(1R,4aS,8aR)-4a-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-3(2H)-one | 1422971-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4aS,8aR)-4a-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-3(2H)-one
• CAS: 1422971-69-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: GFFBYHYGEPCCBR-ZBQZNYHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,8aR)-4a-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-3(2H)-one 在 indium(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氯化二苯基硅烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dihydrocodeine and Hydrocodone via a Double Claisen Rearrangement and C-10/C-11 Closure Strategy

  摘要：

  Dihydrocodeine and hydrocodone were synthesized from bromobenzene in 16 and 17 transformations, respectively. The key steps involved the toluene dioxygenase-mediated dihydroxylation of bromobenzene by whole-cell fermentation with E. coli JM109(pDTG601A), Kazmaier-Claisen rearrangement of glycinate ester, Claisen rearrangement to set the C-13 quaternary center, and C-10-C-11 closure. Experimental procedures are provided for the key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318114
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((2R,5S)-5-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-2',3'-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硝苯酚 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1R,4aS,8aR)-4a-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dihydrocodeine and Hydrocodone via a Double Claisen Rearrangement and C-10/C-11 Closure Strategy

  摘要：

  Dihydrocodeine and hydrocodone were synthesized from bromobenzene in 16 and 17 transformations, respectively. The key steps involved the toluene dioxygenase-mediated dihydroxylation of bromobenzene by whole-cell fermentation with E. coli JM109(pDTG601A), Kazmaier-Claisen rearrangement of glycinate ester, Claisen rearrangement to set the C-13 quaternary center, and C-10-C-11 closure. Experimental procedures are provided for the key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318114