2-(2-cyanopropyl)-4-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone | 171493-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-cyanopropyl)-4-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-[5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxocyclohexyl]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 171493-05-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: CZCZUVFLESYQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyanopropyl)-4-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4,5,6,7,8-Hexahydro-6-((4-methoxyphenyl)methyl)-3-methylquinolin-2[1H]-one
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen heterocycles

  摘要：

  这项发明涉及一种通用结构式##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐，其中虚线代表可选键，R.sup.3是一个可选择取代的C.sub.6 -C.sub.10芳基或杂环芳基；R.sup.4代表氢，或者一个式--CR.sup.a R.sup.b R.sup.c的基团，其中R.sup.a、R.sup.b和R.sup.c分别独立地选自氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.6 -C.sub.10芳基、杂环芳基、C.sub.1 -C.sub.6烷基取代的可选择取代的C.sub.6 -C.sub.10芳基或杂环芳基；R'代表一个或多个可选取代基，相同或不同，选自卤素、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.2 -C.sub.7烷氧羰基、C.sub.1 -C.sub.6羟基烷基、CN、氨基羰基、C.sub.2 -C.sub.7烷酰氧基(C.sub.1 -C.sub.6)烷基、羧基、C.sub.2 -C.sub.7烷氧基氨基、C.sub.6 -C.sub.10或杂环芳基或一个(C.sub.6 -C.sub.10芳基)烷基或一个杂环芳基烷基基团；R"代表在5、7或8位置选自C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.2 -C.sub.7烷酰氧基、羟基、氨基、C.sub.2 -C.sub.7烷酰氨基、C.sub.1 -C.sub.6烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.6羟基烷基的一个或多个可选的单价或二价取代基，当可选键不存在时，R"还可以代表6位置的羟基；氧代和亚甲基；这些化合物通过其阻断电压门控钾通道的能力具有药用价值。

  公开号：

  US05681839A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-(4-甲氧苄基)环己酮 、 甲基丙烯腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-cyanopropyl)-4-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen heterocycles

  摘要：

  这项发明涉及一种通用结构式##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐，其中虚线代表可选键，R.sup.3是一个可选择取代的C.sub.6 -C.sub.10芳基或杂环芳基；R.sup.4代表氢，或者一个式--CR.sup.a R.sup.b R.sup.c的基团，其中R.sup.a、R.sup.b和R.sup.c分别独立地选自氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.6 -C.sub.10芳基、杂环芳基、C.sub.1 -C.sub.6烷基取代的可选择取代的C.sub.6 -C.sub.10芳基或杂环芳基；R'代表一个或多个可选取代基，相同或不同，选自卤素、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.2 -C.sub.7烷氧羰基、C.sub.1 -C.sub.6羟基烷基、CN、氨基羰基、C.sub.2 -C.sub.7烷酰氧基(C.sub.1 -C.sub.6)烷基、羧基、C.sub.2 -C.sub.7烷氧基氨基、C.sub.6 -C.sub.10或杂环芳基或一个(C.sub.6 -C.sub.10芳基)烷基或一个杂环芳基烷基基团；R"代表在5、7或8位置选自C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.2 -C.sub.7烷酰氧基、羟基、氨基、C.sub.2 -C.sub.7烷酰氨基、C.sub.1 -C.sub.6烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.6羟基烷基的一个或多个可选的单价或二价取代基，当可选键不存在时，R"还可以代表6位置的羟基；氧代和亚甲基；这些化合物通过其阻断电压门控钾通道的能力具有药用价值。

  公开号：

  US05681839A1

文献信息

• US5681839A
  申请人：——

  公开号：US5681839A

  公开（公告）日：1997-10-28
• [EN] 6-ARYL-(METHYL- OR METHYLIDENE)-QUINOL-2-ONE DERIVATIVES AS VOLTAGE GATED POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DERIVES DE 6-ARYL-(METHYL- OU METHYLIDENE)-QUINOL-2-ONE UTILISES COMME AGENTS BLOQUANT LES VANNES A POTASSIUM A PASSAGE CONTROLE PAR TENSION
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LTD

