20-bromonauclefine | 62298-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 20-bromonauclefine
• 英文别名: 1-bromo-8,13-dihydro-7H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridin-5-one；19-Bromo-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15,17,19-octaen-14-one
• CAS: 62298-30-0
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃O
• 分子量: 366.217
• InChiKey: DNMTYMGWJWFLLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-bromonauclefine 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 naucletine
  参考文献：
  名称：

  吲哚吡啶生物碱基团的统一合成策略

  摘要：

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 190.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 3.83h， 生成 20-bromonauclefine
  参考文献：
  名称：

  吲哚吡啶生物碱基团的统一合成策略

  摘要：

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z

文献信息

• Regioselective syntheses of the indolopyridine alkaloids nauclefine, angustine, dihydroangustine and naucletine from a common intermediate
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gallón、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c39950001675

  日期：——

  A short, flexible route for the synthesis of the title indolopyridine alkaloids consisting of the cyclization of enamide 3, followed by introduction of the requisite pyridine substituent by Pd0-catalysed reactions from the resulting pentacyclic bromo intermediate 4 is reported.

  报道了一条简短且具有灵活性的合成途径，用于制备标题中的吲哚并吡啶生物碱，该途径包括烯酰胺3的环化反应，随后通过钯催化反应从得到的五环溴代中间体4引入必要的吡啶取代基。
• 一种21-甲基-狭花马钱碱的制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110183451A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种如式1所示的天然产物狭花马钱碱的制备方法、式2所示的21‑甲基‑狭花马钱碱及其制备方法。该天然产物狭花马钱碱和21‑‑甲基‑狭花马钱碱的制备，都是通过从高级中间体经过溴原子与偶联试剂发生偶联反应得到。本发明实现了天然产物狭花马钱碱的全合成和首次实现了21‑甲基‑狭花马钱碱的化学合成。本发明中所述21‑甲基‑狭花马钱碱经简单氧化反应可以制得天然产物Subditine，对天然产物Subditine的首次化学合成具有重要的实用价值。
• A Unified Synthetic Strategy for the Indolopyridine Alkaloid Group
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gullón、Joan Bosch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z

  日期：1999.2

  acetyl chloride induced cyclization of bromoenamide 10 affords the pentacyclic derivative 12 with high yield and regioselectivity. From this common synthetic intermediate, palladium-catalyzed reactions allow the total synthesis of indolopyridine alkaloids 1–6.

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。