4,4’-二氯-2-硝基二苯醚 | 135-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-二氯-2-硝基二苯醚
• 中文别名: 4-氯-1-(4-氯苯氧基)-2-硝基苯；4,4'-二氯-2-硝基二苯醚；4,4"-二氯-2-硝基二苯醚
• 英文名称: 4-chloro-1-(4-chlorophenoxy)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2-nitro-4,4'-dichlorodiphenyl ether；(4-chloro-2-nitro-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-ether；(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-(4-chlor-phenyl)-aether；4.4'-Dichlor-2-nitro-diphenylaether；4,4'-dichloro-2-nitrodiphenyl ether
• CAS: 135-12-6
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 284.098
• InChiKey: XEGBVDXTOVJCSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  220-223 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.4923 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物质

• 刺激数据：

  • 皮肤（兔）：500 毫克/24 小时，轻度刺激
  • 眼睛（兔）：100 毫克/24 小时，中度刺激

• 可燃性危险特性： 可燃。燃烧时分解产生有毒氯化物和氮氧化物气体。

• 储运特性： 库房需保持低温、通风且干燥的环境。

• 灭火剂： 水、二氧化碳、干粉或砂土均可用于灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二氯-2-硝基二苯醚 在 盐酸 、 4,5-二氯邻苯二甲酸酐 、 水 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 三氯生
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物介导的羟化反应的计算和实验研究产生了更高反应性的衍生物4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物

  摘要：

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01079
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.78h， 生成 4,4’-二氯-2-硝基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物介导的羟化反应的计算和实验研究产生了更高反应性的衍生物4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物

  摘要：

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01079

文献信息

• 一种活性杀菌剂4，4’-二氯-2-羟基二苯醚的 制备方法
  申请人：广东玖翼化工有限公司

  公开号：CN107353185B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种活性杀菌剂4,4'‑二氯‑2‑羟基二苯醚的制备方法，对氯苯酚在碱液的作用下形成酚金属盐，与2,5‑二氯硝基苯进行缩合、硝基还原、重氮化水解反应，用溶剂提取产品，产品经过真空蒸馏提纯，得到高品质活性杀菌剂产品。本发明制备过程操作方便，生产成本低，产品纯度高，复配的杀菌产品对杀灭或抑制革兰氏阳性和阴性菌都十分有效，且易于复配，均可与阴离子、非离子、两性以及阳离子表面活性剂配伍。
• Process for preparing nitrodiphenyl (thio) ethers
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05382686A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  Nitrodiphenyl(thio) ethers in which the nitro group is in the ortho- or para-position with respect to the ether oxygen or ether sulphur can be prepared from halonitrobenzones in which the nitro group is in the ortho- or para-position with respect to the halogen and, alkali metal (thio)phenolates in liquid ammonia, the reaction being carried out under pressure and at a temperature from -30.degree. C. to +140.degree. C. and the ammonia being separated off after the reaction is completed.

  对于在乙醚氧或硫上与硝基团处于邻位或对位的硝基二苯基（硫）醚，可以通过在液氨中使用卤硝基苯酮和碱金属（硫）酚在压力下进行反应，并在温度从-30摄氏度到+140摄氏度进行反应，完成反应后分离氨气来制备。
• Process for producing polyarylene sulfide
  申请人：IDEMITSU PETROCHEMICAL CO. LTD.

  公开号：EP0302218A1

  公开（公告）日：1989-02-08

  A process for producing a white polyarylene sulfide of high molecular weight which comprises carrying out a pretreatment by heating to 45-230°C at least one metal sulfide selected from the group consisting of alkali metal sulfides and alkaline earth metal sulfides and having a molar ratio of water/sulfide of 1.2 or less, at least one polymerization aid selected from the group consisting of metal chlorides, metal carbonates and metal carboxylates and water in an amount of 1.3-4.5 mols per 1 mol of said metal sulfide and then reacting the pretreated metal sulfide with a dihalogen aromatic compound in a polar solvent.

  一种生产高分子量白色聚芳基硫醚的工艺，包括进行预处理，将至少一种选自碱金属硫化物和碱土金属硫化物且水/硫化物摩尔比为 1.2 或更低的金属硫化物、至少一种从金属氯化物、金属碳酸盐和金属羧酸盐组成的组中选出的聚合助剂和水，其用量为每 1 摩尔所述金属硫化物 1.3-4.5 摩尔，然后在极性溶剂中将预处理过的金属硫化物与二卤芳香化合物反应。
• POLYARYLENE SULFIDE AND PROCESS FOR ITS PRODUCTION
  申请人：IDEMITSU PETROCHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0296250A1

  公开（公告）日：1988-12-28

  It has a high molecular weight and an excellent moldability, and is suited as a material for moldings such as various films, fibers, etc. It comprises 90 to 99.99 wt% of structural units (I) represented by the formula (1) % of structural units (II) represented by formula (2), Ar represents an aromatic residue, X° represents -N-, -S- or -0-, R represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group and, when X° represents-N-,t represents 1 and, when X° represents -S- or-0-, t represents 0) and has a weight-average molecular weight of 2,000 to 500,000.

  它具有高分子量和优异的成型性，适合用作各种薄膜、纤维等成型材料。它由 90 至 99.99 重量百分比的式 (1) 所代表的结构单元 (I) 组成 %的结构单元（II），由式（2）表示、 Ar代表芳香族残基，X°代表-N-、-S-或-0-，R代表氢原子、烷基或芳基，当X°代表-N-时，t代表1，当X°代表-S-或-0-时，t代表0），其重量-平均分子量为 2,000 至 500,000。
• Process for preparing polyarylene sulfides
  申请人：IDEMITSU PETROCHEMICAL CO. LTD.

  公开号：EP0353716A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  A process for preparing a polyarylene sulfide involves dehydrating a mixture of a hydrous sulfur source and an organic polar solvent under a reduced pressure in a rectification tower and contacting a dihalogen aromatic compound with a dehydrated sulfur source in the organic polar solvent. This process provides the polyarylene sulfide with a white color and a higher molecular weight.

  制备聚芳基硫醚的工艺包括在整流塔中减压脱水含水硫源和有机极性溶剂的混合物，并在有机极性溶剂中将二卤芳香族化合物与脱水硫源接触。 这一工艺可使聚芳硫醚呈现白色，分子量更高。