狭花马钱碱 | 40041-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 狭花马钱碱
• 英文名称: angustine
• 英文别名: 19-ethenyl-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15(20),16,18-octaen-14-one
• CAS: 40041-96-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: FACXQEOSOVJIPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  648.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  狭花马钱碱 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到牛眼马钱托林碱
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of angustine and angustoline

  摘要：

  A short total synthesis of the indolopyridine alkaloids angustine (1) and angustoline (2) has been achieved in five and six steps, respectively. Two key steps for assembly of the pentacyclic core included a Bischler-Napieralski cyclization and a cobalt-catalyzed carbonylative lactamization. A late-stage Mukaiyama hydration allowed the first successful transformation of angustine (1) to angustoline (2). (C) 2020 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151757
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.42h， 生成 狭花马钱碱
  参考文献：
  名称：

  合成核仁酚，奥古斯丁，奥古斯丁，（±）-13b，14-二氢-鸟嘌呤和瑙拉芬

  摘要：

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80085-5

文献信息

• Regioselective syntheses of the indolopyridine alkaloids nauclefine, angustine, dihydroangustine and naucletine from a common intermediate
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gallón、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c39950001675

  日期：——

  A short, flexible route for the synthesis of the title indolopyridine alkaloids consisting of the cyclization of enamide 3, followed by introduction of the requisite pyridine substituent by Pd0-catalysed reactions from the resulting pentacyclic bromo intermediate 4 is reported.

  报道了一条简短且具有灵活性的合成途径，用于制备标题中的吲哚并吡啶生物碱，该途径包括烯酰胺3的环化反应，随后通过钯催化反应从得到的五环溴代中间体4引入必要的吡啶取代基。
• A Unified Synthetic Strategy for the Indolopyridine Alkaloid Group
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gullón、Joan Bosch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z

  日期：1999.2

  acetyl chloride induced cyclization of bromoenamide 10 affords the pentacyclic derivative 12 with high yield and regioselectivity. From this common synthetic intermediate, palladium-catalyzed reactions allow the total synthesis of indolopyridine alkaloids 1–6.

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。
• 一种21-甲基-狭花马钱碱的制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110183451A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种如式1所示的天然产物狭花马钱碱的制备方法、式2所示的21‑甲基‑狭花马钱碱及其制备方法。该天然产物狭花马钱碱和21‑‑甲基‑狭花马钱碱的制备，都是通过从高级中间体经过溴原子与偶联试剂发生偶联反应得到。本发明实现了天然产物狭花马钱碱的全合成和首次实现了21‑甲基‑狭花马钱碱的化学合成。本发明中所述21‑甲基‑狭花马钱碱经简单氧化反应可以制得天然产物Subditine，对天然产物Subditine的首次化学合成具有重要的实用价值。
• Synthesis of naucléfine, angustidine, angustine, and (±)-13b, 14-dihydroangustine
  作者：David B. Repke、Jahangir Jahangir、Robin D. Clark、David B. MacLean

  DOI：10.1039/c39880000439

  日期：——

  4-b]indolium trifluoromethanesulphonate reacts with the lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines to generate pentacyclic amidines which, upon hydrolysis and oxidation, produce naucléfine, angustine, and angustidine.

  2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶并[3,4- b ]三氟甲磺酸吲哚鎓与3-氰基-4-甲基吡啶的硫醇衍生物反应生成五环am，该五环upon经水解和氧化后生成核苷，阿古斯丁和阿古斯丁。
• Compositions and methods for improving skin health and for the treatment and prevention of diseases, disorders and conditions associated with pathogenic microbes
  申请人：DermBiont, Inc.

  公开号：US11040077B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Disclosed herein are compositions and methods for using human-derived Janthinobacterium lividum. Compositions improve skin health. Methods may include applying human-derived Janthinobacterium lividum over a host or host area, such as skin or mucosa, to minimize the presence of one or more microbes, maximize therapeutic effects, and/or improve health. A method to minimize a pathogenic microbe may include applying to a surface a composition including human-derived Janthinobacterium lividum and an acceptable carrier. Compositions and methods may include a prebiotic to maximize growth and/or metabolites. Compositions and methods may include human-derived Janthinobacterium lividum metabolites, such as violacein, prodigiosin, indole-3-carboxaldehyde, and lantibiotics, and/or other Postbiotics.

  本文公开了使用源自人类的 Lividum Janthinobacterium 的组合物和方法。组合物可改善皮肤健康。方法可包括在宿主或宿主区域（如皮肤或粘膜）上施用源于人的生发的Lividum Janthinobacterium，以最大限度地减少一种或多种微生物的存在，最大限度地提高治疗效果，和/或改善健康状况。减少病原微生物的方法可包括向表面施用一种组合物，该组合物包括来源于人类的Janthinobacterium lividum和一种可接受的载体。组合物和方法可包括益生元，以最大限度地提高生长和/或代谢物。组合物和方法可包括来源于人的猪蓝细菌代谢物，如violacein、prodigiosin、吲哚-3-甲醛、兰特益生菌和/或其他后益生菌。