2-(ethyl(phenyl)methoxy)-pyridine | 1191238-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethyl(phenyl)methoxy)-pyridine
• 英文别名: 2-(1-phenylpropoxy)pyridine
• CAS: 1191238-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: CTVXAGXMABFRDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethyl(phenyl)methoxy)-pyridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到α-ethyl-α-phenyl-2-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  [1,2] -2-苄氧基吡啶和相关吡啶基醚的阴离子重排

  摘要：

  描述了2-苄氧基吡啶的阴离子重排。苄基碳的吡啶定向金属化反应通过假定的缔合机制（加成/消除）导致吡啶发生1，2-迁移。以高收率获得了几种芳基吡啶基甲醇。从这种方法学中可以得出一种正式的合成方法，即用于治疗季节性过敏和花粉症的抗组胺药卡宾沙明。

  DOI：

  10.1021/jo901707x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1-苯丙醇 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到2-(ethyl(phenyl)methoxy)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  [1,2] -2-苄氧基吡啶和相关吡啶基醚的阴离子重排

  摘要：

  描述了2-苄氧基吡啶的阴离子重排。苄基碳的吡啶定向金属化反应通过假定的缔合机制（加成/消除）导致吡啶发生1，2-迁移。以高收率获得了几种芳基吡啶基甲醇。从这种方法学中可以得出一种正式的合成方法，即用于治疗季节性过敏和花粉症的抗组胺药卡宾沙明。

  DOI：

  10.1021/jo901707x

文献信息

• Ir(I)-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyridones from 2-Alkoxypyridines via C–O Bond Cleavage
  作者：Shiguang Pan、Naoto Ryu、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol400557z

  日期：2013.4.19

  A cationic Ir(I) complex-catalyzed O-to-N-alkyl migration in 2-alkoxypyridines bearing a secondary alkyl group on the oxygen atom by C-O bond cleavage is described. The present transformation gave various N-alkylpyridones in moderate to good yields. The addition of sodium acetate played a key role in suppressing beta-hydrogen elimination.
• [1,2]-Wittig Rearrangement of Aromatic Heterocycles
  作者：Gregory B. Dudley、Apiwat Wangweerawong、Jingyue Yang

  DOI：10.3987/com-12-12492

  日期：——

  Anionic rearrangement of diverse heteroaryl ethers is reported. In many cases, directed metallation followed by formal [1,2]-Wittig rearrangement provides heteroaryl carbinols in good yield.
• [1,2]-Anionic Rearrangement of 2-Benzyloxypyridine and Related Pyridyl Ethers
  作者：Jingyue Yang、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo901707x

  日期：2009.10.16

  An anionic rearrangement of 2-benzyloxypyridine is described. Pyridine-directed metalation of the benzylic carbon leads to 1,2-migration of pyridine via a postulated associative mechanism (addition/elimination). Several aryl pyridyl carbinols were obtained in high yields. A formal synthesis of carbinoxamine, an antihistamine drug used for the treatment of seasonal allergies and hay fever, emerges from

  描述了2-苄氧基吡啶的阴离子重排。苄基碳的吡啶定向金属化反应通过假定的缔合机制（加成/消除）导致吡啶发生1，2-迁移。以高收率获得了几种芳基吡啶基甲醇。从这种方法学中可以得出一种正式的合成方法，即用于治疗季节性过敏和花粉症的抗组胺药卡宾沙明。