5-氯-2-(4-氯苯氧基)-苯胺 | 121-27-7

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-(4-氯苯氧基)-苯胺
• 中文别名: 2-氨基-4,4'-二氯二苯基醚；4,4'-二氯-2-氨基二苯基醚；红色基FR；5-氯-2-(4-氯苯氧基)苯胺；4,4"-二氯-2-氨基二苯醚
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxyl)-5-chloroaniline
• 英文别名: 2-amino-4,4'-dichlorodiphenyl ether；2-Amino-4,4'-dichlor-diphenylether；2-(4'-chlorophenoxy)-5-chloro-aniline；4,4'-dichloro-2-aminodiphenyl ether；4-Chlor-2-amino-phenol-(4-chlor-phenylaether)；5-chloro-2-(4-chloro-phenoxy)-aniline；4.4'-Dichlor-2-amino-diphenylaether；5-chloro-2-(p-chlorophenoxy)aniline；5-Chlor-2-(4-chlor-phenoxy)-anilin；5-Chloro-2-(4-chlorophenoxy)aniline
• CAS: 121-27-7
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00027391
• 分子量: 254.116
• InChiKey: WLJSUJOESWTGEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.0 to 65.0 °C
• 沸点：
  234°C/27mmHg(lit.)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

2-氨基-4,4'-二氯二苯基醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Amino-4,4'-dichlorodiphenyl Ether
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氨基-4,4'-二氯二苯基醚
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 121-27-7
俗名： 5-Chloro-2-(4-chlorophenoxy)aniline
分子式： C12H9Cl2NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-氨基-4,4'-二氯二苯基醚 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
64°C
沸点/沸程 234 °C/3.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-氨基-4,4'-二氯二苯基醚 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-氨基-4,4'-二氯二苯基醚 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

红色基 FR 可与多种色酚偶合生成红色，因此是常用的红色打底剂，适用于染棉、黏胶纤维、蚕丝、锦纶、醋酸纤维以及棉布印花。其偶合能力为中等，偶合速度适中。常用的偶合色酚包括 AS、AS-BO、AS-SW、AS-RL、AS-ITR、AS-SG 和 AS-OL 等。

生产方法

以 2,5-二氯硝基苯和对氯苯酚钠为原料，首先将两者缩合，然后进行硝基还原，经盐酸成盐后得产物。经过滤、干燥、粉碎即得成品。

具体步骤如下：

1. 在缩合锅中加入 900kg 氯苯和 421kg 对氯苯酚钠，并搅拌均匀。
2. 升温至 95℃，分 8 小时加入 550kg 熔融的 2,5-二氯硝基苯，维持温度在 100℃直至缩合反应完全。随后经中和、汽蒸氯苯、过滤及水洗得缩合物。
3. 在还原锅中加 200L 水、100kg 铁屑和 30kg 甲酸，加热至沸腾后，在 3 小时内分批加入 600kg 熔融的缩合物，并补加 250kg 铁屑。反应完全后冷却并静置，分去水层，油层用苯多次萃取后合并苯层，减压蒸馏回收氯代苯酚，继而蒸出还原产品（沸点为 245-260℃/3.33kPa）。冷却后结晶得产物（约 61℃）。
4. 在成盐锅中加 1000L 水和 1000kg 盐酸（浓度为 30%），加热至 40℃。在 2-3 小时内分批加入 500kg 70℃的还原产物，并保持氮气保护。反应结束后冷却至 15-20℃，产品沉淀析出后过滤、洗涤并真空干燥得成品。

总收率为约 86%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(4-氯苯氧基)-苯胺 在 盐酸 、 4,5-二氯邻苯二甲酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 三氯生
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物介导的羟化反应的计算和实验研究产生了更高反应性的衍生物4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物

  摘要：

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01079
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.78h， 生成 5-氯-2-(4-氯苯氧基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物介导的羟化反应的计算和实验研究产生了更高反应性的衍生物4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物

  摘要：

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01079

文献信息

• New 2-aryliminoimidazolidines. I. Synthesis and antihypertensive properties of 2-(2-phenoxyphenylimino)imidazolidines and related compounds.
  作者：MASAAKI MATSUO、KIYOSHI TANIGUCHI、YOUSUKE KATSURA、TOSHIHARU KAMITANI、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4409

  日期：——

  2-(2-Phenoxyphenylimino) imidazolidine and related compounds (IV and XII) were synthesized and evaluated for hypotensive activity in rats. Most of the 2-aryliminoimidazolidines (IV) were synthesized via the aniline derivatives (VI) by two different methods. Some imidazolidines (IV) were found to be significantly active, with 2-(5-chloro-2-phenoxyphenylimino) imidazolidine (IV-19) being more active than prazosin, the reference compound. The mechanism of action of IV-9 may involve the blockade of peripheral α-adrenergic receptors. This paper describes the synthesis, pharmacology, and structure-activity relationships of the 2-(2-phenoxyphenylimino) imidazolidines.

