1,3-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 3722-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one；1,3-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one；1,3-Dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-on；7,8,9,10-Tetrahydro-1,3-dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；3,4-cyclahexyl-5,7-dihydroxycoumarin；1,3-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 3722-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD01463067
• 分子量: 232.236
• InChiKey: WHOXXIZKHZBTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  538.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dihydroxy-4-(3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  三嗪与 5,7-二羟基香豆素的无过渡金属交叉脱氢偶联

  摘要：

  报道了一种用天然和合成的 5,7-二羟基香豆素片段直接对缺电子三嗪进行无金属 C-H 官能化的新方法。已发现 5,7-二羟基香豆素与三嗪的反应在温和条件下进行，显示出高化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562794
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 氯化锆(IV) 作用下， 反应 0.13h， 以89%的产率得到1,3-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  ZrCl4 催化的 Pechmann 反应：无溶剂条件下香豆素的合成

  摘要：

  摘要 在苯酚与 β-酮酯的 Pechmann 缩合反应中，氯化锆 (IV) 用作有效催化剂，导致在无溶剂条件下以良好的收率形成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-200034821

文献信息

• Biocatalytic Application of a Membrane‐Bound Coumarin C‐Glucosyltransferase in the Synthesis of Coumarin and Benzofuran C‐Glucosides
  作者：Dawei Chen、Shuai Fan、Zhaoyong Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100041

  日期：2021.11.23

  been recently identified, whereas the coumarin CGTs have not been found. Here we reported the first identification of a coumarin C-glucosyltransferase MaCGT from Morus alba. The whole-cell biocatalyst harboring MaCGT was exploited and exhibited strictly and efficiently regio- and stereo-specific C-glucosylation capacity toward structurally different coumarins. The whole-cell of MaCGT was further applied

  最近鉴定了许多植物 C-糖基转移酶 (CGT)，而香豆素 CGT 尚未发现。在这里，我们报告了从桑树中首次鉴定出香豆素 C-葡萄糖基转移酶 MaCGT 。对含有 MaCGT 的全细胞生物催化剂进行了开发，并严格有效地展示了针对结构不同的香豆素的区域和立体特异性 C-葡萄糖基化能力。MaCGT的全细胞进一步应用于化学酶法合成苯并呋喃C-葡萄糖苷。此外，MaCGT 被报道为第一个表征的来自植物的膜结合 CGT，尽管序列同源性搜索显示来自M. notabilis 的其他潜在膜结合 CGT; 正如截短的 MaCGT 蛋白的 C-葡萄糖基化活性所证明的那样，跨膜结构域的存在对其催化活性和稳定性至关重要。此外，探索了参与 MaCGT 的 C-糖基化的关键残基。这些发现表明植物界中 CGT 的多样性，并证明了生物催化方法在产生用于药物发现的结构多样的 C-糖苷方面的巨大潜力。
• Chemical Library and Structure–Activity Relationships of 11-Demethyl-12-oxo Calanolide A Analogues as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Tao Ma、Li Liu、Hai Xue、Li Li、Chunyan Han、Lin Wang、Zhiwei Chen、Gang Liu

  DOI：10.1021/jm701405p

  日期：2008.3.13

  (+)-Calanolide A (1) as a natural product was previously found as an inhibitor of HIV-1 reverse tratiscriptase. In our further investigation of its template, racemic 11-demethyl-12-oxo calanolide A (15), which had two fewer chiral carbon centers at the C-11 and C-12 positions than (+)-calanolide A, had a comparably inhibitory activity and better therapeutic index (EC(50) = 0.11 mu M, TI = 818) against HIV-1 in vitro. A library based on its structural core was then designed and synthesized with introduction of nine diversity points in this article. The evaluations of anti-HIV-1 activity in vitro concluded their structure-activity relationships (SARs). A novel compound (10-bromomethyl-11-demethyl-12-oxo calanolide A, 123) was identified to have much higher inhibitory potency and therapeutic index (EC(50) = 2.85 nM, TI > 10,526) than those of the class compound against HIV-1. This finding provided a very important clue that modifications of the C ring at the C-10 position may be conducted to obtain drug candidates with better activity against HIV-1.

  (+)-Calanolide A (1) 作为一种天然产物，先前被发现是HIV-1逆转录酶的抑制剂。在我们对其模板的进一步研究中，外消旋的11-去甲基-12-酮基calanolide A (15) 被发现。与(+)-calanolide A相比，它在C-11和C-12位上少两个手性碳中心，但其对HIV-1的抑制活性相当，并且具有更好的治疗指数（EC(50) = 0.11 μM，TI = 818）。随后，基于其结构核心设计并合成了一个化合物库，并在本文中引入了九个多样性点。体外评估抗HIV-1活性得出了它们的结构-活性关系（SARs）。发现了一个新的化合物（10-溴甲基-11-去甲基-12-酮基calanolide A，123），其对HIV-1的抑制效力和治疗指数（EC(50) = 2.85 nM，TI > 10,526）显著高于该类化合物。这一发现提供了非常重要的线索，即对C环的C-10位进行修饰，可能会得到对HIV-1活性更好的药物候选物。
• Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy
  作者：Emma E. Wyatt、Suzanne Fergus、Warren R. J. D. Galloway、Andreas Bender、David J. Fox、Alleyn T. Plowright、Alan S. Jessiman、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/b607710b

  日期：——

  A branching synthetic strategy was used to efficiently generate structurally diverse scaffolds, which span a broad area of chemical descriptor space, and their biological activity against MRSA was demonstrated.

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。
• 1-Nicotinoylbenzotriazole: A Convenient Tool for Site-Selective Protection of 5,7-Dihydroxycoumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Anna K. Inyutina、Pavel A. Slepukhin、Victor G. Kartsev

  DOI：10.1055/s-0039-1690104

  日期：2019.10

  intermediate for the synthesis of calanolide A, an HIV reverse transcriptase and Mycobacterium tuberculosis inhibitor, and its active analogues. 1-Nicotinoylbenzotriazole (NicBt) was uncovered as an efficient protecting agent for the site-selective acylation of resorcinol-type phenolic groups with almost equal reactivity. The use of NicBt allows selective protection of the 7-OH group in 5,7-dihydroxycoumarins

  抽象的 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5,7-二羟基香豆素被证明可用于克规模的三步法制备2,2-二甲基吡喃并[2,3- f ]香豆素，它是合成卡拉诺德A，HIV逆转录酶和结核分枝杆菌抑制剂及其活性类似物。 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5
• Phospholamban inhibitors and a method for increasing coronary flow
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US06265421B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  A method for obtaining direct dilatation of the coronary arteries by administering a therapeutically effective amount of a phospholamban inhibitor is described. Compounds which are effective in relieving the inhibitory effects of phospholamban on cardiac sarcoplasmic reticulum Ca2+-ATPase are also described.

  描述了一种通过给予治疗有效量的磷蛋白酶抑制剂来直接扩张冠状动脉的方法。还描述了一些有效缓解磷蛋白酶对心脏肌质网Ca2+-ATP酶抑制作用的化合物。