2,6-二甲基-4-(3-氨基苯基)-5-(甲氧羰基)-1,4-二氢吡啶-3-甲酸乙酯 | 131796-81-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-(3-氨基苯基)-5-(甲氧羰基)-1,4-二氢吡啶-3-甲酸乙酯
• 英文名称: 4-(3-Aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid,ethyl methyl ester
• 英文别名: (-)-2,6-dimethyl-3-carboethoxy-5-carbomethoxy-4-(3-aminophenyl)-1,4-dihydropyridine；4-(3-Aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridine-dicarboxylic acid, ethyl methyl ester；4-(3-Aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid, ethyl methyl ester；Ethyl 4-(3-Aminophenyl)-5-(methoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；5-O-ethyl 3-O-methyl 4-(3-aminophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 131796-81-1；138135-48-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: MHIDUZTVAKDYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 、 2,6-二甲基-4-(3-氨基苯基)-5-(甲氧羰基)-1,4-二氢吡啶-3-甲酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以27.2%的产率得到5-O-ethyl 3-O-methyl 4-[3-[(2-acetyl-3-oxobut-1-enyl)amino]phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些4-（3-取代的氨基）苯基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二烷基酯的合成

  摘要：

  将4-（3-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二烷基酯1转化为烷基4-（3-（（（（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基）乙烯基）氨基）苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯4和2,2-二取代-1-二甲基氨基乙烯7变成二甲基4-（3-（（（2,2-二酰基或2-酰基-2-烷氧基羰基）乙烯基）氨基）苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯8及其乙基甲基类似物9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340614
• 作为产物：
  描述：

  尼群地平 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-二甲基-4-(3-氨基苯基)-5-(甲氧羰基)-1,4-二氢吡啶-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine Neuropeptide Y Y1 Receptor Antagonists

  摘要：

  Dihydropyridine 5a was found to be an inhibitor of neuropeptide Y-1 binding in a high throughput I-125-PYY screening assay. Structure-activity studies around certain portions of the dihydropyridine chemotype identified BMS-193885 (6e) as a potent and selective Y-1 receptor antagonist. In a forskolin-stimulated c-AMP production assay using CHO cells expressing the human Y-1 receptor, 6e demonstrated full functional antagonism (K-b = 4.5 nM). Compound 6e inhibited NPY-induced feeding in satiated rats when dosed at 3.0 and 10.0 mg/kg (ip), and also decreased spontaneous overnight food consumption in rats at doses of 10 and 20 mg/kg (ip). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00761-2

文献信息

• Process for preparation of enantiomerically pure polysubstituted
  申请人：Boehringer Mannheim Italia

  公开号：US05245039A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A process for the optical resolution of racemic 1,4-dihydropyridines, containing isothioureido groups. Salification of racemic isothioureas with optically active acids produces diasteroisomeric mixtures of isothiouronium salts, that, using conventional techniques, are separated in the individual components to give optically pure isothioureides of 1,4-dihydropyridines and salts thereof with conventional acids. Said optically pure 1,4-dihydropyridines can then be subjected to desulphuration and to different transformations to give to other enantiomerically pure and therapeutically useful 1,4-dihydropyridines.

  一种用于光学分辨手性的1,4-二氢吡啶的过程，其中包含异硫脲基。将手性活性酸与手性异硫脲酰基化合物反应，产生异构体混合物的异硫脲盐，使用传统技术分离单个组分，得到光学纯的1,4-二氢吡啶的异硫脲酰基和常规酸盐。然后可以对这些光学纯的1,4-二氢吡啶进行脱硫和不同的转化，以得到其他对映纯和治疗上有用的1,4-二氢吡啶。
• A process for preparation of enantiomerically pure polysubstituted 1,4-dihydropyridines
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0383320A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  A process for the optical resolution of racemic 1,4-dihydropyridines, containing isothioureido groups. Salification of racemic isothioureas with optically active acids produces diasteroisomeric mixtures of isothiouronium salts, that, using conventional techniques, are separated in the individual components to give optically pure isothioureides of 1,4-dihydropyri­dines and salts thereof with conventional acids. Said optically pure 1,4-dihydropyridines can then be subjected to desulphuration and to different transformations to give other enantiomerically pure and therapeutically useful 1,4-dihydropyridines.

  一种对含有异硫脲基的外消旋 1,4-二氢吡啶进行光学分解的工艺。用光学活性酸盐化外消旋异硫脲，可产生异硫脲鎓盐的二异构体混合物，用常规技术分离各组分，可得到光学纯度为 1,4-二氢吡啶的异硫脲及其与常规酸的盐。上述光学纯度的 1,4-二氢吡啶可以进行脱硫和不同的转化，从而得到其他对映体纯度和治疗用途的 1,4-二氢吡啶。
• A PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE POLYSUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0458823B1

  公开（公告）日：1993-10-13
• US5245039A
  申请人：——

  公开号：US5245039A

  公开（公告）日：1993-09-14
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE POLYSUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：WO1990009376A1

  公开（公告）日：1990-08-23

  (EN) A process for the optical resolution of racemic 1,4-dihydropyridines, containing isothioureido groups. Salification of racemic isothioureas with optically active acids produces diasteroisomeric mixtures of isothiouronium salts, that, using conventional techniques, are separated in the individual components to give optically pure isothioureides of 1,4-dihydropyridines and salts thereof with conventional acids. Said optically pure 1,4-dihydropyridines can then be subjected to desulphuration and to different transformations to give other enantiomerically pure and therapeutically useful 1,4-dihydropyridines.(FR) Le procédé décrit sert à la résolution optique de 1,4-dihydropyridines racémiques, contenant des groupes isothio-uréido. La salification d'isothio-urées racémiques avec des acides optiquement actifs produit des mélanges diastéro-isomères de sels d'isothio-uronium, qui, au moyen de techniques traditionnelles, sont séparés en leurs composants individuels pour former des isothio-uréides optiquement pures de 1,4-dihydropyridines et des sels de ces composés avec des acides traditionnels. Ces 1,4-dihydropyridines optiquement pures peuvent ensuite être soumises à désulfuration et à différentes transformations pour former d'autres 1,4-dihydropyridines énantiomériquement pures et thérapeutiquement utiles.