们报道了在室温下，环境光下，以甲醇为溶剂和牺牲试剂，GaN纳米线催化的光频哪醇偶联反应。通过简单地调整掺杂剂，GaN纳米线显示出​​显着增强的电子性能。该催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用性和功能耐受性。所有反应都可以在Si晶圆上用单条纳米线完成。
• N-(α-Chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines as a Source of Oxygenatedd1-Reagents
  作者：Javier Ortiz、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3005::aid-ejoc3005>3.0.co;2-7

  日期：1999.11

  Reaction of the N-(α-chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol-%) in the presence of different electrophiles [iBuCHO, tBuCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Ph2CO, Me3SiCl], in THF at temperatures ranging between –78 and –60°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalized carbamates 2. Deprotection

  所述的反应ñ - （α-chloroalkyloxycarbonyl）吡咯烷1与锂粉末和催化量的4,4'-二-叔-在不同亲电[存在丁基联苯（DTBB，2.5摩尔％）我BuCHO，吨BuCHO ，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO，Me 3 SiCl]在THF中在–78至–60°C的温度范围内用水水解后，导致预期的官能化氨基甲酸酯2。化合物的脱保护2由羰基化合物衍生而来，与氢氧化锂在80°C的乙醇和水的混合物中提供相应的1,2-二醇3。
• Homogeneous and heterogeneous photoredox-catalyzed hydroxymethylation of ketones and keto esters: catalyst screening, chemoselectivity and dilution effects
  作者：Axel G Griesbeck、Melissa Reckenthäler

  DOI：10.3762/bjoc.10.114

  日期：——

  The homogeneous titanium- and dye-catalyzed as well as the heterogeneous semiconductor particle-catalyzed photohydroxymethylation of ketones by methanol were investigated in order to evaluate the most active photocatalyst system. Dialkoxytitanium dichlorides are the most efficient species for chemoselective hydroxymethylation of acetophenone as well as other aromatic and aliphatic ketones. Pinacol coupling is the dominant process for semiconductor catalysis and ketone reduction dominates the Ti(OiPr)₄/methanol or isopropanol systems. Application of dilution effects on the TiO₂ catalysis leads to an increase in hydroxymethylation at the expense of the pinacol coupling.

  通过甲醇进行的均相钛和染料催化以及非均相半导体颗粒催化的酮类光羟甲基化反应进行了研究，以评估最活跃的光催化剂体系。二烷氧基钛二氯化物是对苯乙酮以及其他芳香族和脂肪族酮类进行化学选择性羟甲基化的最有效物种。对于半导体催化来说，邻苯二醇偶联是主要过程，而酮类还原主导着Ti(OiPr)₄/甲醇或异丙醇体系。在TiO₂催化中应用稀释效应会导致羟甲基化增加，而邻苯二醇偶联减少。
• Iodine-Initiated Dioxygenation of Aryl Alkenes Using<i>tert</i>-Butylhydroperoxides and Water: A Route to Vicinal Diols and Bisperoxides
  作者：Xiaofang Gao、Jiani Lin、Li Zhang、Xinyao Lou、Guanghui Guo、Na Peng、Huan Xu、Yi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01968

  日期：2021.11.5

  An environment-friendly and efficient dioxygenation of aryl alkenes for the construction of vicinal diols has been developed in water with iodine as the catalyst and tert-butylhydroperoxides (TBHPs) as the oxidant. The protocol was efficient, sustainable, and operationally simple. Detailed mechanistic studies indicated that one of the hydroxyl groups is derived from water and the other one is derived

  以碘为催化剂，叔丁基氢过氧化物 (TBHPs) 为氧化剂，在水中开发了一种环保高效的芳基烯烃双氧化反应，用于构建邻二醇。该协议高效、可持续且操作简单。详细的机理研究表明，其中一个羟基来自水，另一个来自 TBHP。此外，以碘为催化剂，Na 2 CO 3为添加剂，碳酸亚丙酯为溶剂，可以以良好的收率获得双过氧化物。