1,4-二溴-2,5-二氯苯 | 4571-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二溴-2,5-二氯苯
• 中文别名: 1,4-二碘-2,5-二氯苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-dichlorobenzene
• CAS: 4571-24-8
• 化学式: C₆H₂Br₂Cl₂
• 分子量: 304.796
• InChiKey: DGJPEYHWCWGMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  292.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二氯苯 在 sodium metabisulfite 、 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함한 유기 전자소자

  摘要：

  本规范提供了含氮杂环化合物及其用于有机电子器件的信息。根据本规范，有机电子器件表现出优异的效率、驱动电压和寿命特性。

  公开号：

  KR101584855B1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 溴 、 铁粉 作用下， 生成 1,4-二溴-2,5-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Mac Farland, American Chemical Journal, 1897, vol. 19, p. 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Fluorene and Indenofluorene Compounds: Tandem Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling and Cyclization
  作者：Tao-Ping Liu、Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/anie.201000327

  日期：2010.4.6

  “Fluor” it: Palladium‐catalyzed tandem reactions, in which C(sp3)H bond activation is the key step (see scheme; DMA=dimethylacetamide), lead to substituted fluorenes and indenofluorenes through annulation in high yield and in one step. This method has potential for the preparation of other cyclic compounds, as well as substituted oligofluorenes and polyfluorenes.

  “ Fluor”：钯催化的串联反应，其中C（sp 3）H键的活化是关键步骤（请参阅方案； DMA =二甲基乙酰胺），通过高产率环合反应可生成取代的芴和茚并芴。该方法具有制备其他环状化合物以及取代的低聚芴和聚芴的潜力。
• Aromatic Allylation via Diazotization:  Metal-Free C−C Bond Formation
  作者：Fredrik Ek、Oskar Axelsson、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo0258103

  日期：2002.9.1

  A new method for the synthesis of allyl aromatic compounds not involving any metal-containing reagent or catalyst has been developed. Arylamines substituted with a large number of different substituents were converted via diazotizative deamination with tert-butyl nitrite in allyl bromide and acetonitrile to the corresponding allyl aromatic compounds. The allylation reaction was found to be suitable

  已经开发了一种不包含任何含金属的试剂或催化剂的合成烯丙基芳族化合物的新方法。通过在烯丙基溴和乙腈中的亚硝酸叔丁酯进行重氮化脱氨基反应，将被大量不同取代基取代的芳胺转化为相应的烯丙基芳族化合物。由于缩短的反应时间，非萃取性的后处理以及对水分，空气和溶剂类型的耐受性，发现烯丙基化反应适合于大规模合成。
• Dinaphthobenzo[1,2:4,5]dicyclobutadiene: Antiaromatic and Orthogonally Tunable Electronics and Packing
  作者：Zexin Jin、Ze-Fan Yao、Kayla P. Barker、Jian Pei、Yan Xia

  DOI：10.1002/anie.201812581

  日期：2019.2.11

  Polycyclic conjugated hydrocarbons containing antiaromatic four‐membered cyclobutadienoids (CDB) are of great fundamental and technical interest. However, their challenging synthesis has hampered the exploration and understanding of such systems. Reported herein is a modular and efficient synthesis of novel CBD‐containing acene analogues, dinaphthobenzo[1,2:4,5]dicyclobutadiene (DNBDCs), with orthogonally

  含有抗芳族四元环丁二烯（CDB）的多环共轭烃具有重要的基础和技术意义。然而，它们具有挑战性的综合妨碍了对这种系统的探索和理解。本文报道了新型的含CBD的并苯类似物，二萘并苯并[1,2：4,5]二环丁二烯（DNBDCs）的模块化和有效合成，具有正交可调的电子特性和分子堆积。该设计还具有CBD单元强大的抗芳香性，如不依赖核的化学位移和感应电流密度计算的各向异性以及X射线晶体学所揭示。调整甲硅烷基取代基的大小可产生最有利的三异丁基甲硅烷基-DNBDC的“砖层”堆积，电荷迁移率最高可达0.52 cm 2 V -1  s -1在场效应晶体管中。
• 一种2,5-二氯苯酚的合成方法
  申请人：四川福思达生物技术开发有限责任公司

  公开号：CN105801334A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及一种2,5?二氯苯酚的合成方法，属于麦草畏关键中间体合成技术领域。本发明由纯苯氯化生成的1,2,4?三氯苯和对二氯苯易于分离，避免了由于分离困难造成的高生产成本和低生产效率；由于1,2,4?三氯苯和对二氯苯可分别得到2,5?二氯苯酚，原料利用率高，避免了副产物的浪费，从而使生产成本大大降低。此外，对二氯苯可通过两种不同的方法得到2,5?二氯苯酚。本发明合成工艺简单，生产成本低，原料利用率高，并且工艺副产物少、三废产生量少，更适于大规模工业化生产。
• Bromination of aromatic compounds using an Fe2O3/zeolite catalyst
  作者：Yuta Nishina、Keishi Takami

  DOI：10.1039/c2gc35821b

  日期：——

  The catalytic bromination of non-activated aromatic compounds has been achieved using an Fe2O3/zeolite catalyst system. FeBr3 was identified as the catalytic species, formed in situ from HBr and Fe2O3. The catalyst was easy-to-handle and cost effective and could also be recycled. The reaction system was also amenable to the one-pot sequential bromination/C–C bond formation of benzene.

  催化性 溴化 未激活 芳香族化合物使用Fe 2 O 3 /沸石催化剂体系。FeBr 3被确定为由HBr和Fe 2 O 3原位形成的催化物质。这催化剂易于处理且具有成本效益，也可以回收利用。反应系统也适合一锅法溴化/ CC键的形成 苯。