2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole | 142108-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4,5-diphenyltriazole
• CAS: 142108-79-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: FCLTWHVJFUCKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2-(4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  铜与芳基重氮盐催化的铜环化法合成三碳取代的N2-芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  迄今为止，与N 1-芳基对应物相比，完全取代的N 2-芳基-1,2,3-三唑的一般合成具有挑战性。在本文中，我们描述了铜催化的叠氮化物和芳基重氮盐的环化反应。该区域特异性方法允许获得广泛的被各种芳基和烷基部分取代的三碳N 2-芳基-1,2,3-三唑的光谱。几种适用于药物发现的三唑前体的合成，以及带有三唑部分的新型手性联萘配体，突出了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01433
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基四唑 以 2-甲基四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的腈亚胺中间体从 2,5-二取代四唑区域特异性合成 N2-芳基 1,2,3-三唑

  摘要：

  在光化学条件下，由 2,5-二取代四唑合成 N2-芳基 1,2,3-三唑。这种简单而温和的一步反应通过腈亚胺中间体提供了对 2,4,5-取代的 1,2,3-三唑的区域特异性访问。还研究了烷基和杂环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379010

文献信息

• A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of <i>N</i>-<i>p</i>-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings:  Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN₅/N₅^-, in Solution
  作者：Richard N. Butler、John M. Hanniffy、John C. Stephens、Luke A. Burke

  DOI：10.1021/jo702423z

  日期：2008.2.1

  pentazole ring. The unstable HN5/N5- produced at −40 °C did not build up in the solution but degraded to azide ion and nitrogen gas with a short lifetime. The 15N-labeling of the N3- ion obtained from all samples proved unequivocally that it came from the degradation of HN5 (tautomeric forms) and/or its anion N5- in the solution.

  硝酸铈（IV）铵铵（CAN）与一系列N-（对-茴香基）唑在乙腈或甲醇溶剂中的反应导致N-脱芳基反应以可比的产率释放母体NH-唑和对-苯醌。探索了反应的范围和局限性。它与1-（对-茴香基）吡唑，2-（对-茴香基）-1,2,3-三唑，2-（对-茴香基）-2 H-四唑和1-（对-茴香基）成功戊唑 脱芳基使对-茴香基基团成为在唑化学中潜在有用的N-保护基团。1-（对-茴香基）戊唑在溶液中释放的唑是不稳定的HN5，盼望已久的母体戊唑酸。对戊基戊唑样品是通过在戊唑环的所有位置上分别具有一个，两个和三个15 N原子的组合而合成的。不稳定的HN 5 / N 5 -在-40产生℃下未建立在溶液中，但降解成叠氮化物离子和氮气具有短的寿命。的15的N N-二标记3 -从所有样品得到的离子明确证明，它来自HN的降解5（互变异构形式）和/或它的阴离子ñ 5 -在溶液中。
• Ring expansions of N-methyl-1,2,5-oxadiazolium and 1,2,3-triazolium perchlorate salts with bases to six-membered azines: direct detection of an addition intermediate in an addition–elimination mechanism and a degradation of 1,2,5-oxadiazolium salts to α-cyano nitrones
  作者：Richard N. Butler、Elaine C. McKenna、John M. McMahon、Karen M. Daly、Desmond Cunningham、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/a701233k

  日期：——

  α-cyano nitrones via a ring degradation which competes with ring expansion. The reactions with KOBut and LiNPri2 do not involve an addition of the base to the azolium salt. Reactions have been monitored by 13C NMR spectroscopy by using 13CN–. An X-ray crystal structure is reported for (E)-N-(α-cyanobenzylidene)methylamine N-oxide.

  2-甲基-1,2,5-恶二唑高氯酸盐和1-甲基-2-芳基-1,2,3-三重氮高氯酸盐与碱KCN，NaOEt，KOBu t和LiNPr i 2的反应使环扩展为取代的1,2,5-恶二嗪和1,2,4-三嗪 以氰化物为基础，反应遵循加成消除途径，在两种情况下，加成中间体已被分离或通过低温NMR光谱法直接检测到。含有氰化物的恶二唑鎓体系还通过与环扩环竞争的环降解，为α-氰基硝酮提供了一条有用的新途径。与KOBu t和LiNPr i 2的反应不需要将碱加到偶氮盐中。通过使用13 CN –进行13 C NMR光谱监测反应。报告了（E）-N-（α-氰基亚苄基）甲胺N-氧化物的X射线晶体结构。
• Building Highly Light‐Harvesting Near‐Infrared AIEgens Using Triazole‐Based Luminescent Core for Improved Intravital Afterglow Imaging
  作者：Jisen Li、Guo‐Qiang Zhang、Yufan Zhang、Youhong Tang、Dan Ding、Wen Li、Qian Liu

  DOI：10.1002/adfm.202212380

  日期：——

  enable it to function as a nanoprobe with ultralong NIR afterglow luminescence (up to 20 days) and ultrahigh tumor-to-liver signal ratio (up to 187) for in vivo deep-tissue afterglow imaging (with depth reaching 1.6 cm), in combination with chemiluminescence resonance energy transfer aided by active Schaap's dioxetane. Moreover, thanks to the excellent properties of the nanoprobe, the afterglow imaging-guided

  开发功能强大的积木对于构建具有先进性能的材料具有重要意义。在此，首次报道了具有平衡扭曲和共轭的基于三唑的发光核，探索构建具有高摩尔消光系数的 DA 近红外 (NIR) 聚集诱导发光体 (TPT-DCM)，良好的亮度和优异的活性氧生成率。这些特性使其能够用作具有超长 NIR 余辉发光（长达 20 天）和超高肿瘤与肝脏信号比（高达 187）的纳米探针，用于体内深部组织余辉成像（深度达到 1.6 厘米），结合由活性 Schaap 的二氧杂环丁烷辅助的化学发光共振能量转移。此外，由于纳米探针的优异性能，余辉成像引导手术导航可成功切除肿瘤，尤其是<1mm的微小肿瘤。这对于消除肿瘤残留和防止手术后癌症复发特别有用。
• Copper(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of Substituted 1,2,3- and 1,2,4-Triazoles from Bisarylhydrazones via C–H Functionalization/C–C/N–N/C–N Bonds Formation
  作者：Murali Mohan Guru、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo300592t

  日期：2012.6.1

  An unprecedented copper(II)-catalyzed aerobic oxidative synthesis of 2,4,5-triary1-1,2,3-triazoles and 1,3,5-triaryl-1,2,4-triazoles from bisarylhydrazones as the common starting precursor has been achieved via cascade C-H functionalization/C-C/N-N/C-N bonds formation under mild reaction conditions. One of the enthralling outcomes of this strategy is the copper(II)-catalyzed room temperature C-H functionalization/C-N bond formation in presence of air, which has been accomplished during the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles. This new class of compounds could give prospective luminescence as an iconic component in the area of pharmaceutical and biological sciences. The intermediates for both the processes have been isolated to elucidate the mechanistic scenario.
• Butler, Richard N.; Duffy, J. Paul; Cunningham, Desmond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 147 - 152
  作者：Butler, Richard N.、Duffy, J. Paul、Cunningham, Desmond、McArdle, Patrick、Burke, Luke A.

  DOI：——

  日期：——