18,19-dihydroangustine | 40042-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 18,19-dihydroangustine
• 英文别名: 1-ethyl-8,13-dihydro-7H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridin-5-one；Dihydroangustin；19-ethyl-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15(20),16,18-octaen-14-one
• CAS: 40042-52-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: VNRIXQKBNOVQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 四(三苯基膦)钯 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 190.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 22.83h， 生成 18,19-dihydroangustine
  参考文献：
  名称：

  吲哚吡啶生物碱基团的统一合成策略

  摘要：

  热或乙酰氯诱导的溴代酰胺10的环化提供具有高产率和区域选择性的五环衍生物12。从这种常见的合成中间体中，钯催化的反应可以使吲哚吡啶吡啶生物碱1 – 6完全合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<373::aid-ejoc373>3.0.co;2-z

文献信息

• Regioselective syntheses of the indolopyridine alkaloids nauclefine, angustine, dihydroangustine and naucletine from a common intermediate
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gallón、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c39950001675

  日期：——

  A short, flexible route for the synthesis of the title indolopyridine alkaloids consisting of the cyclization of enamide 3, followed by introduction of the requisite pyridine substituent by Pd0-catalysed reactions from the resulting pentacyclic bromo intermediate 4 is reported.

  报道了一条简短且具有灵活性的合成途径，用于制备标题中的吲哚并吡啶生物碱，该途径包括烯酰胺3的环化反应，随后通过钯催化反应从得到的五环溴代中间体4引入必要的吡啶取代基。