  2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉及其相关化合物（IV和XII）已被合成并在大鼠中评估其降压活性。大多数2-芳基亚胺咪唑啉（IV）通过两种不同方法由苯胺衍生物（VI）合成。一些咪唑啉（IV）显示出显著活性，其中2-(5-氯-2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉（IV-19）的活性甚至超过了参考化合物哌唑嗪。IV-9的作用机制可能涉及阻断外周α-肾上腺素能受体。本文介绍了2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉的合成、药理学及构效关系。
• Antimycotically active substituted 2-aminothiazoles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04956370A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  A 2-aminothiazole of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or alkyl and R.sup.2 represents a radical of the formula ##STR2## where R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 independently of one another in each case represent hydrogen, halogen, nitro, alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, dialkylamino, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio, halogenoalkylsulphinyl or halogenoalkylsulphonyl, X represents oxygen, sulphur, sulphinyl or sulphonyl and Ar represents an unsubstituted aryl or a substituted aryl radical, and their physiologically tolerable acid addition salts.

  该公式代表的2-氨基噻唑为##STR1##其中R.sup.1代表氢或烷基，R.sup.2代表##STR2##中的基团，其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别独立地代表氢、卤素、硝基、烷基、烷氧基、烷氧羰基、二烷基氨基、烷基硫醚、烷基亚砜基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫醚、卤代烷基亚砜基或卤代烷基磺酰基，X代表氧、硫、亚砜或磺酰，Ar代表未取代的芳基或取代的芳基基团，以及它们的生理耐受的酸盐。
• 11-(1,2,3,6-Tetrahydro-substituted-4-pyridyl)-dibenz[b,f][1,4]oxazepines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04221714A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  Unsubstituted, mono-, di- or trisubstituted-11-(1,2,3,6-tetrahydro-substituted-4-pyridyl)-dibenz[b,f][1 ,4]oxazepines, useful as anti-psychotic agents..

  未取代、单、二或三取代的11-(1,2,3,6-四氢基取代-4-吡啶基)-二苯并[b,f][1,4]噁唑啶，可用作抗精神病药物。
• 一种活性杀菌剂4，4’-二氯-2-羟基二苯醚的 制备方法
  申请人：广东玖翼化工有限公司

  公开号：CN107353185B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种活性杀菌剂4,4'‑二氯‑2‑羟基二苯醚的制备方法，对氯苯酚在碱液的作用下形成酚金属盐，与2,5‑二氯硝基苯进行缩合、硝基还原、重氮化水解反应，用溶剂提取产品，产品经过真空蒸馏提纯，得到高品质活性杀菌剂产品。本发明制备过程操作方便，生产成本低，产品纯度高，复配的杀菌产品对杀灭或抑制革兰氏阳性和阴性菌都十分有效，且易于复配，均可与阴离子、非离子、两性以及阳离子表面活性剂配伍。
• Discovery of Novel Pyrazole Amides as Potent Fungicide Candidates and Evaluation of Their Mode of Action
  作者：Susu Sun、Lai Chen、Jingqian Huo、Ying Wang、Song Kou、Shitao Yuan、Yining Fu、Jinlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00092

  日期：2022.3.23

  A rational molecule design strategy based on scaffold hopping was applied to discover novel leads, and then a series of novel pyrazole amide derivatives were designed, synthesized, characterized, and evaluated for their antifungal activities. Bioassay results indicated that some target compounds such as S3, S12, and S26 showed good in vivo antifungal activities; among them, S26 exhibited commendable

  应用基于支架跳跃的合理分子设计策略发现新的先导分子，然后设计、合成、表征和评估了一系列新型吡唑酰胺衍生物的抗真菌活性。生物测定结果表明，一些目标化合物如S3、S12和S26表现出良好的体内抗真菌活性；其中，S26在 100 μg/mL 时表现出值得称道的体内保护活性，对黄瓜灰霉病菌的抑制率为 89% ，与阳性对照啶酰菌胺、异吡唑啉和fluxapyroxad 相当。显微镜观察表明S26影响真菌的正常生长。荧光猝灭分析和 SDH（琥珀酸脱氢酶）酶抑制研究证实S26可能不是 SDH 抑制剂。基于诱导植物防御反应测试，S26增强了黄瓜上RBOH、WRKY6、WRKY30、PR1和PAL防御相关基因表达和防御相关酶苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 表达的积累。这些发现支持S26不仅表现出直接的杀菌活性，而且表现出植物先天免疫刺激活性，它可以作为一种有前途的植物防御相关杀菌剂候选物。

表征谱图