[3-乙酰氧基-4-(2-苯基乙酰基)苯基]乙酸酯 | 22665-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [3-乙酰氧基-4-(2-苯基乙酰基)苯基]乙酸酯
• 英文名称: 1-(2,4-diacetoxyphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2,4-diacetoxy-2'-phenylacetophenone；2,4-diacetoxyphenyl benzyl ketone；2,4-diacetoxy-deoxybenzoin；2,4-Diacetoxy-desoxybenzoin；Ethanone, 1-[2,4-bis(acetyloxy)phenyl]-2-phenyl-；[3-acetyloxy-4-(2-phenylacetyl)phenyl] acetate
• CAS: 22665-91-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: SFGDIXYFYJWHPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-乙酰氧基-4-(2-苯基乙酰基)苯基]乙酸酯 在 porcine pancreatic lipase (Type-II) 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-acetoxy-4-hydroxyphenyl benzyl ketone
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化过乙酰化苄基苯基酮中的酚/烯丙基乙酰氧基选择性脱乙酰。

  摘要：

  从悬浮在四氢呋喃（THF）中的猪胰腺（PPL）中的脂肪酶使多酚苄基苯基酮的过乙酰化烯醇式脱乙酰化过程中，观察到了高度的化学和区域选择性脱酯作用。该酶在酚性乙酰氧基上选择性地使烯醇式乙酰氧基脱乙酰化，并导致反应的继续，此外，乙酰氧基官能团对核羰基的区域选择性脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10010-4
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 生成 [3-乙酰氧基-4-(2-苯基乙酰基)苯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bhumgara; Desai; Waravdekar, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, vol. 25, p. 322,323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of the enol esters of o-acyloxyphenyl alkyl ketones—III
  作者：T. Széll、L. Dózsai、M. Zarándy、K. Menyhárth

  DOI：10.1016/0040-4020(69)85003-9

  日期：1969.1

  confirmed the scheme suggested by Baker,3 and revealed that the reaction intermediates are enol esters which cyclize to γ-pyrones. Enol benzoate is probably the intermediate also in the Kuhn variant14 of the Allan-Robinson reaction. The Kostanecki-Robinson acylations in non-aqueous media correspond to the cyclization of enol esters2 in aqueous solvents. A kinetic study of the reaction has shown that the rate-determining

  对Kostanecki-Robinson反应机理的重新检验已经证实了Baker，3提出的方案，并揭示了反应中间体是环化为γ-吡喃酮的烯醇酯。烯醇苯甲酸酯也可能是Allan-Robinson反应的Kuhn变体14中的中间体。非水性介质中的Kostanecki-Robinson酰化反应对应于烯醇酯2在水性溶剂中的环化。反应的动力学研究表明，决定速率的步骤是环化，发现其速率表达为：
• Arylalkyl Ketones, Benzophenones, Desoxybenzoins and Chalcones Inhibit TNF-α Induced Expression of ICAM-1: Structure-Activity Analysis
  作者：Sarvesh Kumar、Chandra Shekhar Reddy L、Yogesh Kumar、Amit Kumar、Brajendra K. Singh、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Mukesh K. Pandey、Rajni Jain、Rajesh Thimmulappa、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Shyam Biswal、Erik Van der Eycken、Anthony L. DePass、Sanjay V. Malhotra、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1002/ardp.201100279

  日期：2012.5

  potent intercellular cell adhesion molecule‐1 (ICAM‐1) inhibitors, a large number of arylalkyl ketones, benzophenones, desoxybenzoins and chalcones and their analogs (54 in total) have been synthesized and screened for their ICAM‐1 inhibitory activity. The structure‐activity relationship studies of these compounds identified three potent chalcone derivatives and also demonstrated the possible mechanism

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。
• Baker; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1983
  作者：Baker、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• NaOAc-Mediated Selective Deprotection of Aromatic Acetates and Its Application in the Synthesis of Natural Products
  作者：T. Narender、K. Papi Reddy、G. Madhur

  DOI：10.1080/00397910802621731

  日期：2009.5.7

  We have developed an efficient method to deacetylate the aromatic acetates using NaOAc in excellent yields and demonstrated the application of the procedure in the synthesis of natural products.
• Gowan et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2495,2499
  作者：Gowan et al.

  DOI：——

  日期：——