(2S)-2-hydroxybutenedioic acid di(tert-butyl) ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxybutenedioic acid di(tert-butyl) ester
• 英文别名: di-tert-butyl (2S)-malate；(S)-di-tert-butyl 2-hydroxysuccinate；di-t-butyl ester of malic acid；di-tert-butyl 2-hydroxysuccinate；di-tert-butyl malate；ditert-butyl (2S)-2-hydroxybutanedioate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: GINKKVHSVSLTAV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxybutenedioic acid di(tert-butyl) ester 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-1-((S)-1,4-di-tert-butoxy-1,4-dioxobutan-2-yl) 4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2,3-diacetoxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE

  摘要：

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。

  公开号：

  US20160326182A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-acetoxysuccinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-hydroxybutenedioic acid di(tert-butyl) ester
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE

  摘要：

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。

  公开号：

  US20160326182A1

文献信息

• <i>p</i>-Coumaroyl Malate Derivatives of the <i>Pandanus amaryllifolius</i> Leaf and Their Isomerization
  作者：Ryuichiro Suzuki、Shu Kan、Yoshiaki Sugita、Yoshiaki Shirataki

  DOI：10.1248/cpb.c17-00604

  日期：——

  known analogs of p-coumaroyl dimethyl malate (2-4), and their structures were elucidated by analysis of the spectroscopic data. The p-coumaroyl malate derivatives were isolated as a mixture of E and Z isomers. To determine the cause of isomerization, the p-coumaroyl malate isolated in this study was synthesized. We concluded that the Z isomer might be an artifact generated from the E isomer through

  除了三种已知的对-香豆酰基二甲基苹果酸酯（2-4）之外，还从露兜树（Pandanus amaryllifolius）叶中分离出一种新颖的对-香豆酰基二甲基苹果酸酯（1），并通过分析光谱数据阐明了它们的结构。分离出对-香豆酰基苹果酸衍生物作为E和Z异构体的混合物。为了确定异构化的原因，合成了本研究中分离的对-香豆酰苹果酸。我们得出的结论是，Z异构体可能是通过纯化步骤从E异构体产生的假象。
• Straightforward Total Synthesis of 2-O-Feruloyl-l-malate, 2-O-Sinapoyl-l-malate and 2-O-5-Hydroxyferuloyl-l-malate
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot、Sophie Martinet

  DOI：10.1055/s-0029-1216983

  日期：2009.11

  A synthetic method for the preparation of 2-O-feruloyl-l-malic acid, 2-O-sinapoyl-l-malic acid and 2-O-5-hydroxy­feruloyl-l-malic acid from malic acid and ferulic, sinapic, and hydroxyferulic­ acids, respectively, using Steglich esterification is described.

  本发明介绍了一种利用 Steglich 酯化法分别从苹果酸和阿魏酸、山奈酸和羟基阿魏酸制备 2-O-阿魏酰-l-苹果酸、2-O-山奈酰-l-苹果酸和 2-O-5-羟基阿魏酰-l-苹果酸的合成方法。
• Sevanol and Its Analogues: Chemical Synthesis, Biological Effects and Molecular Docking
  作者：Olga A. Belozerova、Dmitry I. Osmakov、Andrey Vladimirov、Sergey G. Koshelev、Anton O. Chugunov、Yaroslav A. Andreev、Victor A. Palikov、Yulia A. Palikova、Elvira R. Shaykhutdinova、Artem N. Gvozd、Igor A. Dyachenko、Roman G. Efremov、Vadim S. Kublitski、Sergey A. Kozlov

  DOI：10.3390/ph13080163

  日期：——

  inhibits the activity of ASIC1a and ASIC3 isoforms, and has a significant analgesic and anti-inflammatory effect. In this work, we described the efficient chemical synthesis scheme of sevanol and its analogues, which allows us to analyze the structure–activity relationships of the different parts of this molecule. We found that the inhibitory activity of sevanol and its analogues on ASIC1a and ASIC3

  在酸敏感离子通道（ASIC）中，ASIC1a和ASIC3亚基在生理和病理生理条件下最为广泛和普遍。它们参与突触可塑性，学习和记忆以及炎症和神经痛的感知，使这些通道成为有吸引力的药理靶标。Sevanol是从百里香（Thymus armeniacus）分离得到的天然木脂素，可抑制ASIC1a和ASIC3亚型的活性，并具有明显的镇痛和抗炎作用。在这项工作中，我们描述了一种有效的化学合成方法，该方法合成了西戊醇及其类似物，从而使我们能够分析该分子不同部分的结构与活性之间的关系。我们发现，Sevanol及其类似物对ASIC1a和ASIC3通道的抑制活性取决于分子中羧基的数量和可用性。在结构水平上，我们基于ASIC1a通道中央前庭中分子对接的存在，预测了一个Sevanol结合位点的存在。我们预测该位点也可能部分被FRRF-酰胺肽占据，而与该肽的赛百醇竞争分析证实了这一预测。在动物模型中静脉内（iv），
• New Results on the Stereoselective Alkylations of Malic Acid Derivatives Supported by Molecular Modeling
  作者：Michael Sefkow、Andreas Koch、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1002/hlca.200290007

  日期：2002.12

  The stereoselectivity of the alkylation of dialkyl malates is dependent on steric hindrance of both ester alkyl groups. It was found that the two alkyl groups have opposite effects on diastereoselectivity. Increased steric hindrance at the C(1) carboxy group increases the anti-selectivity, whereas increased steric hindrance at the C(4) carboxy group decreases it. The results are explained by comparing

  苹果酸二烷基酯烷基化的立体选择性取决于两个酯烷基的空间位阻。发现两个烷基对非对映选择性具有相反的作用。在C（1）羧基上增加的空间位阻会增加抗选择性，而在C（4）羧基上增加的位阻会降低它的选择性。通过比较通过分子建模获得的烯醇化物的结构来解释结果。衍生自苄基取代的苹果酸的二氧戊环酮在C（4'）上的烷基化在侧链上带有一个额外的立体异构中心，这取决于环缩醛和侧链的立体异构中心。低温下的烷基化仅与顺式发生-具有（R）-构型的侧链立体中心的-二氧戊环酮。相应的反式-二氧戊环酮和具有（S）-构型侧链立体生成中心的顺式-二氧戊环酮被原样回收。提出了通过从头算得到的整体式二氧杂环戊酮模型的基本原理。
• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS TARGETING THE PROSTATE-SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS CIBLANT L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2022126275A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to radiolabelled compounds for in vivo imaging or treatment of diseases or conditions characterized by expression of prostate-specific membrane antigen.

  本发明涉及放射性标记化合物，用于体内成像或治疗由前列腺特异性膜抗原表达所特征的疾病或病况。