  公开号：WO1995021824A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) This invention concerns a compound of generic formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where the dotted lines represent optional bonds, R3 is an optionally substituted C6-C10 aryl or heteroaryl group; said aryl or heteroaryl radicals being optionally substituted by one or more substituents the same or different, R4 represents hydrogen, or a group of formula -CRaRbRc where Ra, Rb and Rc are independently selected from hydrogen, C1-C6 alkyl, optionally substituted C6-C10 aryl, optionally substituted heteroaryl, C1-C6 alkyl substituted by optionally substituted C6-C10 aryl or heteroaryl; R' represents one or more optional substituents the same or different, selected from one or more of the following: halogen, C1-C6 alkyl, C2-C7 alkoxycarbonyl, C1-C6 hydroxyalkyl, CN, aminocarbonyl, C2-C7 alkanoyloxy(C1-C6)alkyl, carboxy, C2-C7 alkanoxylamino, optionally substituted C6-C10 or heteroaryl or an optionally substituted (C6-C10aryl)alkyl or a heteroaryl alkyl radical; said heteroaryl group containing 5 to 10 ring atoms of which one or more (e.g up to 3) of said atoms are heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, the same or different; said aryl or heteroaryl radicals being optionally substituted by one or more substituents the same or different, and R' represents one or more optional mono- or di-valent substituents in the 5, 7 or 8 positions the same or different: monovalent substituents being selected from the following: C1-C6 alkyl, C2-C7 alkanoyloxy, hydroxy, amino, C2-C7 alkanoylamino, C1-C6 alkylamino, C1-C6 hydroxyalkyl, R' can also represent hydroxy in the 6 position (when the optional bond is absent); the di-valent substituents being selected from oxo (i.e. =O) and methylene (i.e. =CH2); which compounds have pharmaceutical uses conferred by their ability to block voltage gated potassium channels.(FR) Cette invention se rapporte à un composé représenté par la formule générique (I) ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Dans cette formule, les pointillés représentent des liaisons optionnelles; R3 représente un groupe C6-C10 aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, ces radicaux aryle ou hétéroaryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants qui sont identiques ou différents; R4 représente hydrogène, ou un groupe de la formule -CRaRbRc, où Ra, Rb et Rc sont choisis séparemment parmi hydrogène, C1-C6 alkyle, C?6-C10 aryle éventuellement substitué, hétéroaryle éventuellement substitué, C1-C6 alkyle substitué par C6-C10 aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; R' représente un ou plusieurs substituants optionnels qui sont identiques ou différents, choisis parmi un ou plusieurs des éléments suivants: halogène, C1-C6 alkyle, C2-C7 alcoxycarbonyle, C1-C6 hydroxyalkyle, CN, aminocarbonyle, C2-C7 alcanoyloxy(C1-C6)alkyle, carboxy, C2-C7 alcanoxylamino, C6-C10 aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué ou un radical (C6-C10aryl)alkyle ou hétéroarylalkyle éventuellement substitué, ce groupe hétéroaryle contenant 5 à 10 atomes cycliques, dont un ou plusieurs (par exemple jusqu'à trois) sont des hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote et soufre, identiques ou différents; ces radicaux aryle ou hétéroaryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants qui sont identiques ou différents; et R' représente un ou plusieurs substituants monovalents ou divalents optionnels, aux positions 5, 7 ou 8, qui sont identiques ou différents; les substituants monovalents étant choisis parmi les éléments suivants: C1-C6 alkyle, C2-C7 alcanoyloxy, hydroxy, amino, C2-C7 alcanoylamino, C1--C6 alkylamino, C1-C6 hydroxyalkyle; R' pouvant également représenter hydroxy dans la position 6 (lorsque la liaison optionnelle est absente); les substituants divalents étant choisis parmi oxo (c'est-à-dire =O) et méthylène (c'est-à-dire =CH2?). Ces composés ont une utilité pharmaceutique qui leur est conférée par leur capacité à bloquer les vannes à potassium à passage contrôlé par tension.
• Nitrogen heterocycles
  申请人：John Wyeth & Brother

  公开号：US05681839A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  This invention concerns a compound of generic formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where the dotted lines represent optional bonds, R.sup.3 is an optionally substituted C.sub.6 -C.sub.10 aryl or heteroaryl group; R.sup.4 represents hydrogen, or a group of formula --CR.sup.a R.sup.b R.sup.c where R.sup.a, R.sup.b and R.sup.c are independently selected from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl C.sub.6 -C.sub.10 aryl, heteroaryl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituted by optionally substituted C.sub.6 -C.sub.10 aryl or heteroaryl; R' represents one or more optional substituents the same or different, selected from halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.7 alkoxycarbonyl, C.sub.1 -C.sub.6 hydroxyalkyl, CN, aminocarbonyl, C.sub.2 -C.sub.7 alkanoyloxy(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, carboxy, C.sub.2 -C.sub.7 alkanoxylamino, C.sub.6 -C.sub.10 or heteroaryl or an (C.sub.6 -C.sub.10 aryl)alkyl or a heteroaryl alkyl radical; R" represents one or more optional mono- or di- valent substituents in the 5, 7 or 8 positions selected from C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.7 alkanoyloxy, hydroxy, amino, C.sub.2 -C.sub.7 alkanoylamino, C.sub.1 -C.sub.6 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.6 hydroxyalkyl, and R" can also represent hydroxy in the 6 position when the optional bond is absent; oxo and methylene; which compounds have pharmaceutical uses conferred by their ability to block voltage gated potassium channels.

  这项发明涉及一种通用结构式##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐，其中虚线代表可选键，R.sup.3是一个可选择取代的C.sub.6 -C.sub.10芳基或杂环芳基；R.sup.4代表氢，或者一个式--CR.sup.a R.sup.b R.sup.c的基团，其中R.sup.a、R.sup.b和R.sup.c分别独立地选自氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.6 -C.sub.10芳基、杂环芳基、C.sub.1 -C.sub.6烷基取代的可选择取代的C.sub.6 -C.sub.10芳基或杂环芳基；R'代表一个或多个可选取代基，相同或不同，选自卤素、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.2 -C.sub.7烷氧羰基、C.sub.1 -C.sub.6羟基烷基、CN、氨基羰基、C.sub.2 -C.sub.7烷酰氧基(C.sub.1 -C.sub.6)烷基、羧基、C.sub.2 -C.sub.7烷氧基氨基、C.sub.6 -C.sub.10或杂环芳基或一个(C.sub.6 -C.sub.10芳基)烷基或一个杂环芳基烷基基团；R"代表在5、7或8位置选自C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.2 -C.sub.7烷酰氧基、羟基、氨基、C.sub.2 -C.sub.7烷酰氨基、C.sub.1 -C.sub.6烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.6羟基烷基的一个或多个可选的单价或二价取代基，当可选键不存在时，R"还可以代表6位置的羟基；氧代和亚甲基；这些化合物通过其阻断电压门控钾通道的能力具有药用价值。