2,5-二(二甲基氨基)-P-苯醌 | 1521-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二(二甲基氨基)-P-苯醌
• 英文名称: 2,5-bis-dimethylamino-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis-dimethylamino-p-benzochinon；2,5-Bis-dimethylamino-[1,4]benzochinon；2,5-Bis(dimethylamino)-1,4-benzoquinone；2,5-bis(dimethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1521-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00181724
• 分子量: 194.233
• InChiKey: BZZIJKWURTYMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  289.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(二甲基氨基)-P-苯醌 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2,5-bis-dimethylamino-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Über2,5-Bisäthylenimino-hydrochinon，eine carcinostatisch wirksame Verbindung

  摘要：

  在由苯醌和亚乙基亚胺合成2，5-双亚乙基氨基-苯醌的过程中，除所需的醌外，我们还分离出白色不溶性化合物作为主要产物：2,5-双亚乙基氨基-氢醌的内盐。我们认为该产品代表了一种新型的化合物，因为从一系列氨基酚类化合物来看，似乎没有描述内部盐。因此，在其他胺中，三甲基亚胺，吡咯烷，二甲胺给出了预期的氨基醌；单独使用哌啶时，会形成大量的双哌啶子基对苯二酚，后者不是内部盐。萘醌与亚乙基亚胺反应，得到醌衍生物。对于C，C-二甲基亚乙基亚胺，也已分离出二取代的醌，而C-甲基亚乙基亚胺类似于亚乙基亚胺本身，

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380620
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-苯醌 、 二甲胺 在 乙醇 作用下， 生成 2,5-二(二甲基氨基)-P-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented Formation of 2,5-Diaminoquinones from the Reaction of Vanillin with Secondary Amines in Aerobic Conditions
  作者：Mauro Barbero、Valentina A. Papillo、Ambra A. Grolla、Roberto Negri、Fabiano Travaglia、Matteo Bordiga、Fabrizio Condorelli、Marco Arlorio、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1002/ejoc.201901553

  日期：2020.1.9

  The Colour of the Flavour: Vanillin reacts with secondary amines in aerobic conditions to give highly colored 2,5‐diamino‐1,4‐benzoquinones. This unprecedented transformation is potentially operative during food processing. MTT tests dismiss toxicity concerns on the products even at 0.1 mm.

  风味的颜色：香兰素在有氧条件下与仲胺反应，生成高度着色的2,5-二氨基-1,4-苯醌。这种前所未有的转变可能在食品加工过程中起作用。MTT测试消除了产品在0.1 m m时的毒性问题。
• Perfluoroalkylquinones. Synthesis Using Bis(perfluoroalkanoyl) Peroxides, Absorption Bands, and Solubility
  作者：Masaki Matsui、Shigeru Kondoh、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.68.1042

  日期：1995.3

  The reactions of 1,4-benzo-, naphtho-, and 9,10-anthraquinones with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides gave the corresponding perfluoroalkylated derivatives. Those of 2-methyl- and 2-[4-(chloroanilino)]-1,4-naphthoquinones with bis(oxaperfluoroalkanoyl) peroxides afforded the dichloromethyl and trifluoromethyl derivatives, respectively. Absorption bands of the perfluoroalkylated naphtho- and anthraquinone dyes showed a slight hypsochromic shift. The solubilities of the perfluoroalkylated anthraquinone dyes into hexane were much more higher than those of the non-perfluoroalkylated ones.

  1,4-苯并蒽醌、萘并蒽醌和 9,10-蒽醌与双（全氟烷酰基）过氧化物的反应生成了相应的全氟烷基化衍生物。2-甲基和 2-[4-(氯苯胺基)]-1,4-萘醌与双(氧代全氟烷酰基)过氧化物的反应分别产生了二氯甲基和三氟甲基衍生物。全氟烷基化萘醌和蒽醌染料的吸收带显示出轻微的低色移。全氟烷基化蒽醌染料在正己烷中的溶解度远高于非全氟烷基化蒽醌染料。
• [EN] AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING<br/>[FR] AGENT D'ANTIPOLYMÉRISATION À BASE D'AMINO-QUINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2020068735A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了一种使用氨基喹诺烷抗聚合剂（例如，氨基苯醌或氨基萘醌抗聚合剂）来抑制单体（例如苯乙烯）组合物的聚合的方法和组合物，该氨基喹诺烷抗聚合剂具有一个或多个次级或三级胺基团。氨基喹诺烷抗聚合剂可以与几乎不含氮氧自由基的抗聚合剂一起使用，但仍然在含单体组合物中提供出色的抗聚合活性。
• Amino-quinone antipolymerants and methods of using
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US11312793B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了使用胺化醌类抗聚合剂（如具有一个或多个仲胺或叔胺基团的胺化苯醌或胺化萘醌类抗聚合剂）抑制单体（如苯乙烯）组合物聚合的方法和组合物。胺化醌类抗聚合剂可与含少量或不含硝基的抗聚合剂一起使用，但仍能在含单体的组合物中提供优异的抗聚合活性。
• Revealing Hydrogen Bond Effect in Rechargeable Aqueous Zinc‐Organic Batteries
  作者：Jun Guo、Jia‐Yi Du、Wan‐Qiang Liu、Gang Huang、Xin‐Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202406465

  日期：2024.7.15

  molecules with progressive hydrogen bond (H-bond) numbers has been rationally designed to reveal the real effects of H-bond on the electrochemical performance of organic electrode materials (OEMs) in rechargeable aqueous zinc-organic batteries (ZOBs). The appropriate number of H-bonds in OEM improves its structure stability and utilization of active sites and reduces the battery polarization, contributing

  合理设计了一系列具有渐进氢键（H-键）数的醌基小分子，以揭示氢键对可充电水性有机锌电池中有机电极材料（OEM）电化学性能的真实影响（ ZOB）。 OEM中适当数量的氢键提高了其结构稳定性和活性位点的利用率，并减少了电池极化，有助于构建高性能ZOB。

表征谱图